有机硅化合物及使用了该有机硅化合物的橡胶组合物制造技术

本发明专利技术提供一种有机硅化合物及使用了该有机硅化合物的橡胶组合物，所述有机硅化合物使机械物性、低油耗性、抓地性能优异的橡胶材料成为可能，其优选由源自天然的材料形成且具有新型结构。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机硅化合物及使用了该有机硅化合物的橡胶组合物
本专利技术涉及一种具有特定结构的有机硅化合物、及使用了该有机硅化合物的橡胶组合物。本专利技术适合使用于轮胎、带束(belt)、防振橡胶等用途，特别适合使用于轮胎用途。
技术介绍
近年来，以低油耗性、制动性优异的二氧化硅掺合轮胎为首，防振橡胶及各种橡胶辊等各式各样的二氧化硅掺合橡胶产品逐渐得到普及。然而，由于二氧化硅掺合橡胶组合物的复合粘度显著上升，因此通常采用掺合硅烷偶联剂来缓和粘度上升的手法。此外，已知硅烷偶联剂通过与二氧化硅表面的硅醇进行反应从而减低二氧化硅之间的相互作用，并降低橡胶的损耗角正切及动弹性模量。现在，在低油耗轮胎用途中，多使用硅烷偶联剂中的聚硫化物类偶联剂(参照专利文献1)。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2000-103794号公报
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题本专利技术的技术问题在于，提供一种性能得到进一步提高的硅烷偶联剂，特别是出于化石燃料的枯竭及天然资源的活用这一背景，本专利技术的优选技术问题在于，提供一种使用了可持续材料(源自天然的材料)的硅烷偶联剂。本专利技术鉴于上述角度而提供一种有机硅化合物以及含有有机硅化合物的橡胶组合物，所述有机硅化合物具有新型的结构，通过将其使用于橡胶组合物、橡胶材料，机械物性、低油耗性、抓地性能(gripperformance)优异的橡胶材料成为可能，优选其由源自天然的材料形成。解决技术问题的技术手段本申请的专利技术人为了解决上述技术问题而进行了深入研究，结果发现，通过具有特定结构的有机硅化合物(优选具有氨基酸或其衍生物的骨架的有机硅化合物)、及使用了该有机硅化合物的橡胶组合物，能够解决上述技术问题。此外，能够将本专利技术记载如下。项1一种下述通式[A]、[B]、[1]或[2]表示的有机硅化合物，或一种包含选自下述通式[A]、[B]、[1]及[2]表示的有机硅化合物中的至少一种有机硅化合物作为缩合成分的缩合物。[化学式1]式[A]中，Ra、Rb、Rc各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基(siloxy)、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种，Ra、Rb、Rc中的至少一个为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种。Rd为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基。L1为单键或二价有机基团。Re、Rf、Rg各自独立地表示碳原子数为1～10的一价烃基。p1表示0或1。[化学式2]式[B]中，Rh为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、碳原子数为2～18的羧基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、卤原子中的任意一种。Ri、Rj各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～8的亚烷基。W2为-C(＝O)-、-O-、-NR13-、-CR14R15-中的任意一种，R13、R14、R15为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基或氢。Rk为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基。L2为单键或二价有机基团。Rl、Rm、Rn各自独立地表示碳原子数为1～10的一价烃基。p2表示0或1。[化学式3]式[1]中，R1、R2、R3各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种，R1、R2、R3中的至少一个为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种。R4为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基。R5为氢或有机基团。R6为氢或氨基的保护基。[化学式4]式[2]中，R7为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、碳原子数为2～18的羧基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、卤原子中的任意一种。R8、R9各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～8的亚烷基。W1为-C(＝O)-、-O-、-NR13-、-CR14R15-中的任意一种，R13、R14、R15为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基或氢。R10为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基。R11为氢或有机基团。R12为氢或氨基的保护基。项2根据项1所述的有机硅化合物，其中，所述二价有机基团为任选具有侧链的、在两端具有结合键的直链状连接基团，以原子数计算时，2个结合键之间的距离为10以下。项3根据项2所述的有机硅化合物，其中，所述直链状连接基团为：选自直链亚烷基、-NH-、-C(＝O)-中的一种，或选自直链亚烷基、-NH-、-C(＝O)-中的两种以上的组本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种下述通式[A]、[B]、[1]或[2]表示的有机硅化合物，或一种包含选自下述通式[A]、[B]、[1]及[2]表示的有机硅化合物中的至少一种有机硅化合物作为缩合成分的缩合物，/n[化学式1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180119 JP 2018-0075611.一种下述通式[A]、[B]、[1]或[2]表示的有机硅化合物，或一种包含选自下述通式[A]、[B]、[1]及[2]表示的有机硅化合物中的至少一种有机硅化合物作为缩合成分的缩合物，
[化学式1]



