一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法技术

技术编号:24488559 阅读:41 留言:0更新日期:2020-06-13 00:26
本发明专利技术属于有机合成领域,具体涉及到一类具有荧光活性的吲哚嗪环‑1,2‑二酮及其衍生物的制备方法。本发明专利技术采用一种新的无金属光催化氧化方法制备吲哚嗪环‑1,2‑二酮,该类吲哚嗪环‑1,2‑二酮由商业可得的中氮茚、2‑氧代‑2‑苯基乙醛、孟加拉玫瑰红这些基础原料合成得到;其中基团R

Preparation of a class of indolizine ring-1,2-dione and its derivatives with fluorescence activity

【技术实现步骤摘要】
一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法
本专利技术涉及有机合成领域,具体涉及了一类具有荧光活性的吲哚嗪环-1,2-二酮及其衍生物的制备方法。
技术介绍
吲哚类化合物是很重要的含氮杂环化合物,广泛应用于农药、医药、食品添加剂、染料等多个领域,通常用于各种小分子的发现;功能化吲哚类药物分子,具有潜在的生物活性,广泛存在于活性的生物体、天然产物和合成药物分子中,目前已经成为许多药物分子的核心结构单元,并在医学及临床研究方面有着广泛的应用,如抗真菌、抗炎、抗癌、抗肿瘤、抗氧化、抗结核、抗氧化剂、磷酸酶抑制和拮抗剂等方面;例如,吲哚美辛可在不影响类风湿性关节炎病人的呈纤维状滑膜细胞生长的情况下,通过抑制FLS中IL-6等细胞因子的蛋白质的表达而发挥抗炎作用。此外,吲哚嗪环衍生物是许多荧光材料的核心框架。吲哚嗪基是一种独特的发射可调荧光色素,例如一系列可调谐荧光苯并咪唑[2,1,5-c,d]-吲哚嗪,即通过组合法来形成荧光分子骨架的技术,改变荧光核上的取代基,导致了发射波长覆盖大部分可见光谱的化学稳定荧光库的建立,具有高度的化本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种新的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后,加入化合物2,并采用蓝光进行照射,所述光催化氧化方法的表达式为:/n

【技术特征摘要】
1.一种新的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后,加入化合物2,并采用蓝光进行照射,所述光催化氧化方法的表达式为:



其中,R1、R2、R3为烷基、吸电子基或者给电子基。


2.根据权利要求1所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种,所述光催化剂与化合物1中2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1;所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种;所述R3与2-苯基吲哚嗪的摩尔比为0.6:1-3:1;所述蓝光功率为20W,所述蓝光照射的时间为12h,所述氧化方法在常温常压下进行。


3.一种新的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:将化合物4和光催化剂放置于有机溶剂中后,加入化合物2,并采用蓝光进行照射,所述光催化氧化方法的表达式为:



其中,R1、R2、R3为烷基、吸电子基或者给电子基。


4.根据权利要求3所述的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:所述光催化剂为孟加拉玫瑰红、曙红Y、曙红B、罗丹明6G和荧光素的至少一种,所述光催化剂与化合物4中吲哚嗪的摩尔比为0.001:1-3:1;所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈和二氯甲烷的至少一种;所述R3与吲哚嗪的摩尔比0.6:1-3:1;所述蓝光功率为20W,所述蓝光照射的时间为12h,所述氧化方法在常温常压下进行。


5.一种新的制备吲哚嗪环-1,2-二酮的无金属光催化氧化方法,其特征在于:将化合物1和光催化剂放置于有机溶剂中后,加入丙酮醛,并...

【专利技术属性】
技术研发人员:曹华刘想
申请(专利权)人:广东药科大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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