有机电致发光材料及器件制造技术

技术编号:24791153 阅读:14 留言:0更新日期:2020-07-07 20:00
本发明专利技术涉及一种新型有机化合物,具有如下式(1)的结构:

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料及器件
本专利技术涉及一种有机化合物,其可以用作有机电致发光器件发光层材料;本专利技术还涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
目前随着OLED技术在显示和照明两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究更加关注。作为核心材料,常见的功能化有机材料有:空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料,电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。在以往的文章和专利中已报道了传输能力强、稳定性高的各类型电子传输材料。一般来说,电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物,它们大多具有较高的电子亲和势,因而有较强的接受电子的能力,但是相对于空穴传输材料,常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率,因而在OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低,从而降低器件的发光效率,另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高,从而影响功率效率,对能源的节约不利。在目前OLED屏体厂商中,广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段,来实现器件的低电压和高效率,并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂,从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果,从而使得电子的注入效果显著提升,另一方面,锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用,起到提高ET材料电子迁移率的作用,从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。然而,为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求,以及移动化电子器件对于节能的需求,需要不断地开发新型的、高效的OLED材料,其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
技术实现思路
鉴于上述现有技术的问题,本专利技术的目的在于,提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物,以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。本专利技术提供一种有机化合物,发现将其作为电子传输材料引入有机电致发光器件中,可实现良好的电子注入和传输性能。具体而言,作为本专利技术的一个方面,提供了一种由如下通式(1)表示的化合物:其中:a为1~3的整数。L1~L3相同或不同,分别独立的选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种。Ar1为取代或未取代的C3~C30杂芳基;进一步的,Ar1取代或未取代的下述基团:吡啶、二苯并呋喃,二苯并噻吩,喹啉中的一种。X1~X7相同或不同,分别独立地为CR2或N,且至少两个为N;Y1~Y5相同或不同,分别独立的为CR3或N,且至少一个为N;R1~R3分别独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。进一步的,上述A选自取代或者未取代的如下A1-A20结构:进一步的,上述B选自取代或者未取代的如下基团:吡啶,吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种。进一步的,上述A优选取代或未取代的喹唑啉基团;B优选取代或未取代的三嗪基团。进一步的,上述通式(1)优选为下述通式(2)的结构:式(2)中,R1、a、Ar1、L1~L3、X1~X7和Y1~Y5的定义均与在通式(1)中的定义相同。进一步的,Ar1取代或未取代的下述基团:吡啶、二苯并呋喃,二苯并噻吩,喹啉中的一种。进一步的,上述B选自取代或者未取代的如下基团:吡啶,吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种,进一步的,上述A优选取代或未取代的喹唑啉基团;B优选取代或未取代的三嗪基团。进一步的,R1优选自H、F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。更进一步的,作为本专利技术涉及的化合物的优选结构,可以举出以下C1~C80所示结构的化合物,但不限于这些化合物。作为本专利技术的另一个方面,本专利技术还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。其中,所述化合物可以用作但不限于电子传输层材料。此外,本专利技术的化合物可以应用于有机电子器件中,所述有机电子器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。作为本专利技术的另一个技术方案,本专利技术提供了一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中含有如上所述的化合物。进一步地,作为第一电极和第二电极之间的有机层,通常包含电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层等有机层,其中,含有本专利技术的化合物的有机层可以用作但不限于电子传输层。本专利技术提供一种新型化合物,发现将其作为电子传输材料引入有机电致发光器件中,能够显著提升器件的性能。上述本专利技术化合物作为电子传输材料性能优异的具体原因尚不明确,推测可能是以下的原因:本专利技术的通式化合物与现有技术常用的单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比,本专利技术化合物的结构中间位引入缺电子基团使其具有相对更强的缺电子性,因此有利于电子的注入。同时,本专利技术化合物中引入第3个含氮、氧、硫原子的共轭芳香杂环化合物进一步提高了分子整体结构的共轭性,一方面提高了电子迁移率;另一方面由于分子间氢键的相互作用提高了分子的热稳定性,进而间接提高了器件的寿命。本专利技术的化合物的优点在于:本专利技术化合物合成方法简单,使用本专利技术化合物器件能够获得更好的光电性能及更长的寿命。具体实施方式为了使本领域技术人员更好地理解本专利技术,下面结合具体实施方式对本专利技术作进一步详细说明。本专利技术中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、磷酸钾、叔丁醇钠等基础化工原料均购自市面上常见的化工产品提供商,包括但不限于上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。在本专利技术中,核磁采用本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:



其中:
L1~L3相同或不同,分别独立地选自单键、取代或未取代的C6~C30亚芳基、取代或未取代的C3~C30亚杂芳基中的一种;
Ar1为取代或未取代的C3~C30杂芳基;
X1~X7相同或不同,分别独立地为CR2或N,且至少两个为N;
Y1~Y5相同或不同,分别独立的为CR3或N,且至少一个为N;
a为1~3的整数;
R1~R3分别独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的一种;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。


2.根据权利要求1所述的通式化合物,其中,A选自取代或者未取代的如下A1-A20结构:


3.根据权利要求1或2所述的通式化合物,其中,B选自取代或者未取代的如下基团:吡啶,吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪中的一种。


4.根据权利要求1~3中任一所述的通式化合物...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙恩涛冯嘉宁刘叔尧吴俊宇
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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