本发明专利技术公开了一种低泡型α‑生育酚表面活性剂及其制备方法，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。本发明专利技术提供了一种α‑生育酚表面活性剂及其制备方法，本发明专利技术中的α‑生育酚表面活性剂具有极低的起泡性和稳泡性，初始泡沫体积为0.5毫升，泡沫半衰期小于3秒。制备本发明专利技术α‑生育酚表面活性剂所用原料α‑生育酚具有可再生、可生物降解、功能多样、结构易于修饰等优点，该表面活性剂的优良性能可以使其应用于金属清洗剂和个人洗护用品等领域。
【技术实现步骤摘要】
一种低泡型α-生育酚表面活性剂及其制备方法
本专利技术涉及一种低泡型α-生育酚表面活性剂及其制备方法，属于天然产物表面活性剂的合成与应用领域。
技术介绍
低泡型表面活性剂在工业清洗及个人洗护方面被广泛应用，传统低泡型表面活性剂大多是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚醚类的非离子表面活性剂。此类表面活性剂主要由石油化学品制得。在石油资源日渐短缺的情况下，以生物质资源为原料制备的生物降低泡型表面活性剂就成为了目前人们关注的重点。维生素E是哺乳动物细胞膜中重要的生物抗氧化剂，其抗氧化作用对保护生物膜的完整性至关重要——清除自由基并破坏进一步的氧化链反应，防止不饱和脂肪酸的氧化。除此之外，维生素E还可以通过增强细胞和体液免疫来缓解传染病造成的负面影响。在近些年研究中还发现，维生素E及其衍生物在预防阿兹海默症和诱导癌细胞特异性凋亡并抑制肿瘤血管生成有明显效果。维生素E是四种生育酚和四种生育三烯酚的总称，α-生育酚被认为是其最重要的活性化合物，具有价廉易得、可再生、可生物降解等特点。从分子结构的角度看，α-生育酚内含有很长的疏水基团，羧酸盐型表面活性剂具有刺激性低、生物相容性好等优点。若将α-生育酚引入羧酸盐型表面活性剂的结构中，则有望获得一种亲和性好、生物降解性好和皮肤刺激性低的高品质表面活性剂产品，符合当今绿色化学发展的要求。然而到目前为止，尚无关于α-生育酚表面活性剂的报道。
技术实现思路
[技术问题]：传统低泡型表面活性剂大多是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚醚类的非离子表面活性剂，此类表面活性剂主要由石油化学品制得，而如今石油资源日渐短缺。维生素E具有价廉易得、可再生、可生物降解等特点。将α-生育酚引入羧酸盐型表面活性剂的结构中，有望获得一种亲和性好、生物降解性好和皮肤刺激性低的高品质表面活性剂产品，符合当今绿色化学发展的要求。然而到目前为止，尚无关于α-生育酚表面活性剂的报道。[技术方案]：为实现上述目的，本专利技术提供了一种低泡型α-生育酚表面活性剂及其制备方法，以维生素E的主要成分—α-生育酚为原料来合成的表面活性剂，该表面活性剂表现出很好的聚集能力和较高的降低表面张力的效率，并且该表面活性剂具有极低的起泡性和稳泡性。本专利技术提供了一种化合物，所述化合物的结构式如下式Ⅰ所示：其中M为Na或K。本专利技术提供了一种制备所述化合物的方法，所述化合物的合成路线如下：其中，R选自C2H5，C3H7，C4H9，C5H11中的任意一种，X选自Cl，Br，I中的任意一种，M为Na或K。在本专利技术的一种实施方式中，所述化合物的合成步骤如下：(1)取α-生育酚和2-卤代酸乙酯混合，在碳酸钾的催化下发生反应，得到α-生育酚代酸酯，记为化合物1；(2)将步骤(1)中得到的α-生育酚代酸酯与NaOH或KOH反应得到目标产品α-生育酚羧酸盐，记为化合物2，即为最终产物。在本专利技术的一种实施方式中，所述化合物的具体的合成步骤如下：(1)化合物1的合成：取K2CO3置于反应容器中，在N2保护下，加入溶于非质子溶剂中的α-生育酚，搅拌后加入溶于非质子溶剂的2-卤代酸乙酯，将温度升至50-70℃，反应结束后，将K2CO3过滤除去并除去非质子溶剂，之后用石油醚进行萃取，收集分液后的有机相并除去石油醚，再进行进一步的提纯，得到纯化的化合物1；(2)化合物2的合成：将纯化的化合物1加入到反应容器中，加入乙醇和NaOH/KOH在70-95℃下反应，反应结束后将混合物静置冷却，除去上层清液，剩余产物用丙酮/乙醇混合溶液清洗，真空干燥得到淡黄色固体，即为最终产物化合物2。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述非质子溶剂为DMF或丙酮。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述搅拌的方法为：室温下搅拌15～60min。在本专利技术的一种实施方式中，通过TLC监测步骤(1)中的反应是否结束。