一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2‑芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法。本方法将苯胺类化合物、乙烯类化合物、催化剂、添加剂、碱和电解质溶于有机溶剂，在电流的作用下，苯胺类化合物和乙烯类化合物经氧化偶联生成2‑芳基吲哚啉类衍生物。本发明专利技术的制备方法无需氧化剂，而是使用绿色能源电进行氧化催化，副产物为氢气，更加绿色环保；具有原料易得、操作简单、反应化学选择性高、环境友好等特点，有较大的实施价值和社会经济效益。

Green electrochemical synthesis of 2-arylindoline derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法
本专利技术属于医药化工中间体合成
，具体涉及一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法。
技术介绍
吲哚啉骨架广泛存在于天然活性产物以及药用活性分子中，例如，高血压药赛洛多辛和吲达帕胺等。其中，2-芳基吲哚啉类衍生物是合成具有药用活性结构的重要关键中间体。因此，其高效合成是当前研究的热点之一。传统合成方法主要通过2-芳基吲哚类衍生物还原来合成2-芳基吲哚啉类衍生物。例如：在2002年，Bergman等人报道了一种以2-芳基吲哚化合物为原料，在金属锡和盐酸的催化下还原合成2-芳基吲哚啉类衍生物(Tetrahedron2002,58,9187-9191.)。继而，在2009年，Sun等人报道了一种以邻叠氮芳基化合物为原料，以苯为溶剂在Ir的催化下，25℃温度下发生自身环合反应合成2-芳基吲哚啉类衍生物(Org.Lett.2009,11,3598-3601.)。然而，该类方法存在着许多缺点：原料不易得，还原金属用量过大，以及使用的溶剂毒性太大。在过去的几十年，过渡金属催化的定向C-H活本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法，其特征在于在一个不分立的电解槽中，将如式(II)所示的苯胺类化合物、如式(III)所示的乙烯类化合物、催化剂复合物、碱性物质和电解质溶解在溶剂中得到反应溶液，再将电极插入到反应溶液中，并接通恒定电流，在合适的温度下搅拌反应，反应结束后，经柱层析分离，得到如式(I)所示的2-芳基吲哚啉衍生物，其反应通式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法，其特征在于在一个不分立的电解槽中，将如式(II)所示的苯胺类化合物、如式(III)所示的乙烯类化合物、催化剂复合物、碱性物质和电解质溶解在溶剂中得到反应溶液，再将电极插入到反应溶液中，并接通恒定电流，在合适的温度下搅拌反应，反应结束后，经柱层析分离，得到如式(I)所示的2-芳基吲哚啉衍生物，其反应通式如下：



其中：式(Ⅱ)和(III)中，Ar选自含氮芳杂环、取代含氮芳杂环；R1选自氢、烷基、卤素、环烷基、芳基、杂环芳基；R2选自芳基、杂环芳基。


2.根据权利要求1所述的2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法，其特征在于正极和负极分别独立选自铂电极、镍电极、镁电极、不锈钢电极、锌电极、石墨电极、玻碳电极、网状玻璃态碳电极、石墨毡电极中的一种。


3.根据权利要求1所述的2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法，其特征在于催化剂为对伞花烃双三氟甲磺酸亚胺钌乙腈复合物、对伞花烃六氟锑酸钌乙腈复合物、醋酸钌、三苯基膦氯化钌、三氯化钌、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑二聚体、醋酸铑、氯化铑、三苯基膦氯化铑、双环辛烯氯化铑二聚体中的一种；催化剂的用量为苯胺类化合物1～40mol％，优选为5～20mol％。


4.根据权利要求1所述的2-芳基吲哚啉类衍生物的绿色电化学合成方法，其特征在于碱为乙酸钠、乙酸钾、特戊酸钠、甲酸钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸铯、甲醇钠、乙醇钠、苯甲酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：凌飞，沈海伟，钟为慧，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33