一种高性能空穴传输材料及其制备与应用制造技术

技术编号:24396542 阅读:42 留言:0更新日期:2020-06-06 03:52
本发明专利技术属于有机小分子光电材料的技术领域,公开了一种高性能空穴传输材料及其制备与应用。所述空穴传输材料的结构为式I,其中,Ar

A high performance hole transport material and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种高性能空穴传输材料及其制备与应用
本专利技术属于有机小分子光电材料的
,涉及有机小分子空穴传输材料,特别涉及一种低成本、低HOMO、高玻璃化转变温度空穴传输材料及其制备方法与在光电器件中应用。
技术介绍
有机小分子空穴传输材料在光电器件领域具有重要的作用。有机发光二极管(OLEDs)在显示以及照明领域具有重要的应用前景。而太阳能电池是研究的热点之一,尤其是钙钛矿太阳能电池,目前光电转换效率已经超过了23%。目前OLEDs中常见的有机小分子空穴传输材料有TPD(Tg≈58℃)、TAPC(Tg≈79℃)和NPB(Tg≈98℃)等,然而这几个材料的共同的问题都是玻璃化转变温度较低,影响了OLEDs的寿命,不能满足工业上对材料热稳定和成膜性的要求,因此限制了其工业化应用。设计并合成同时具有高玻璃化转变温度和良好空穴迁移率的有机小分子空穴传输材料具有挑战性。此外,在钙钛矿太阳能电池中,常用的空穴传输材料有PTAA和spiro-OMeTAD,但两个材料的成本比较高,价格均比较昂贵,因此有必要进一步开发低成本高效的钙钛矿空穴传输材料本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种高性能空穴传输材料,其特征在于:其结构式为式I:/n

【技术特征摘要】
1.一种高性能空穴传输材料,其特征在于:其结构式为式I:



其中,Ar1与Ar2独立地为未取代或取代的咔唑单元、芴单元、二苯并吡喃单元、二苯并噻吩单元;所述取代的取代基为碳原子数分别为1~6的烷基、烷氧基或烷硫基。


2.根据权利要求1所述高性能空穴传输材料,其特征在于:所述Ar1与Ar2基团独自优选为以下化学结构中一种:



其中/*表示所述Ar1或Ar2基团上的连接位点,连接位点至少包括-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-、-7-、-8-位的其中一个。


3.根据权利要求1所述高性能空穴传输材料,其特征在于:为以下结构中一种以上:








4.根据权利要求1~3任一项所述高性能空穴传输材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)保护性氛围中,在催化剂的作用下,6-溴-2-萘酚和苯胺在有机溶剂反应,反应结束后进行提纯处理,得到中间体产物即式II化合物,所述中间体产物的结构式为式II:



(2)保护性氛围下,Ar的碘取代化合物或Ar的溴取代化合物与式II化合物在有机溶剂和催化体系中进行反应,反应结束后分离提纯,得到中间体产物式III化合物,其结构式为:



其中Ar代表Ar1或Ar2的其中一种;
(3)在保护性氛围和有机溶剂中,式III化合物与双联频哪醇硼酸酯在催化体系的作用下进行反应,后经分离提纯,得到式IV化合物,其结构式为:



其中Ar代表Ar1或Ar2的其中一种;
(4)保护性氛围下,式III化合物和式IV化合物在有机溶剂和催化体系中进行反应,反应结束后进行分离提纯,得到高性能空穴传输材料即式I化合物;
式III化合物中Ar代表Ar1,那么式IV化合物中Ar代表Ar2;式III化合物中Ar代表Ar2,那么式IV化合物中Ar代表Ar1;当式I化合物结构对称时,Ar1与Ar2结构相同。


5.根据权利要求4所述高性能空穴传输材料的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述催化剂为甲磺酸或对甲苯磺酸;步骤(1)所述反应的加热温度为150~210℃;所述反应的时间为3~15h;
步骤(1)中所述催化剂、6-溴-2-萘酚和苯胺的摩尔比为(0.15~0.5)∶1∶(1.5~5);
步骤(2)所述催化体系包括催化剂;步骤(2)所述催化体系包括碱性化合物;步骤(2)所述反应为加热回流反应,所述加热回流反应为70~130℃下反应8~20h;
步骤(2)中催化剂、碱性化合物、Ar的碘取代化合物或Ar的溴取代化合物与式II化合物的摩尔比为(0.005~0.4)∶(2~6)∶(1.1~2)∶1;

【专利技术属性】
技术研发人员:朱旭辉黄小兰彭俊彪曹镛
申请(专利权)人:华南理工大学
类型:发明
国别省市:广东;44

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