有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。通过包含本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有改善的驱动电压、发光效率、寿命特征、和/或功率效率的有机电致发光装置。

Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光装置(EL装置)是一种自发光装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的[参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51，913，1987]。决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此正在广泛研究磷光发光材料的开发。迄今为止，铱(III)络合物已经作为磷光发光材料而广为人知，所述磷光发光材料包括分别作为红色、绿色和蓝色材料的双(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N，C3’)(乙酰丙酮)合铱((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。目前，4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等人使用被用作空穴阻挡层材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。虽然这些材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且装置的寿命减少。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)进一步地，当这些材料用于有机电致发光装置中时，有机电致发光装置的运行寿命短并且仍需要提高发光效率。为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提议用于有机电致发光装置的有机层的许多材料或概念。然而，它们不令人满意地投入实际使用。韩国专利申请公开号KR2017-0035232A公开了一种作为有机电致发光装置的发光材料的包含咔唑和含氮杂芳基的化合物。然而，在所述参考文献中公开的化合物具有与本公开的化合物不同的结构。进一步地，在装置的寿命特征方面不是足够令人满意的。
技术实现思路
技术问题本公开的目的是i)提供一种可有效生产具有改善的驱动电压、发光效率、寿命特征、和/或功率效率的有机电致发光装置的有机电致发光化合物，以及ii)提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。问题的解决方案本专利技术的诸位专利技术人发现，当在有机电致发光装置中使用包含一定的喹喔啉、喹唑啉等的咔唑衍生物时，获得了优异的寿命特征、但是展现出高的驱动电压，并且因此通过将环稠合到咔唑结构上，可以降低驱动电压并且也可以使功率效率增加。更具体地，本专利技术的诸位专利技术人发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：其中X1至X3各自独立地表示N或CR；R和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环：并且a表示1至3的整数，当a是2或更大的整数时，每个R11可以相同或不同。本专利技术的有益效果通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以产生具有类似或更低的驱动电压、高发光效率、优异的寿命特征、和/或高功率效率的有机电致发光装置。具体实施方式在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以根据需要包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、或电子注入材料。本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。具有式1的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。当包含在发光层中时，具有式1的化合物可以作为主体被包含。在下文中，将详细地描述由式1表示的化合物。在式1中，可由下式中任一个表示：其中R、L、R11、以及a是如式1中所定义的。*表示以简单方式与相邻取代基的连接，并且在下文中是相同的。此外，在式1中，可由下式中任一个表示：其中B1至B8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且R1至R8是如式1中所定义的。此外，在式1中，可由下式中任一个表示：其中Y和Y′本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170911 KR 10-2017-0116154;20180712 KR 10-2018-001.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：



其中
X1至X3各自独立地表示N或CR；
R和R11各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；
R1至R8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者可以连接到相邻取代基上以形成环；
R1至R8中的至少一对必须彼此连接以形成环；并且
a表示1至3的整数，当a是2或更大的整数时，每个R11可以相同或不同。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：



其中
R、L、R11、以及a是如权利要求1中所定义的。


3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：



其中
B1至B8各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如权利要求1中所定义的。


4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，由下式中任一个表示：









其中
Y和Y′各自独立地表示N-Ar2、O、S、或CRaRb；
Ar2、Ra、Rb、以及B9至B44各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；并且
R1至R8是如权利要求1中所定义的。


5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光化合物，其中，在R、R1至R8、R11、L、Ar2、Ra、Rb、以及B1至B44中所述取代的(C1-C30)烷基、所述取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述取代的(3元至30元)杂(亚)芳基、所述取代的(C3-C30)环烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自下组的至少一种，所述组由以下组成：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷...

【专利技术属性】
技术研发人员：SY·钟，李琇炫，赵诚昱，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR