有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
本公开涉及一种可用于有机电致发光装置(OLED)领域的有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间的优势。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。有机电致发光装置(OLED)通过向有机发光材料注入电荷而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极、以及在这两个电极之间形成的有机层。有机EL装置的有机层可以由空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成，如果需要的话。可以根据功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在有机EL装置中，通过电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。要求发光材料具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。近来，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机EL装置。具体地，考虑到中型和大型OLED面板所需的EL特性，迫切需要开发优于常规材料的高度优异的发光材料。为此，优选地，作为固态溶剂和能量发射器，主体材料应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，要求主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以实现热稳定性、高电化学稳定性，以实现长寿命、非晶薄膜的易成形性、与相邻层的良好粘合性以及层之间不移动性。此外，要求开发在空穴传输层、缓冲层、电子传输层等中具有良好热稳定性并且能够改善有机电致发光装置的性能(诸如驱动电压、发光效率和寿命)的材料。日本专利申请公开号2014-160813公开了由以下结构表示的化合物作为有机电致发光化合物。
技术实现思路
技术问题本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物，其能够生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置，其次，是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。问题的解决方案作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本专利技术的诸位专利技术人发现，其中5元环和芳族环与7元环稠合的杂环化合物可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命特征的有机电致发光装置，从而完成了本专利技术。具有低玻璃化转变温度(Tg)的化合物可降低薄膜内的电荷迁移率并恶化OLED装置的性能。结果是，尽管其分子量相对低，但本专利技术的诸位专利技术人已经开发了具有高Tg的新颖的有机电致发光化合物，使得其能够提供优异的形态稳定性。更具体地，上述目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现。其中，X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的环；并且a表示1至4的整数，其中当a是2至4时，每个Ar可以相同或不同。本专利技术的有益效果通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以制备具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本专利技术，并不意味着以任何方式限制本专利技术的范围。本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且如果需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。本公开的有机电致发光化合物包含至少一种由式1表示的化合物。例如，由式1表示的化合物可以包含在发光层中，并且当包含在发光层中时，可以包含具有式1的化合物作为主体。将如下更详细地描述由上式1表示的化合物。在式1中，X1表示N-L-(Ar)a、S或O。在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；优选地，可以是单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；更优选地，可以是单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基，并且亚杂芳基可以包括至少一个氮。在一个实施例中，在式1中，L可以是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚间联苯基、取代或未取代的亚对联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚喹唑啉基、或取代或未取代的亚喹喔啉基。在式1中，Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170926 KR 10-2017-0124258;20180628 KR 10-2018-001.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：



其中，
X1表示N-L-(Ar)a、S、或O；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
Y1至Y12各自独立地表示N或CR1；
R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以与相邻的取代基连接以形成取代或未取代的环；并且
a表示1至4的整数，其中当a是2至4时，每个Ar可以相同或不同。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，在L、Ar和R1中，取代的(C1-C30)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基和取代的环的取代基各自独立地是选自下组的至少一个，该组由以下组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基取代的或未取代的(5元至30元)杂芳基、(5元至30元)杂芳基取代的或未取代的(C6-C30)芳基、二(C6-C30)芳基氨基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、(C1-C30)烷基取代的或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。


3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
Ar表示氢、氘、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或者取代或未取代的二(C6-C30)芳基氨基；
R1各自独立地表示氢、取代或未...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁正恩，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR