除草活性的双环苯甲酰胺制造技术

本发明专利技术涉及作为除草剂的通式(I)的苯甲酰胺。在式(I)中，B为N或CH，并且X

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】除草活性的双环苯甲酰胺本专利技术涉及除草剂的
，特别是用于选择性防治在有用植物作物中的杂草和禾本科杂草(weedgrass)的除草剂的
具体地，本专利技术涉及取代的双环苯甲酰胺、其制备方法及其作为除草剂的用途。WO2013/076315A2和WO2014/184073A1各自记载了稠合于2,3-位或优选3,4-位的取代的N-(四唑-5-基)-芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)-芳基甲酰胺。这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然需要改进。由于所述原因，仍然需要有效的除草剂和/或植物生长调节剂，以选择性地用于作物植物中或用在非作物土地，其中这些活性成分优选在施用中应具有其他有利的特性，例如改进的与作物植物的相容性。因此，本专利技术的目的是提供具有除草活性的化合物(除草剂)，其即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效，并且可选择性地用于作物植物中，优选对有害植物具有良好的活性，并且同时优选具有良好的与作物植物的相容性。优选地，这些除草化合物应对广谱的禾本科杂草特别有效且高效，并且优选还对大量的杂草具有良好的活性。出乎意料地，现已发现下文式(I)的化合物及其盐对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。因此，本专利技术提供通式(I)的化合物及其农业化学上可接受的盐，其中符号和下标具有以下含义：B代表N或CH，X1、X2彼此独立地各自代表O或S(O)n，R代表氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O或R2(O)nS，Ra、Rb彼此独立地各自代表氢、氟、氯、羟基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、氰基，或Ra和Rb连同它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，Rx代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基或苯基，R1代表(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，R2代表(C1-C6)-烷基，n代表0、1或2。式(I)的化合物能够形成盐。可以通过碱作用于那些带有酸性氢原子的式(I)的化合物而形成盐。合适的碱为例如有机胺，如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶；以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐；或铵盐、有机胺盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子的盐，其中R至R″′各自彼此独立地代表有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。式(I)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸添加到碱性基团上而形成盐，所述无机酸或有机酸为例如无机酸(例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3)，或有机酸，例如羧酸(例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸)或磺酸(例如对甲苯磺酸)；所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基(piperidino)、吗啉代(morpholino)或吡啶并(pyridino)。在这种情况下，这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。以去质子化形式存在的合适的取代基(例如磺酸或羧酸)可以与本身可被质子化的基团(例如氨基)形成内盐。烷基是指在每种情况下具有指定的碳原子数的饱和的直链或支链烃基，例如C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。卤素取代的烷基是指下列直链或支链烷基：其中在这些基团中，部分或全部的氢原子可被卤素原子替代，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。环烷基是指具有优选3-8个环碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选取代的环烷基的情况下，包括具有取代基的环体系，还包括在环烷基上具有双键的取代基，例如亚烷基，如亚甲基。在任选取代的环烷基的情况下，还包括多环脂族体系，例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.2.1]庚-2-基(降莰基)、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。在取代的环烷基的情况下，还包括螺环脂族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基和螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。烷氧基是指在每种情况下具有指定的碳原子数的饱和直链或支链烷氧基，例如C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。卤素取代的烷氧基是指下列在每种情况下具有指定的碳原子数的直链或支链烷氧基：其中在这些基团中，部分或全部的氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如C1-C2-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-1,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。术语“卤素”是指本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(I)的化合物及其农业化学上可接受的盐/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171120 EP 17202474.71.通式(I)的化合物及其农业化学上可接受的盐



其中符号和下标具有以下含义：
B代表N或CH，
X1、X2彼此独立地各自代表O或S(O)n，
R代表氢、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O或R2(O)nS，
Ra、Rb彼此独立地各自代表氢、氟、氯、羟基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、氰基，或
Ra和Rb连同它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，
Rx代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基或苯基，
R1代表(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R2代表(C1-C6)-烷基，
n代表0、1或2。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中
B代表N或CH，
X1、X2彼此独立地各自代表O或S(O)n，
R代表氢、氯、溴、碘、(C1-C3)-烷基、卤代-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O或R2(O)nS，
Ra、Rb彼此独立地各自代表氢、氟、氯、羟基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷硫基、氰基，或
Ra和Rb连同它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，
Rx代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷基-O-(C1-C3)-烷基，
R1代表(C1-C3)-烷基或卤代-(C1-C3)-烷基，
R2代表(C1-C3)-烷基，
n代表0、1或2。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中
B代表N或CH，
X1、X2彼此独立地各自代表O或S(O)n，
R代表氢、氯、溴、碘、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或甲氧基，
Ra、Rb彼此独立地各自代表氢、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、氰基，或
Ra和Rb连同它们所连接的碳原子一起形成羰基或硫代羰基，
Rx代表甲基、乙基、丙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基或2-甲氧基-2-甲基-1-丙基，
n代表0、1或2。


4.一种除草组合物，其包含与制剂助剂混合的至少一种如权利要求1至3中任一项所述的化合物。


5.根据权利要求1至3中任一项所述的除草组合物，其包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草...

【专利技术属性】
技术研发人员：F·梅美尔，R·布劳恩，C·沃尔德拉夫，G·凯里格，S·多尔纳里平，I·豪泽哈恩，A·B·马切蒂拉，H·迪特里希，E·加茨魏勒，C·H·罗辛格，
申请(专利权)人：拜耳公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE