一种有机化合物、电致发光材料及其应用制造技术

本发明专利技术提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，是一种新型的枝化苯并咪唑小分子，所述有机化合物通过星形多臂结构的设计，能够改善材料的无定型性和抗结晶性，避免共轭平面的直接堆积，从而提高了发光效率。所述有机化合物具有TADF特性和聚集诱导发光性能，能够显著提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，改善荧光量子效率和器件综合性能。所述有机化合物作为OLED器件的发光层材料，尤其适用于掺杂体系中的客体材料或非掺杂体系中的发光材料，能够降低器件的启亮电压，提升器件的发光效率和工作寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物、电致发光材料及其应用
本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种有机化合物、电致发光材料及其应用。
技术介绍
有机电致发光(OrganicLightEmittingDisplay，OLED)是一种新型的有机显示技术和半导体照明技术，与传统的液晶显示技术相比，OLED具有高效、响应速度快、能耗低、主动性发光、环境适应性强、轻薄、宽视角、发光颜色连续可调、生产工艺简单以及可柔性显示等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。OLED器件通常具有类三明治的结构，包括阳极、阴极以及夹在阴阳极之间的有机层，向器件的电极施加电压时，电荷在电场作用下在有机层中迁移复合而发光。有机层包括发光层，以及电子传输层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、空穴注入层和电子注入层等其他辅助传输的功能层；其中，发光层的材料结构及性质对于OLED器件的发光效率具有很大影响。研究表明，OLED的发光层材料可根据其发光机制主要分为以下四种：荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料和热激活延迟荧光(TADF)材料。其中，荧光材料的单线激发态S1通过辐射跃迁回到基态S0，根据自旋统计，激子中单线态和三线态激子的比例为1:3，所以荧光材料最大内量子产率不大于25％；依据朗伯发光模式，光取出效率为20％左右，因此，基于荧光材料的OLED器件的外量子效率EQE一般不超过5％。磷光材料的三线激发态T1直接辐射衰减到基态S0，由于重原子效应，可以通过自旋偶合作用加强分子内部系间窜越，可以直接利用75％的三线态激子，从而实现在室温下S1和T1共同参与的发射，理论最大内量子产率可达100％。依据朗伯发光模式，光取出效率约为20％，因此，基于磷光材料的OLED器件的EQE可以达到20％。但是磷光材料通常为Ir、Pt、Os、Re、Ru等重金属配合物，生产成本较高，不利于大规模生产。而且，在高电流密度下，磷光材料存在严重的效率滚降现象，同时磷光OLED器件的稳定性并不好。TTA材料中，两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态S0。相邻的2个三线态激子复合生成一个更高能级的单线激发态分子和一个基态分子，但是2个三线态激子产生1个单线态激子，故其理论最大内量子产率只能达到62.5％。为了防止产生较大的效率滚降现象，在这个过程中三线态激子的浓度需要调控。TADF材料中，当S1态和T1态的能级差较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，分子内部发生逆向系间窜越(RISC)，T1态激子通过吸收环境热量转换到S1态，再由S1态辐射衰减至基态S0。因此，TADF材料可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％。与磷光材料相比，TADF材料主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，可通过多种方法进行化学修饰，使其性能更加丰富且可控。目前，OLED器件领域对于TADF材料的研究较少，已经公开的TADF材料性能难以满足人们对高性能器件的要求，TADF材料在稳定性和发光性能等方面还有很大的改善空间。因此，开发更多种类、更高性能的电致发光材料，以满足OLED器件的高性能需求，是本领域的研究重点。
技术实现思路
为了开发更多种类、更高性能的电致发光材料，本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：式I中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。式I中，R4、R5、R6为吸电子基团，且各自独立地选自取代或未取代的C2～C30杂芳基、氰基取代的C6～C30芳基、含氟取代基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。本专利技术中，所述“吸电子基团”意指能够降低苯环上电子云密度的基团，示例性地包括但不限于：氰基、氰基取代的芳基或杂芳基、杂芳基、含氟取代基、含氟取代基取代的芳基或杂芳基、芳基酮基、杂芳基酮基、芳基砜基或芳基膦氧基等。本专利技术中，所述“含氟取代基”包括氟或含有氟原子的其他基团，例如氟取代的直链或支链烷基。所述C6～C30可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。所述C2～C30可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。所述C4～C30可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。本专利技术的目的之二在于提供一种电致发光材料，所述电致发光材料包括如目的之一所述的有机化合物。本专利技术的目的之三在于提供一种显示面板，所述显示面板包括OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层；所述发光层的材料包括如目的之二所述的电致发光材料。本专利技术的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之三所述的显示面板。相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：本专利技术提供的有机化合物是一种新型的枝化苯并咪唑小分子，所述有机化合物通过星形多臂结构的设计，能够改善材料的无定型性和抗结晶性，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。所述有机化合物具有TADF特性，分子结构具有大的刚性扭曲，降低了HOMO和LUMO之间的重叠，使得三重态和单重态之间的能级差可以降低到0.29eV以下，满足三线态能量向单线态的逆向窜越，提高器件效率。而且，所述有机化合物具有聚集诱导发光性能，其本身具有双极特性，作为发光层材料能够显著提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，改善荧光量子效率和器件综合性能。所述有机化合物作为OLED器件的发光层材料，尤其适用于掺杂体系中的客体材料或非掺杂体系中的发光材料，能够降低器件的启亮电压，提升器件的发光效率和工作寿命。附图说明图1为本专利技术提供的OLED器件的结构示意图，其中101为阳极，102为阴极，103为发光层，104为第一有机薄膜层，105为第二有机薄膜层；图2为实施例1提供的有机化合物M1的HOMO和LUMO轨道排布图。具体实施方式下面通过具体实施方式来进一步说明本专利技术的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本专利技术，不应视为对本专利技术的具体限制。本专利技术的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：式I中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种。...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：



其中，R1、R2、R3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳胺基中的任意一种；
R4、R5、R6为吸电子基团，且各自独立地选自取代或未取代的C2～C30杂芳基、氰基取代的C6～C30芳基、含氟取代基取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30芳基酮基、取代或未取代的C4～C30杂芳基酮基、取代或未取代的C6～C30芳基砜基、取代或未取代的C6～C30芳基膦氧基中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳胺基、取代的芳基酮基、取代的芳基酮基、取代的芳基砜基、取代的芳基膦氧基中的取代基各自独立地选自未取代或R'取代的C1～C10直链或支链烷基、未取代或R'取代的C6～C18芳基、未取代或R'取代的C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基、氰基或卤素中的至少一种；所述R'选自氰基或卤素。


3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种：



其中，虚线表示基团的连接位点；
X1、X2各自独立地选自O、S、N-RN1或CRC1RC2；
RN1、RC1、RC2、RN各自独立地选自氢、C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基或卤素；
R11、R12、R13各自独立地选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基或卤素；
m1、m8各自独立地选自0～5的整数；
m2选自0～7的整数；
m3选自0～9的整数；
m4、m6、m7各自独立地选自0～4的整数；
m5选自0～3的整数。


4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3各自独立地选自如下基团中的任意一种，或被取代基取代的如下基团中的任意一种：



其中，虚线表示基团的连接位点；
所述取代基选自C1～C10直链或支链烷基、C6～C18芳基、C2～C18杂芳基、C6～C18芳胺基、C1～C10烷氧基、C1～C10烷硫基或卤素。


5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3为相同的取代基。


6.根据权利要求1或2所述的有机...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪奎，周慧芳，
申请(专利权)人：武汉天马微电子有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42