苯并三唑衍生物化合物及其用途制造技术

本发明专利技术提供一种作为新化合物的下述通式的苯并三唑衍生物化合物，该新化合物能够适合用作强烈地吸收400nm以下的紫外线区域并且着色少、进而具有长期显示出紫外线屏蔽功能的高耐光性的紫外线吸收剂和树脂组合物。[R

Benzotriazole derivatives and their applications

The invention provides a benzotriazole derivative compound of the following general formula as a new compound, which can be used as an ultraviolet line absorber and resin composition with high light resistance, strong absorption of ultraviolet region below 400nm and less coloring, and thus long-term UV shielding function. [R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯并三唑衍生物化合物及其用途
本专利技术涉及一种新的苯并三唑衍生物化合物和使用其的用途，更详细地说，本专利技术涉及在360nm附近显示出最大吸收波长、强烈地吸收400nm以下的紫外线区域、并且着色少的紫外线吸收剂和树脂组合物。
技术介绍
众所周知，树脂等有机物在太阳光的紫外线的作用下会发生劣化。对于树脂而言，由于紫外线的作用而发生变色或强度降低，另外，对于各种功能性有机材料而言，由于紫外线而发生分解、引起功能降低。为了防止这些有机物因紫外线所致的劣化，通常使用紫外线吸收剂。例如在显示器显示装置中，通常向偏振片保护膜等光学膜中添加紫外线吸收剂来防止这些光学膜的变色。另外，为了防止防反射膜中包含的近红外线吸收剂因紫外线所致的劣化，在防反射膜中添加了紫外线吸收剂。另外，在有机EL显示器的发光元件中使用了荧光材料、磷光材料等各种有机物，为了防止这些有机物因紫外线所致的劣化，在显示器的表面膜等中添加了紫外线吸收剂。另外，众所周知，在人体中，由于紫外线的作用而使皮肤、眼球晒伤，成为各种疾病的原因。作为紫外线对眼球的影响，例如，在室外的紫外线量多的场所眼睛暴露于太阳光线时容易引起角膜炎，另外，作为对晶状体的影响，有时会由于紫外线的蓄积性而产生白内障。为了防止因紫外线所致的眼球的各种疾病，通常在眼镜片或隐形眼镜中添加紫外线吸收剂，防止紫外线到达眼睛。在上述各用途中，要求充分屏蔽紫外线，即要求充分屏蔽太阳光中的400nm以下的光。目前为止所使用的紫外线吸收剂对350～400nm、特别是380～400nm的长波长区域的吸收弱，为了高效地吸收这些长波长区域的紫外线，提出了多种紫外线吸收剂。例如如专利文献1～3中所记载，在上述各种用途中提出了苯并噁嗪酮衍生物、三嗪衍生物、苯并三唑衍生物等。但是，专利文献1中记载的苯并噁嗪酮衍生物通常耐光性低，预测在长期使用时紫外线吸收性能会降低。另外，专利文献2和3中所记载的三嗪衍生物和苯并三唑衍生物对长波长区域的吸收低，紫外线屏蔽功能不充分。专利文献4～5中示出了通过在苯并三唑衍生物上修饰芝麻酚能够高效地吸收长波长区域的光的内容，但其在400～420nm的可见光区域的吸收强，将本化合物添加在光学膜、眼镜片等中时，会着色为黄色，因此难以用于上述各用途。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2004-10875号公报专利文献2：日本特开2010-168462号公报专利文献3：日本特开2004-325511号公报专利文献4：日本特开2012-41333号公报专利文献5：日本特开2012-25680号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的课题鉴于这样的状况，本专利技术的课题在于提供一种新化合物，其能够适合用作强烈地吸收400nm以下的紫外线区域并且着色少、进而具有长期显示出紫外线屏蔽功能的高耐光性的紫外线吸收剂和树脂组合物。用于解决课题的手段本专利技术人为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，下述通式(1)所表示的苯并三唑衍生物化合物成为上述课题的主要解决手段。[化1]通式(1)[通式(1)中，R3是碳原子数为1～8的烷基，R4是烷基碳原子数为1～2的丙烯酰氧基烷基或烷基碳原子数为1～2的甲基丙烯酰氧基烷基]专利技术的效果本专利技术的通式(1)所示的苯并三唑衍生物化合物在360nm附近显示出最大吸收波长，强烈地吸收紫外线并且着色少，具有长期显示出紫外线屏蔽功能的高耐光性，因此作为可解决现有技术的课题的紫外线吸收剂是有用的。具体实施方式下面对本专利技术进行详细说明。