一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明专利技术提供了一种新的双酰胺基喹啉类探针分子，可直接用于水、甲醇、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈溶剂或其混合溶剂中Zn

A probe molecule of bisamidoquinoline and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机合成
，尤其涉及一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用。
技术介绍
众所周知，锌是一种重要的人体必需微量元素，广泛分布于人体的细胞和体液中，它在生命过程中扮演了重要的角色，然而，锌离子(Zn2+)的浓度变化会影响着人体的抗氧化、记忆、免疫等功能。另外，焦磷酸根(PPi)在许多生命过程中的能量传递以及新陈代谢等方面发挥着至关重要的作用。因此，能够有效同时监测细胞内Zn2+和PPi的分析方法有助于阐明其在健康和疾病状态下的行为。荧光检测技术由于在操作简单、灵敏度高和响应速度快等方面显示出明显的优势，被广泛用于Zn2+及PPi的检测。酰胺基喹啉衍生物具有喹啉和酰胺基团的嵌合结构，荧光性能优异。与喹啉基团相比，该类化合物的激发和发射波长均红移至可见光区，避免了喹啉类化合物需用紫外光激发分子发射荧光的弊端；而与酰胺基团相比，N原子的引入可以在红移发射波长的同时增加化合物的水溶性。然而，尽管酰胺基喹啉化合物的合成于2008年就已经被报道(Org.Lett.,2008,10,473-476)，但目前为止，仅有单酰胺基喹啉化合物的荧光性能的相关报道，用于检测Zn2+及PPi的双酰胺基喹啉衍生物尚未被报道。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种双酰胺基喹啉类探针分子及其制备方法和应用。本专利技术提供的双酰胺基喹啉类探针分子能够用于Zn2+的荧光检测及其Zn2+络合物对PPi的荧光检测。为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：本专利技术提供了一种双酰胺基喹啉类探针分子，结构式如式I所示：其中，n为0或1。本专利技术还提供了上述技术方案所述的双酰胺基喹啉类探针分子的制备方法，包括以下步骤：将8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、吡啶和三氯甲烷混合，得到混合液；在冰浴下，将氯乙酰氯的三氯甲烷溶液滴加到所述混合液中进行酰胺化反应，得到8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物；将所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物、醇类化合物、N,N-二异丙基乙胺、碘化钾和乙腈混合，在氮气保护下回流进行取代反应，得到所述双酰胺基喹啉类探针分子，所述醇类化合物为2-氨基乙醇或者2-(2-氨基乙氧基)乙醇。优选地，所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉与氯乙酰氯的摩尔比为1:3。优选地，所述酰胺化反应的时间为2h。优选地，所述滴加的速率为5mL/h。优选地，所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物、醇类化合物、N,N-二异丙基乙胺和碘化钾的摩尔比为1:20:20:0.8。优选地，所述取代反应的时间为24h。优选地，所述酰胺化反应后还包括将所得酰胺化反应液依次进行旋干和柱分离，所述柱分离采用体积比为30:1的三氯甲烷和乙酸乙酯作为洗脱剂。优选地，所述取代反应后还包括将所得取代反应液依次进行旋干和柱分离，所述柱分离采用体积比为20:1的三氯甲烷和甲醇作为洗脱剂。本专利技术还提供了上述技术方案所述的双酰胺基喹啉类探针分子或上述技术方案所述制备方法制得的双酰胺基喹啉类探针分子在Zn2+的荧光检测、与Zn2+络合后对PPi的荧光检测中的应用。本专利技术提供了一种新的双酰胺基喹啉类探针分子，能够用于Zn2+的荧光检测及其Zn2+络合物对PPi的荧光检测。本专利技术包括以下有益效果：1、本专利技术的双酰胺基喹啉类探针分子可直接用于水、甲醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈溶剂或其混合溶剂中Zn2+的荧光检测，且具有较高的选择性和灵敏度；2、本专利技术双酰胺基喹啉类探针分子的Zn2+络合物可直接用于水、甲醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈溶剂或其混合溶剂中PPi的荧光检测，且具有较高的选择性和灵敏度。3、本专利技术的双酰胺基喹啉类探针分子也可用于环境、细胞中Zn2+的荧光成像检测，具有广泛的潜在应用价值。4、本专利技术的双酰胺基喹啉类探针分子的Zn2+络合物也可用于环境、细胞中PPi的荧光成像检测，具有广泛的潜在应用价值。