一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)的结构，以菲并咔唑为核心，并引入芳胺类取代基，同时在咔唑的N上取代有缺电子杂芳基，能够最大程度的实现载流子的平衡；所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层的材料；包含本发明专利技术的化合物用于有机电致发光器件时，能够提高器件效率、降低工作电压，并延长使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
，特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
技术介绍
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。KR1020140141071A公开了一种菲啰啉并咔唑衍生物及其有机电致发光器件，该专利技术的母核结构为菲啰啉并咔唑结构，使其空穴传输性降低，但是其驱动电压仍有待降低，使用寿命仍有待延长。随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本专利技术的研究人员通过认真思考和不断实验，发现了一种巧妙的分子设计方案，并在下文中详细地进行说明。令人惊讶地，本专利技术所揭示的化合物非常适合应用于OLED并提升器件的性能。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物作为发光层材料用于OLED器件时，能够提高发光效率、降低驱动电压并延长使用寿命。为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：本专利技术提供一种所述化合物具有式(I)的结构：式(I)中，所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12为CR1；式(I)中，所述Ar1为取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；式(I)中，所述R1独立地选自氢、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且至少一项R1为式(II)所示结构；式(II)中，所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，且Ar2与Ar3相互不成环；式(I)或式(II)中，所述L1和L独立选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；其中，*代表基团的连接位点；所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。本专利技术式(I)所示的化合物中所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12独立地选自CR1，此处，R1代表一类取代基，不代表一个特定的取代基，也就是说，式(I)所示的化合物中的12个R1可以相同也可以不同，下文中的R2具有同样的意义。本专利技术中涉及到的“所述取代的取代基”作如下解释：当所述“取代或未取代”的基团为取代的基团时，基团上面的取代基即为“取代的取代基”，取代基种类的选择范围如前段所述，下文涉及到相同的表达方式时，具有同样的意义。示例性的，当Ar1基团选自氰基取代的C3～C30缺电子杂芳基时，C3～C30缺电子杂芳基上的氰基即为“取代的取代基”。本专利技术提供的式(Ⅰ)所示的化合物以菲并咔唑为母核，菲并咔唑母核的空穴传输性能好，同时引入至少一个式(II)所示的芳胺类取代基，其空穴传输能力高，提升了分子结构的HOMO能级，使器件的电压明显降低，并且该类取代基化学稳定性强，再配合在咔唑的N上取代缺电子杂芳基Ar1，能够最大程度的实现载流子的平衡，使得本专利技术的化合物具备提高器件效率、降低工作电压和延长使用寿命的能力。优选地，式(I)中，仅有一项R1为式(II)所示结构。当分子中含有双芳胺结构，分子HOMO能级很浅，空穴型强，传递阴极过来的电子能力减弱。优选地，所述化合物具有式(III)的结构：式(III)中，所述n为1～4的整数；式(III)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12均具有与前文相同的限定范围。本文中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。优选地，式(III)中，所述n为1。优选地，所述化合物具有式(Ⅳ)的结构：式(Ⅳ)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L和n均具有与前文相同的限定范围；优选地，所述化合物具有式(V)的结构：式(V)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12均具有与前文相同的限定范围。优选地，所述Ar1为取代或未取代的C3～C13缺电子杂芳基；所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。优选地，所述Ar1具有式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)和式(2-4)所示的结构中的一种；式(2-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5独立地选自CR2或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子；式(2-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13独立地选自CR2或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子，式(2-3)中，所述Z14本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构：



式(I)中，所述X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12为CR1；
式(I)中，所述Ar1为取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基；
式(I)中，所述R1独立地选自氢、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，且至少一项R1为式(II)所示结构；



式(II)中，所述Ar2和Ar3独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，且Ar2与Ar3相互不成环；
式(I)或式(II)中，所述L1和L独立选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
其中，*代表基团的连接位点；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)中，仅有一项R1为式(II)所示结构。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(III)的结构：



式(III)中，所述n为1～4的整数；
式(III)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，式(III)中，所述n为1。


4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(Ⅳ)的结构：



式(Ⅳ)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L和n均具有与权利要求3相同的限定范围。


5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(V)的结构：



式(V)中，所述Ar1、Ar2、Ar3、L1、L、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11和X12均具有与权利要求1相同的限定范围。


6.根据权利要求1、3、4和5任一所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为取代或未取代的C3～C13缺电子杂芳基；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。


7.根据权利要求1、3、4和5任一所述的化合物，其特征在于，所述Ar1具有式(2-1)、式(2-2)、式(2-3)和式(2-4)所示的结构中的一种；



式(2-1)中，所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5独立地选自CR2或N原子，且Z1、Z2、Z3、Z4和Z5中至少一个为N原子；
式(2-2)中，所述Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13独立地选自CR2或N原子，且Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12和Z13中至少一个为N原子；
式(2-3)中，所述Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23独立地选自CR2或N原子，且Z14、Z15、Z16、Z17、Z18、Z19、Z20、Z21、Z22和Z23中至少一个为N原子；
式(2-4)中，Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33独立地选自CR2或N原子，且Z24、Z25、Z26、Z27、Z28、Z29、Z30、Z31、Z32和Z33中至少一个为N原子；
所述R2独立地选自氢、C1～C12烷基、C3～C12环烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：李之洋，黄鑫鑫，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11