全（2-O-三甲基硅烷基）环糊精衍生物的区域选择制备方法与区域选择反应应用技术

本发明专利技术公开了一种全(2‑O‑三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法与区域选择反应应用，以全(2,6‑O‑三甲基硅烷)环糊精为底物，在有机溶剂为溶剂中，醋酸铵作为催化剂，室温下搅拌数小时，在温和化学的条件下区域获得全(2‑O‑三甲基硅烷基)环糊精，三甲基硅烷即为TMS。利用环糊精2，3，6位位阻不同，比较快速获得2，6‑TMS环糊精，在低聚糖的复杂结构中实现温和条件下获得全(2‑O‑TMS)环糊精，所有3,6位都是羟基；这是用传统的化学方法是比较困难获得如此区域选择的化合物，本发明专利技术具有化学区域选择性高、操作简单、条件温和、产率高等特点。

Regioselective synthesis and application of all (2-o-trimethylsilyl) cyclodextrin derivatives

【技术实现步骤摘要】
全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法与区域选择反应应用
本专利技术属于低聚糖化学方法学领域，具体涉及到多羟基化学区域选择性反应，即在专利技术的条件下全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法与区域选择反应应用。
技术介绍
环糊精(Cyclodextrin，CD)是由6,7,8个D-吡喃葡萄糖单元通过α-1,4糖苷键键合而成α,β,γ-CD，低聚糖变为立体锥形圆筒，所有的6位伯羟基在“筒”的小口端，即第一面。所有的2,3-位仲羟基在“筒”的大口端，即第二面。每个D-吡喃葡萄糖单元具有构象，连接后进一步空间构型变化成“筒”，从核磁共振图的化学位移就可以知道每类羟基整个环境变化，都表现不同于单糖的化学性质，不但受同一个糖残基上基团的影响，还受其他糖残基上基团的影响，特别是氢键网的影响。CD内腔由3、5位氢原子和糖苷氧原子组成，具有疏水性，而腔外由于羟基的存在，使整个分子具有亲水性。环糊精羟基众多，如α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精拥有18、21和24个羟基，分子量分别为972，1134和1297；而其化学改本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，以全(2,6-O-三甲基硅烷基)环糊精为底物，在有机溶剂为溶剂中，醋酸铵作为催化剂，室温下搅拌数小时，在温和化学的条件下区域获得全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精，所述的三甲基硅烷基即为TMS。/n

【技术特征摘要】
1.一种全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，以全(2,6-O-三甲基硅烷基)环糊精为底物，在有机溶剂为溶剂中，醋酸铵作为催化剂，室温下搅拌数小时，在温和化学的条件下区域获得全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精，所述的三甲基硅烷基即为TMS。


2.根据权利要求1所述的全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，在乙酰化条件下对所述的全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精所有6位全部羟基进行乙酰基化，所述的乙酰基即为AC，得全(2-O-TMS-6-O-AC)-环糊精；所有6位进行乙酰基化时，所有2位TMS没受影响。


3.根据权利要求2所述的全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，利用TMS与AC基团性质不同，对以上全(2-O-TMS-6-O-AC)-环糊精进行去所有2位TMS，获得重要的只有所有6位乙酰基化环糊精，即全(6-O-AC)-环糊精。


4.根据权利要求1或2或3所述的全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，所述的环糊精为α,β,γ-环糊精。


5.根据权利要求1所述的全(2-O-三甲基硅烷基)环糊精衍生物的区域选择制备方法，其特征在于，所述的反应方法中，用醋酸铵作为温和的区域选择的6位催化剂去除所有TMS，2位不受影响；所述的醋酸铵与环糊精的一个葡萄糖糖...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔艳丽，毛显雅，王志坤，毛旸易，李顺尧，毛建卫，
申请(专利权)人：浙江大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33