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述除去非质子溶剂的方法为在0.1Mpa，沸水浴条件下使用真空旋转蒸发仪旋转蒸发除去。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述萃取的方法为：利用石油醚在冰水中萃取。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述除去有机相中的石油醚的方法为使用真空旋转蒸发仪旋转蒸发有机相中的石油醚。在本专利技术的一种实施方式中，步骤(1)中所述提纯的方法为通过300-400目硅胶层析柱进行提纯。本专利技术提供了一种金属清洗剂，所述金属清洗剂中含有上述α-生育酚表面活性剂。本专利技术提供了一种厨房用品清洗剂，所述厨房用品清洗剂中含有上述α-生育酚表面活性剂。本专利技术提供了一种洗衣液，所述洗衣液中含有上述α-生育酚表面活性剂。本专利技术提供了一种个人洗护用品，所述个人洗护用品中含有上述α-生育酚表面活性剂。[有益效果]：(1)本专利技术以α-生育酚为原料，通过系列合成步骤得到一种羧酸盐表面活性剂。该表面活性剂在25℃时的临界胶束浓度为3.89mmol·L-1，C20为0.27mmol·L-1，表现出很好的聚集能力和较高的降低表面张力的效率。该表面活性剂具有极低的起泡性和稳泡性。初始泡沫体积仅为0.5毫升，泡沫的半衰期小于3秒，可以应用于金属清洗剂、个人洗护用品等领域。(2)同时，本专利技术制备的α-生育酚表面活性剂还是一种亲和性好、生物降解性好和皮肤刺激性低的高品质表面活性剂产品。羧酸盐型表面活性剂以温和、刺激性低、生物相容性好等优点被广泛应用。α-生育酚是天然产物提取物维生素E中最重要的活性化合物，因而具有良好的生物降解性。而以其为原料所合成的羧酸盐型表面活性剂在具有良好的生物降解性的同时，还具有羧酸盐型表面活性剂的亲和性好、皮肤刺激性低的优点。附图说明图1为实施例1制备的α-生育酚表面活性剂的分子结构。图2为实施例1制备的α-生育酚表面活性剂的氢核磁共振谱图。图3为实施例1制备的α-生育酚表面活性剂的表面张力γ随浓度C变化曲线图(25℃)。图4为实施例1制备的不同浓度α-生育酚表面活性剂泡沫照片(25℃)。图5为4mmol·L-1的实施例1制备的α-生育酚表面活性剂溶液的粒径分布的曲线图(25℃)。图6为对比例1制备的6mmol·L-1月桂酸钠泡沫照片(25℃)。具体实施方式下面将结合实施例对本专利技术的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本专利技术，而不应视为限定本专利技术的范围。【实施例1】合成化合物1：将7.7g(0.056mol)K2CO3置于250mL的三口瓶中，在N2保护下，向其中加入19.8g(0.046mol)溶于DMF中的α-生育酚，室温下搅拌30min后加入9.3g(0.056mol)溶于DMF的2-溴乙酸乙酯，将温度升至50℃，并通过TLC监测反应进程。待反应结束后，将K2CO3过滤出去，在0.1MPa、沸水浴条件下，使用真空旋转蒸发仪以90rad/本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下式Ⅰ所示：/n
【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下式Ⅰ所示：
其中，M为Na或K。
2.一种合成权利要求1中所述化合物的方法，其特征在于，所述化合物的合成路线如下：
其中，R选自C2H5，C3H7，C4H9，C5H11中的任意一种，X选自Cl，Br，I中的任意一种，M为Na或K。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述化合物的合成步骤如下：
(1)取α-生育酚和2-卤代酸乙酯混合，在碳酸钾的催化下发生反应，得到α-生育酚代酸酯，记为化合物1；
(2)将步骤(1)中得到的α-生育酚代酸酯与NaOH或KOH反应得到目标产品α-生育酚羧酸盐，记为化合物2，即为最终产物。
4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于，所述化合物的具体的合成步骤如下：
(1)化合物1的合成：取K2CO3置于反应容器中，在N2保护下，加入溶于非质子溶剂中的α-生育酚，搅拌后加入溶于非质子溶剂的2-卤代酸乙酯，将温度升至50-70℃，反应结束后，将K2CO3过滤除去并...
【专利技术属性】
技术研发人员：宋冰蕾，陈豪，陈钊，庞淑敬，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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