式[A]中，Ra、Rb、Rc各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种，Ra、Rb、Rc中的至少一个为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种；
Rd为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基；
L1为单键或二价有机基团；
Re、Rf、Rg各自独立地表示碳原子数为1～10的一价烃基；
p1表示0或1，
[化学式2]



式[B]中，Rh为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、碳原子数为2～18的羧基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、卤原子中的任意一种；
Ri、Rj各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～8的亚烷基；
W2为-C(＝O)-、-O-、-NR13-、-CR14R15-中的任意一种，R13、R14、R15为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基或氢；
Rk为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基；
L2为单键或二价有机基团；
Rl、Rm、Rn各自独立地表示碳原子数为1～10的一价烃基；
p2表示0或1，
[化学式3]



式[1]中，R1、R2、R3各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种，R1、R2、R3中的至少一个为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、羟基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、碳原子数为2～18的羧基、卤原子中的任意一种；
R4为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基；
R5为氢或有机基团；
R6为氢或氨基的保护基，
[化学式4]



式[2]中，R7为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基的甲硅烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～4的烷氧基的甲硅烷氧基、碳原子数为1～18的氨基烷氧基、碳原子数为2～18的烷氨基烷氧基、碳原子数为3～18的二烷氨基烷氧基、羟基、碳原子数为2～18的羧基、CaH2a+1O-((CH2)bO)c表示的a为1～18、b为1～6、c为1～18的聚亚烷基二醇单烷基醚基、卤原子中的任意一种；
R8、R9各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～8的亚烷基；
W1为-C(＝O)-、-O-、-NR13-、-CR14R15-中的任意一种，R13、R14、R15为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基或氢；
R10为取代或未取代的任选包含芳香环的碳原子数为1～18的二价烃基；
R11为氢或有机基团；
R12为氢或氨基的保护基。


2.根据权利要求1所述的有机硅化合物，其中，所述二价有机基团为任选具有侧链的、在两端具有结合键的直链状连接基团，以原子数计算时，2个结合键之间的距离为10以下。


3.根据权利要求2所述的有机硅化合物，其中，所述直链状连接基团为：选自直链亚烷基、-NH-、-C(＝O)-中的一种，或选自直链亚烷基、-NH-、-C(＝O)-中的两种以上的组合。


4.根据权利要求2或3所述的有机硅化合物，其中，所述侧链为取代基或任选具有取代基的烃基。


5.根据权利要求2～4中任一项所述的有机硅化合物，其中，所述侧链为天然α-氨基酸侧链基团或由天然α-氨基酸侧链基团衍生的基团。


6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机硅化合物，其中，所述碳原子数为1～10的一价烃基表示碳原子数为1～4的烷基或苯基。


7.根据权利要求1所述的有机硅化合物，其特征在于，式[1]中，R1、R2、R3各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基，R4为取代或未取代的碳原子数为1～18的二价烃基。


8.一种橡胶组合物，其包含：
橡胶；
二氧化硅类填充材料；
下述通式[A]、[B]、[1]或[2]表示的有机硅化合物，或者包含选自下述通式[A]、[B]、[1]及[2]表示的有机硅化合物中的至少一种有机硅化合物作为缩合成分的缩合物，
[化学式5]



式[A]中，Ra、Rb、Rc各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1～18的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～18的烷氧基、具有取代或未取代的碳原子数为1～18...

【专利技术属性】
技术研发人员：城幸弘，蕗谷凉太，井上聪，
申请(专利权)人：株式会社大阪曹达，
类型：发明
国别省市：日本;JP