电荷传输性化合物、含有电荷传输性化合物的组合物和使用该组合物的有机电致发光元件制造技术

技术编号:24018077 阅读:47 留言:0更新日期:2020-05-02 04:11
一种组合物,包含:具有下述式(1)所示的结构单元的电荷传输性化合物,以及具有下述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物。[式(1)中,X

Charge transfer compound, composition containing charge transfer compound and organic electroluminescent element using the composition

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】电荷传输性化合物、含有电荷传输性化合物的组合物和使用该组合物的有机电致发光元件
本专利技术涉及电荷传输性化合物、含有电荷传输性化合物的组合物和使用该组合物的有机电致发光元件。详细而言,涉及能够得到能够以低电压进行驱动的有机电致发光元件的优异的电荷传输性化合物和组合物。
技术介绍
近年来,作为电致发光(electroluminescence:EL)元件,正在开发一种使用有机材料代替ZnS等无机材料的电致发光元件(有机电致发光元件)。在有机电致发光元件中,其发光效率的高低是重要的要素之一,关于发光效率,通过设置有含有芳香族胺化合物的空穴传输层和由8-羟基喹啉的铝络合物构成的发光层的有机电致发光元件而得到大幅改善。作为有机电致发光元件中的有机层的形成方法,可举出真空蒸镀法和湿式成膜法。真空蒸镀法由于容易层叠化,因此,具有如下优点:容易改善自阳极和/或阴极的电荷注入,容易将激子封入发光层中。另一方面,湿式成膜法有如下优点:不需要真空工艺,容易大面积化,并且通过使用将具有各种功能的多种材料混合而成的涂布液,能够容易地形成含有具有各种功能的多种材料的层等。然而,现状是湿式成膜法难以层叠化,因此,与利用真空蒸镀法得到的元件相比,驱动稳定性差,除一部分以外,未达到实用水平。因此,为了进行利用湿式成膜法的层叠化,期望一种具有交联性基团的电荷传输性聚合物,并且正在进行其进行。例如,专利文献1~6中公开了一种含有具有特定重复单元的聚合物并通过湿式成膜法进行层叠化而成的有机电致发光元件。现有技术文献专利文献专利文献1:国际公开第2009/123269号专利文献2:国际公开第2013/191088号专利文献3:日本特开2013-045986号公报专利文献4:国际公开第2010/097156号专利文献5:日本特开2010-171189号公报专利文献6:日本特开2010-215886号公报
技术实现思路
然而,本专利技术人发现上述专利文献中记载的聚合物、其交联基团、含有该聚合物的组合物等存在如下所述的问题。专利文献1-2中,作为聚合物的交联基团,提出了苯并环丁烯、苯乙烯交联基团。然而,苯并环丁烯交联基团由于交联时的副反应而阻碍电荷迁移。因此,有如下课题:使用具有苯并环丁烯交联基团的聚合物的有机电致发光元件的驱动电压高。对于苯乙烯交联基团,在聚合物合成时的使用Pd催化剂的反应中,进行作为副反应的赫克(HECK)反应。因此,有如下课题:聚合物的收率低,其制造成本高。另外,专利文献2-3中记载的具有苯乙烯交联基团、氧杂环丁烷(环状醚)交联基团的聚合物由于交联基团的反应性高,因此有如下缺点:保存稳定性降低,特别是在与离子性化合物混合而保管的情况下,保存稳定性进一步降低。专利文献4中提出了一种具有甲基苯乙烯交联基团的聚合物。这些交联基团由于使用授受聚合物侧链的电荷的取代基和聚合物主链的共轭断开的结构或难以传输正电荷的蒽等稠环,因此,有使用其的有机电致发光元件的驱动电压发生高电压化的缺点。专利文献5中公开了一种聚合物,是发光层中使用的芳基胺聚合物,并且在侧链具有芪结构(取代有苯环的苯乙烯结构),但未被用作空穴注入传输层用化合物,也没有记载芪为交联性。专利文献6中公开了一种在一个聚合物中具有双键系交联基团和苯并环丁烯系交联基团这两者的聚合物。然而,需要元件的进一步长寿命化。本专利技术是鉴于上述课题而成的,其目的在于提供一种能够以低电压进行驱动的有机电致发光元件。另外,本专利技术的目的在于提供一种能够以高效率进行长寿命驱动的有机电致发光元件。另外,本专利技术的目的在于提供一种合成时的收率高、进而保存性优异的电荷传输性化合物和其组合物。本专利技术人等进行了深入研究,结果发现通过使用含有具有特定结构的电荷传输性化合物、特定的电荷传输性化合物和化合物的组合物,能够有效地解决上述课题。本专利技术的主旨如下所述。[1]一种组合物,包含:具有下述式(1)所示的结构单元的电荷传输性化合物,以及具有下述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物。[式(1)中,X1为下述式(2)所示的基团][式(2)中,*表示与式(1)中的N的键合部位,Y1表示取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、取代或未取代的氨基亚芳基、硫属(chalcogen)原子、羰基、或者取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的亚烷基。R11表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、或者取代或未取代的芳基氨基。R12表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团。R11的取代基与R12可以键合而形成环。k为1以上且10以下的整数,k为2以上时的Y1可以相同或不同。m为1或2,m为2时的R12可以相同或不同。n为0或1][式(5)中,*表示键合部位,E1、E2和E3各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、氟原子或者经取代的羰基。其中,E2和E3不同时为氢原子][式(6)中,*表示键合部位,R31表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烯基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、取代或未取代的碳原子数1以上且10以下的烷基氧基、氟原子或者经取代的羰基,j表示0以上且5以下的整数,j为2以上时的R31可以相同或不同][式(7)中,*表示键合部位,R41表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烯基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、氟原子或者经取代的羰基,y表示0以上且5以下的整数,y为2以上时的R41可以相同或不同][2]根据[1]所述的组合物,其中,式(2)的R12为碳原子数1以上且20以下的烷基。[3]根据[1]或[2]所述的组合物,其中,式(2)的n为0。[4]根据[1]~[3]中任一项所述的组合物,其中,所述电荷传输性化合物含有下述式(3)所示的结构单元。[式(3)中,Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团。R21表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的亚烷基、或者取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团。a为1以上且5以下的整数,R21为2以上时的Ar21可以相同或不同。b为0以上且5以下的整数,b为2以上时的R21可以相同或不同][5]根据[1]~[4本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种组合物,包含:/n具有下述式(1)所示的结构单元的电荷传输性化合物,以及/n具有下述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物;/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170922 JP 2017-1828671.一种组合物,包含:
具有下述式(1)所示的结构单元的电荷传输性化合物,以及
具有下述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物;



