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一种(3S,4R)3-氨基-4(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯及其合成方法技术

技术编号:26363245 阅读:19 留言:0更新日期:2020-11-19 23:32
本发明专利技术属于有机合成技术领域,公开了一种(3S,4R)3‑氨基‑4‑(甲氧基甲基)吡咯烷‑1‑甲酸叔丁酯及其合成方法,本发明专利技术提供的方法以(E)4‑甲氧基丁‑2‑烯酸酯为原料,经活泼氢保护、磺酰化、取代、酰胺化及脱水反应五步反应制备了(3S,4R)3‑氨基‑4‑(甲氧基甲基)吡咯烷‑1‑甲酸叔丁酯,本发明专利技术合成方法具有工艺简单、成本低、效率高等特点,适用于产业推广。

【技术实现步骤摘要】
一种(3S,4R)3-氨基-4(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯及其合成方法
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种(3S,4R)3-氨基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯及其合成方法。
技术介绍
吡咯衍生物是一类重要的氮杂环化合物,广泛地存在于整个自然界,常常具有重要的生理和药理活性。例如,吡咯衍生物是重要的医药中间体,尤其是一些手性吡咯衍生物,广泛用作多种药物的合成模块。此外,吡咯作为精细化工产品中间体,在催化剂、医药、农药等领域用途广泛。因此,吡咯衍生物的合成具有非常重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种可以作为医药中间体的化合物,即(3S,4R)3-氨基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,同时提供其化学合成方法。为实现上述目的,本专利技术的技术方案如下:本专利技术提供了一种化合物,所述化合物为(3S,4R)3-氨基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,分子结构如式Ⅰ所示:本专利技术还提供了一种上述化合物的合成方法,其特征在于,包本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为(3S,4R)3-氨基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,分子结构如式Ⅰ所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为(3S,4R)3-氨基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯,分子结构如式Ⅰ所示:





2.如权利要求1所述的化合物的合成方法,其特征在于,包含如下步骤:
S1.将(E)4-甲氧基丁-2-烯酸酯溶于溶剂中,加入N-(甲氧基甲基)(苯基)-N-((三甲基甲硅烷基)甲基)甲胺,降温至20℃以下后缓慢滴加含有三氟乙酸的二氯甲烷溶液,在室温条件下反应,反应结束后在反应液中加入二氯甲烷,用饱和碳酸氢钠清洗,再用无水硫酸钠干燥,浓缩得(3S,4R)-1-苄基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-3-羧酸乙酯;
S2.将步骤S1得到的(3S,4R)-1-苄基-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-3-羧酸乙酯溶于溶剂,然后加入浓盐酸,在氮气保护下加入催化剂Pd(OH)2/C,在10-35℃条件下进行加氢反应,反应结束后将反应液过滤以除去催化剂Pd(OH)2/C,将过滤得到的滤液旋干,得(3S,4R)-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-3-羧酸乙酯盐酸盐;
S3.将步骤S2得到的(3S,4R)-4-(甲氧基甲基)吡咯烷-3-羧酸乙酯盐酸盐加入到二氯甲烷中,再加入三乙胺和碳酸氢钠,再加入含有(Boc)2O的二氯甲烷溶液,缓慢升温至室温,反应,反应结束后将反应液冷却至室温,反应液分层,取水层,二氯甲烷萃取,柠檬酸洗涤3次,饱和食盐水洗涤3次,无水硫酸钠干燥,过滤,将过滤得到的滤液浓缩至干,得到粗产物,过柱,得到(3S,4S)-1-叔丁基3-乙基4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1,3二羧酸酯;
S4.将步骤S3得到的(3S,4S)-1-叔丁基3-乙基4-(甲氧基甲基)吡咯烷-1,3二羧酸酯溶于甲...

【专利技术属性】
技术研发人员:汤艳峰王纯孙同明王敏敏王金王淼崔会会徐润生包文延
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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