一种苯并三唑紫外吸收剂、制备方法及其用途技术

本发明专利技术提出了一种苯并三唑紫外吸收剂及其制备方法、包含所述苯并三唑紫外吸收剂的聚合物及用途。该苯并三唑紫外吸收剂具备优异的紫外吸收功能，且包含可聚合基团，不易在聚合物中发生迁移、溶出和扩散。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】一种苯并三唑紫外吸收剂、制备方法及其用途
本专利技术涉及紫外吸收剂领域，尤其涉及一种苯并三唑紫外吸收剂和制备方法及其用途。
技术介绍
眼用透镜产品已经发展很多年，人眼天然晶状体具备较强的紫外线吸收能力从而保护视网膜不受紫外光的伤害，现有的眼用透镜产品中，例如人工晶体，通常也会加入紫外线吸收剂使眼用透镜产品具备阻挡紫外光的功能。目前已知的用于植入的眼用透镜领域的紫外吸收剂主要有苯并三唑、二苯甲酮和三嗪类吸收剂，通常会在这些吸收剂中引入含有常规烯属可聚合基团，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基团等，如此，含有烯属基团的紫外吸收剂便可与眼用透镜材料的其它成分通过自由基聚合反应而掺入聚合物链中，这种通过共价键结合在透镜材料的聚合网络上，使紫外吸收剂不易从透镜材料中迁移、滤出或分离。这种稳定性对可植入眼用透镜特别重要，迁移、滤出或分离不仅可以导致植入物丧失紫外光阻断活性，并且可能带来毒理学问题。在紫外吸收剂上引入不同种类的其它官能团对吸收剂的光吸收性能、稳定性能、溶解性能和活性都会造成影响，现有的紫外吸收剂存在光吸收性能差、不稳定、溶解度低等问题，而颜色偏黄也是目前苯并三唑类紫外吸收剂普遍存在的问题，因此用于眼部医疗器件的紫外吸收剂仍有待改进。
技术实现思路
专利技术概述本专利技术提出一种具备新型结构的苯并三唑类紫外吸收剂，所述紫外吸收剂可以与其它丙烯酸类单体原料发生共聚使其以共价键合的方式结合至材料中，从而防止紫外吸收剂在材料中迁移扩散；此外，所述紫外吸收剂为白色结晶状，克服了现有技术中苯并三唑类紫外吸收剂普遍存在的颜色发黄问题，提高了眼用产品的透明度，扩大了其应用范围；另外，本专利技术提出的苯并三唑类紫外吸收剂具有更高的溶解度和更强的吸收能力。一方面，本专利技术提出一种苯并三唑紫外吸收剂，其为式(I)所示的化合物或为式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物，其中：R1为H或C1-12烷基；R2为O或S；A1为一个键或C1-12亚烷基；A2为H或C1-12烷基；m为0～100；n为0或1；R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-10环烷基、C3-10杂环基、C6-10芳基、C1-9杂芳基、磺酸基或COOR5；R5为H或C1-4烷基；其中R1、A2、R3、R4和R5中所述C1-4烷基、C1-8烷基、C1-12烷基、C1-8烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-10环烷基、C3-10杂环基、C6-10芳基、C1-9杂芳基或氨基独立任选地被1、2、3或4个选自氢、氘、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氨基或C6-10芳基的取代基所取代。其中一些实施方案是，R1为H或C1-8烷基；R2为O；A1为一个键或C1-8烷基；A2为H或C1-8烷基；m为0～50；n为0或1；R3和R4具有如本专利技术所述的含义。在另一些实施方案中，本专利技术提出的一种苯并三唑紫外吸收剂，其为式(Ia)所示的化合物或为式(Ia)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物:其中R1、A2、m、R3和R4具有如本专利技术所述的含义。其中一些实施方案是，R1为H或C1-8的烷基；A2为H或C1-8烷基；m为0～50；R3和R4具有如本专利技术所述的含义。还在另一些实施方案中，本专利技术提出的一种苯并三唑紫外吸收剂，其为式(Ib)所示的化合物或为式(Ib)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物：其中：R1为H或C1-8的烷基；R6为H或C1-12烷基；R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-10环烷基、C3-10杂环基、C6-10芳基、C1-9杂芳基、磺酸基或COOR5；R5为H或C1-4烷基；其中R1、R3、R4、R5和R6中所述C1-4烷基、C1-8烷基、C1-12烷基、C1-8烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-10环烷基、C3-10杂环基、C6-10芳基、C1-9杂芳基或氨基独立任选地被1、2、3或4个选自氢、氘、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-4烷氨基或C6-10芳基的取代基所取代。还在另一些实施方案中，本专利技术提出的一种苯并三唑紫外吸收剂，其为式(Ic)所示的化合物或为式(Ic)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物：其中R1、R3、4和R6具有如本专利技术所述的含义。在一些实施方案中，R1为H、甲基、乙基或正丙基。在一些实施方案中，R6为H或C1-8烷基。在另一些实施方案中，R6为C1-6烷基。又在另一些实施方案中，R6为C1-4烷基。还在一些实施方案中，R6为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基。在一些实施方案中，R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6的卤代烷基、C6-10芳基或C1-6的烷氨基。在另一些实施方案中，R3和R4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、三氟甲基、三氟乙基、苯基、甲氨基或乙氨基。另一方面，本专利技术提出了一种聚合物，所述聚合物包括上述任何一种苯并三唑紫外吸收剂化合物或其的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物。在一些实施方案中，构成所述聚合物的单体进一步包括本体单体，所述本体单体包括(甲基)丙本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并三唑紫外吸收剂，其特征在于，所述苯并三唑紫外吸收剂为式(I)所示的化合物或为式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171027 CN 2017110268250一种苯并三唑紫外吸收剂，其特征在于，所述苯并三唑紫外吸收剂为式(I)所示的化合物或为式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物，



