一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种合成5‑氟‑1‑氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法。4‑（羟基甲基）奎宁环衍生物与氟化试剂在常温的条件下反应，奎宁环的其中一个六元环发生重排得到七元环的氟取代产物，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和浓缩，通过柱色谱分离或升华得到纯品5‑氟‑1‑氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物。本发明专利技术通过4‑（羟基甲基）奎宁环衍生物与氟化试剂发生反应，一步合成得到5‑氟‑1‑氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物，此方法是首次发现。此合成方法也很简单，合成步骤少，容易分离，并且能够实现目标产物的大量合成。

【技术实现步骤摘要】
一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法
本专利技术属于有机化学合成
，涉及合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法。
技术介绍
有机氟化合物在药物、分子功能材料中具有重要的应用。如氟利昂-11（CFCl3）和氟利昂-12（CF2Cl2）等含氟烷烃可以作为制冷剂或喷雾剂，聚四氟乙烯等可以作为耐高温、耐腐蚀材料，全氟羧酸由于氟原子很好的疏水性能可以作为表面活性剂。这些全氟取代的有机化合物，由于氟的引入，赋予了这些化合物很好的稳定性、表面活性和耐高温性能等特点。氟取代的化合物还能够调节铁电材料的性质，氟取代化合物与其相应未被氟取代的化合物相比，不仅能够保持其具有相似的晶体结构，还能够让分子的排列在晶体不发生变化和保持晶体具有相变性质。然而，由于氟具有很大的电负性，使得分子的极化值增大；并且由于氟原子要比氢原子大，使得分子转动的能量增大（Hua,X.-N.;Liao,W.-Q.;Tang,Y.-Y.;Li,P.-F.;Shi,P.-P.;Zhao,D.;Xiong,R.-G.J.Am.Chem.Soc.,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法，其特征在于，以化合物（I）为原料，经过一步反应，实现了5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物（II）的合成，具体步骤为：将4-（羟基甲基）奎宁环衍生物与氟化试剂在常温的条件下反应，奎宁环的其中一个六元环发生重排得到七元环的氟取代产物，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和浓缩，通过柱色谱分离或升华得到纯品5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物，合成路线为：/n

【技术特征摘要】
1.一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法，其特征在于，以化合物（I）为原料，经过一步反应，实现了5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物（II）的合成，具体步骤为：将4-（羟基甲基）奎宁环衍生物与氟化试剂在常温的条件下反应，奎宁环的其中一个六元环发生重排得到七元环的氟取代产物，反应混合物再经过萃取、去除溶剂和浓缩，通过柱色谱分离或升华得到纯品5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物，合成路线为：



其中，R1和R2为氢、C1～C40的脂肪基团、C4～C60内的芳香基团、烷氧基、羟基、硝基、氰基、胺基或者卤素。


2.根据权利要求1所述的一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法，其特征在于，所述C1～C40的脂肪基团为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、三氟甲基或苄基。


3.根据权利要求1所述的一种合成5-氟-1-氮杂二环[3,2,2]壬烷及其衍生物的方法，其特征在于，所述C4～C60内的芳香基团为吡啶衍生物...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢永发，蔡琥，郑晶晶，喻雅俊，吴纪勇，余庆书，
申请(专利权)人：南昌大学，
类型：发明
国别省市：江西;36