本专利技术使用下述通式(1)所示的苯并三唑衍生物化合物作为紫外线吸收剂、树脂组合物。下面对下述通式(1)所表示的化合物进行说明。[化1]通式(1)上述通式(1)所表示的苯并三唑衍生物化合物中，R3是碳原子数为1～8的烷基，R4是烷基碳原子数为1～2的丙烯酰氧基烷基或烷基碳原子数为1～2的甲基丙烯酰氧基烷基。作为本专利技术的通式(1)的苯并三唑衍生物化合物，例如可以举出如下示出的化合物。2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2H-苯并三唑-5-羧酸-2-丙烯酰氧基乙酯、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2H-苯并三唑-5-羧酸-2-甲基丙烯酰氧基乙酯、2-(2-羟基-4-辛氧基苯基)-2H-苯并三唑-5-羧酸-2-甲基丙烯酰氧基乙酯。本专利技术的通式(1)的苯并三唑衍生物化合物的合成方法没有特别限定，可以广泛使用现有公知的反应原理，其中优选经由使4-羧基-2-硝基苯重氮盐与下述式(2)所表示的1,3-二甲氧基苯反应的工序。[化2]式(2)下述(化3～化11)中示出了直至得到本专利技术的通式(1)的苯并三唑衍生物化合物为止的反应路径作为一例。其中，X表示卤原子。特别是通过经由(化4)的反应工序，能够以良好的收率得到本专利技术的通式(1)的苯并三唑衍生物化合物。[化3][化4][化5][化6][化7][化8][化9][化10][化11]本专利技术的苯并三唑衍生物化合物可以进行均聚或共聚。可共聚的其他聚合性单体没有特别限定，例如可以举出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸己酯、丙烯酸辛酯等丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸己酯、甲基丙烯酸辛酯等甲基丙烯酸酯。可添加本专利技术的苯并三唑衍生物化合物的树脂没有特别限定，例如可以举出聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯、聚戊烯、聚-3-甲基丁烯、聚甲基戊烯等α-烯烃聚合物或者乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-丙烯共聚物等聚烯烃、聚氯乙烯、聚溴乙烯、聚氟乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、溴化聚乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-丙烯共聚物、氯乙烯-苯乙烯共聚物、氯乙烯-异丁烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯共聚物、氯乙烯-苯乙烯-马来酸酐三元共聚物、氯乙烯-苯乙烯-丙烯腈三元共聚物、氯乙烯-丁二烯共聚物、氯乙烯-异丁烯共聚物、氯乙烯-氯丙烯共聚物、氯乙烯-偏二氯乙烯-乙酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-丙烯腈共聚物、内部增塑性聚氯乙烯等含卤素合成树脂、石油树脂、苯并呋喃树脂、聚苯乙烯、苯乙烯与其他单体(马来酸酐、丁二烯、丙烯腈等)的共聚物、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、丙烯酸酯-丁二烯-苯乙烯树脂、甲基丙烯酸酯-丁二烯-苯乙烯树脂等苯乙烯系树脂、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩丁醛、丙烯酸类树脂、甲基丙烯酸酯树脂、聚丙烯腈、聚苯醚、聚碳酸酯、改性聚苯醚、聚缩醛、酚树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、硅树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、增强聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚砜系树脂、聚醚砜、聚苯硫醚、聚醚酮、聚醚酰亚胺、聚氧苯甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并三唑衍生物化合物，其特征在于，其由下述通式(1)所表示，/n[化1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170329 JP 2017-0664781.一种苯并三唑衍生物化合物，其特征在于，其由下述通式(1)所表示，
[化1]



通式(1)中，R3是碳原子数为1～8的烷基，R4是烷基碳原子数为...

【专利技术属性】
技术研发人员：岩本拓也，上坂敏之，
申请(专利权)人：希普洛化成股份有限公司，
类型：发明
国别省市：日本;JP