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新型环三藜芦烃类似物及其衍生物、制备方法和应用技术

技术编号:26160612 阅读:91 留言:0更新日期:2020-10-31 12:40
本发明专利技术公开了新型环三藜芦烃类似物及其衍生物、制备方法和应用,提供以下5种化合物:CTX、CTX[CH

【技术实现步骤摘要】
新型环三藜芦烃类似物及其衍生物、制备方法和应用
本专利技术属于超分子化学
,涉及一种新型大环主体化合物及其合成和应用,具体为新型环三藜芦烃类似物及其衍生物、制备方法和应用。
技术介绍
超分子化学是研究两个或两个以上的分子通过分子间作用力组装成复杂的,有组织的具有特定拓扑结构和功能的科学。超分子化学兴起于上世纪60年代到70年代,在短短几十年间经历了长足的进步,其主要的理念和研究方法已被广泛用于研究和解决各种问题。超分子化学的发展离不开各类大环主体分子的不断发现与成功合成,其中包括冠醚、环糊精、杯芳烃、葫芦脲和柱芳烃等几大类经典的大环主体化合物。其中,环三藜芦烃(Cyclotriveratrylene)作为一类有着近百年研究历史的大环化合物,随着超分子化学的发展越来越受到人们的重视。对环三藜芦烃的研究最早可追溯到1915年,Robinson和Ewins报道了酸催化的藜芦醇聚合或藜芦醚与甲醇聚合,可高产率地得到一个固体化合物。但当时它被错误地认为是一个二聚体(A.Oliverio,C.Casinovi,AnnalidiChimica(本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.新型环三藜芦烃类似物,其特征在于,所述类似物为2,3-二甲基氢醌的环三聚体,其结构式为/n

【技术特征摘要】
1.新型环三藜芦烃类似物,其特征在于,所述类似物为2,3-二甲基氢醌的环三聚体,其结构式为





2.权利要求1所述新型环三藜芦烃类似物的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
a、将2,3-二甲基氢醌和水合甲醛加入到醋酸中,再加入3当量的盐酸,在室温下搅拌反应;
b、将步骤a反应后溶液过滤,将所得固体真空干燥即可得到2,3-二甲基氢醌的环三聚体。


3.权利要求1所述新型环三藜芦烃类似物的衍生物,其特征在于,所述衍生物为亚甲基桥连的2,3-二甲基氢醌的环三聚体,其结构式为



和水溶性亚甲基桥连的2,3-二甲基氢醌的环三聚体,其结构式为





4.权利要求3所述新型环三藜芦烃类似物的衍生物的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
c、将步骤b制得的产物和碳酸钾加入到N,N-二甲基甲酰胺中,再加入1当量的溴氯甲烷,在惰性气体保护下加热到70℃搅拌反应;
d、将步骤c反应所得溶液过滤,除去不溶性固体后,将滤液旋转蒸发,除去有机溶剂后得到亚甲基桥连的2,3-二甲基氢醌的环三聚体;
e、将步骤d的产物与高锰酸钾混合后加入到吡啶和水的混合溶液中,60-100℃搅拌反应;
f、将步骤e反应后溶液过滤除去不溶性的二氧化锰,向滤液中加入1M的盐酸溶液至溶液pH=1,此时有固体析出;
g、收集步骤f的固体,真空干燥后加入水中,并加入氢氧化钠,反应结束后将水溶液减压蒸发得到水溶性亚甲基桥连的2,3-二甲基氢醌的环三聚体。


5.权利要求1所述新型环三藜芦烃类似物的衍生物,其特征在于,所述衍生物为硅基连接的2,3-二甲基氢醌的环三聚体,其结构式为





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【专利技术属性】
技术研发人员:林晨强琚莉王乐勇焦建敏孙宝宝丁逸涵
申请(专利权)人:南京大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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