附图说明图1为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子在加入不同金属离子前后的荧光光谱变化图；图2为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子在加入不同金属离子、等摩尔金属离子与Zn2+后的荧光强度柱状图；图3为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子对不同浓度Zn2+的荧光光谱变化图；图4为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子对不同浓度Zn2+的荧光强度变化曲线；图5为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子与Zn2+络合后得到的络合物在加入不同阴离子前后的荧光光谱变化图；图6为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子与Zn2+络合后得到的络合物对不同浓度PPi的荧光光谱变化图；图7为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子与Zn2+络合后得到的络合物对不同浓度PPi的荧光强度变化曲线；图8为实施例1制备的双酰胺基喹啉类探针分子在细胞内依次加入Zn2+和PPi后荧光显微成像和明场图，其中A和D表示细胞无荧光，B和E表示向细胞内加入Zn2+后较强的黄绿色荧光，C和F表示继续加入PPi，细胞内黄绿色荧光消失。具体实施方式本专利技术提供了一种双酰胺基喹啉类探针分子，结构式如式I所示：其中，n为0或1。在本专利技术中，所述双酰胺基喹啉类探针分子的结构式如下式所示：本专利技术还提供了上述技术方案所述的双酰胺基喹啉类探针分子的制备方法，包括以下步骤：将8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、吡啶和三氯甲烷混合，得到混合液；在冰浴下，将氯乙酰氯的三氯甲烷溶液滴加到所述混合液中进行酰胺化反应，得到8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物；将所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物、醇类化合物、N,N-二异丙基乙胺、碘化钾和乙腈混合，在氮气保护下回流进行取代反应，得到所述双酰胺基喹啉类探针分子，所述醇类化合物为2-氨基乙醇或2-(2-氨基乙氧基)乙醇。本专利技术将8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、吡啶和三氯甲烷混合，得到混合液。在本专利技术的实施例中，优选将55mg(0.130mmol)8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、41mg(0.520mmol)吡啶溶于10mL三氯甲烷中。在冰浴下，将氯乙酰氯的三氯甲烷溶液滴加到所述混合液中进行酰胺化反应，得到8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物。在本专利技术中，所述8-氨基-2-((本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种双酰胺基喹啉类探针分子，其特征在于，结构式如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种双酰胺基喹啉类探针分子，其特征在于，结构式如式I所示：



其中，n为0或1。


2.权利要求1所述的双酰胺基喹啉类探针分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉、吡啶和三氯甲烷混合，得到混合液；
在冰浴下，将氯乙酰氯的三氯甲烷溶液滴加到所述混合液中进行酰胺化反应，得到8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物；
将所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉化合物、醇类化合物、N,N-二异丙基乙胺、碘化钾和乙腈混合，在氮气保护下回流进行取代反应，得到所述双酰胺基喹啉类探针分子，所述醇类化合物为2-氨基乙醇或2-(2-氨基乙氧基)乙醇。


3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述8-氨基-2-((2-(8-氨基喹啉-2-甲氧基)苯氧基)甲基)喹啉与氯乙酰氯的摩尔比为1:3。


4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺化反应的时...

【专利技术属性】
技术研发人员：王金平，张宇，郭祥峰，贾丽华，陈晓爽，杨瑞，赵振龙，
申请(专利权)人：齐齐哈尔大学，
类型：发明
国别省市：黑龙;23