一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种基于二茚并吡嗪的A‑π‑D‑π‑A型有机小分子及其制备方法与应用。A‑π‑D‑π‑A型有机小分子中，以给电子的IPY单元为中心核D，噻吩为π共轭桥，3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氯‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氟‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮等)为吸电子末端A。制备方法由中间体M1和A在溶剂和催化剂的作用下进行Knoevenagel缩合反应得到。本发明专利技术通过改变不同吸电子末端A能够实现对A‑π‑D‑π‑A型有机小分子对小分子结构、吸收光谱、带隙、前线分子轨道能级等光电性能的调控，制备出优异光电性能的小分子光电功能材料，可应用于制备有机太阳能电池。

A small organic molecule of a - \u03c0 - D - \u03c0 - a type based on dinhydantopyrazine and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用
本专利技术涉及有机太阳能电池
，尤其涉及一种基于二茚并吡嗪单元的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用。
技术介绍
有机太阳能电池(OSCs)是一种基于有机化合物的利用光生伏特效应直接实现把太阳能转换为电能的装置。其具有质量轻、价格便宜、制备工艺简单、材料的化学结构可调控性好等优点，在未来的应用上有明显的优势。目前，基于acceptor-donor-acceptor(A-D-A)型小分子受体的叠层OSCs的能量转换效率(PCE)已经超过17％(MengL,ZhangY,WanX,etal.Science,2018,361,1094-1098)。而基于小分子受体材料的单结OSCs的PCE也已经超过16％(B.Fan,F.Huang,Y.Cao.etal.Sci.ChinaChem.,2019,62,746；X.Xu,Q.Peng,etal.Adv.Mater.,2019,31,1901872)。但是目前用于高效OSCs的小分子受体材料仍然存在载流子迁移率本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子，其特征在于，所述A-π-D-π-A型有机小分子具有以下式I所示的结构式：/n

【技术特征摘要】
1.一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子，其特征在于，所述A-π-D-π-A型有机小分子具有以下式I所示的结构式：



所述式I中：R选自以下基团中的任意一种：
-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、
A选自以下基团中的任意一种：





2.一种如权利要求1所述的基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子的制备方法，其特征在于，所述A-π-D-π-A型有机小分子由中间体M1和化合物A在溶剂和催化剂的作用下，进行Knoevenagel缩合反应得到，所述中间体M1具有以下式II所示的结构式：



所述式II中：R选自以下基团中的任意一种：
-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、
所述化合物A选自以下化合物中的任意一种：





3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述中间体M1采用以下方法制备得到：
S1-1、将化合物1与亚硝酸异戊酯C5H11NO2、干燥的氯化氢气体和甲苯加热反应得到化合物2；
S1-2、将化合物2、连二亚硫酸钠Na2O4S2、氨水NH3·H2O和乙醇EtOH先在室温下进行避光反应三天，再和水加热回流反应，得到化合物3；
S1-3、将化合物3、溴代烷RBr、氢氧化钾KOH、四丁基溴化铵n-Bu4NBr和二甲基亚砜DMSO加热反应，得到化合物4；
S1-4、将化合物4、4,4,5,5-四甲基-2-(噻吩-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷、无水碳酸钾K2CO3、甲苯、水、三辛基甲基氯化铵Aq.336和四(三苯基磷)钯Pd(PPh3)4混合，加热反应得到化合物5；
S1-5、将化合物5、N,N-二甲基乙酰胺DMF和三氯氧磷(POCl3)加热反应得到中间体M1；
所述化合物1为：
所述化合物2为：
所述化合物3为：
所述化合物4为：

【专利技术属性】
技术研发人员：沈平，陈丽，曾敏，翁超，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：湖南;43