式(1)中,X1为下述式(2)所示的基团,



式(2)中,
*表示与式(1)中的N的键合部位,
Y1表示取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、取代或未取代的氨基亚芳基、硫属原子、羰基、或者取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的亚烷基,
R11表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、或者取代或未取代的芳基氨基,
R12表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团,
R11的取代基与R12可以键合而形成环,
k为1以上且10以下的整数,k为2以上时的Y1可以相同或不同,
m为1或2,m为2时的R12可以相同或不同,
n为0或1,



式(5)中,
*表示键合部位,
E1、E2和E3各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、氟原子或者经取代的羰基,
其中,E2和E3不同时为氢原子,



式(6)中,
*表示键合部位,
R31表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烯基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、取代或未取代的碳原子数1以上且10以下的烷基氧基、氟原子或者经取代的羰基,
j表示0以上且5以下的整数,j为2以上时的R31可以相同或不同,



式(7)中,
*表示键合部位,
R41表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烷基、取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的烯基、取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团、氟原子或者经取代的羰基,
y表示0以上且5以下的整数,y为2以上时的R41可以相同或不同。


2.根据权利要求1所述的组合物,其中,式(2)的R12为碳原子数1以上且20以下的烷基。


3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中,式(2)的n为0。


4.根据权利要求1~3中任一项所述的组合物,其中,所述电荷传输性化合物含有下述式(3)所示的结构单元,



式(3)中,
Ar21和Ar22各自独立地表示取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团,
R21表示取代或未取代的碳原子数1以上且20以下的亚烷基、或者取代或未取代的环形成原子数3以上且60以下的芳香环基团,
a为1以上且5以下的整数,R21为2以上时的Ar21可以相同或不同,
b为0以上且5以下的整数,b为2以上时的R21可以相同或不同。


5.根据权利要求1~4中任一项所述的组合物,其中,具有所述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物的5%质量减少起始温度为300℃以下。


6.根据权利要求1~5中任一项所述的组合物,其中,具有所述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元的化合物的聚合起始温度为80℃以上。


7.根据权利要求1~6中任一项所述的组合物,其中,具有所述式(5)、式(6)或式(7)所示的结构单元...

【专利技术属性】
技术研发人员:五郎丸英贵坂东祥匡小松英司李延军梅基友和西尾逸美
申请(专利权)人:三菱化学株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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