其中：
R
1为H或C
1-12烷基；

R
2为O或S；

A
1为一个键或C
1-12亚烷基；A
2为H或C
1-12烷基；

m为0～100；n为0或1；
R
3和R
4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C
1-8烷基、C
1-8烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
3-10环烷基、C
3-10杂环基、C
6-10芳基、C
1-9杂芳基、磺酸基或COOR
5；R
5为H或C
1-4烷基；

其中R
1、A
2、R
3、R
4和R
5中所述C
1-4烷基、C
1-8烷基、C
1-12烷基、C
1-8烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
3-10环烷基、C
3-10杂环基、C
6-10芳基、C
1-9杂芳基或氨基独立任选地被1、2、3或4个选自氢、氘、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C
1-4烷基、C
1-4烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
1-4烷氨基或C
6-10芳基的取代基所取代。



根据权利要求1所述的苯并三唑紫外吸收剂，其特征在于，所述苯并三唑紫外吸收剂为式(Ia)所示的化合物或为式(Ia)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物，





根据权利要求1所述的苯并三唑紫外吸收剂，其特征在于，所述苯并三唑紫外吸收剂为式(Ib)所示的化合物或为式(Ib)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物，



其中：
R
1为H或C
1-8烷基；

R
6为H或C
1-12烷基；

R
3和R
4各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氨基、硝基、氰基、C
1-8烷基、C
1-8烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
3-10环烷基、C
3-10杂环基、C
6-10芳基、C
1-9杂芳基、磺酸基或COOR
5；R
5为H或C
1-4烷基；

其中R
1、R
3、R
4、R
5和R
6中所述C
1-4烷基、C
1-8烷基、C
1-12烷基、C
1-8烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
3-10环烷基、C
3-10杂环基、C
6-10芳基、C
1-9杂芳基或氨基独立任选地被1、2、3或4个选自氢、氘、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C
1-4烷基、C
1-4烷氧基、C
2-6烯基、C
2-6炔基、C
1-4烷氨基或C
6-10芳基的取代基所取代。...

【专利技术属性】
技术研发人员：康小林，刘敏，刘鹏，陈佩兴，曹立，
申请(专利权)人：东莞东阳光医疗智能器件研发有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44