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一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法技术

技术编号:23143011 阅读:49 留言:0更新日期:2020-01-18 11:11
本发明专利技术属于有机化学技术领域,具体涉及一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。本发明专利技术提供的合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,是在可见光的条件下,对光敏剂9‑均三甲苯基‑10‑甲基吖啶高氯酸盐(Mes‑Acr

Synthesis of arylacetylene alkylsulfones based on alkylfluoborates

【技术实现步骤摘要】
一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法
本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。
技术介绍
磺酰类化合物具有良好的生物活性,广泛存在于药物分子中。传统合成这些化合物的方法往往需要用到剧毒和强腐蚀性的磺化试剂,因此发展新型高效、经济、绿色的磺酰化方法用于构建磺酰基片段是化学工作者们研究的重点方向。而近年来,利用一些二氧化硫替代品来进行磺酰化反应的报道也逐年增多,如焦亚硫酸钠、焦亚硫酸钾、DABSO或吊白块等间接磺化试剂。在这类反应中,因其反应绿色高效,避免了传统合成中的强酸或强氧化的苛刻条件,使得化学家不断探索利用该类二氧化硫替代品进行磺酰化的合成方法。在众多合成方法中,自由基串联反应具有操作简单、经济高效、条件温和等优点,被广泛应用于有机合成领域。而近几十年来备受青睐的光化学反应是一种简单、高效、清洁的有机合成策略。在这类反应体系中,利用可见光对光敏剂进行吸收光子激发,从而使光敏剂产生特定的氧化或还原态,经与反应底物进行单电子转移即可引发自由基反应。基于此,本专本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,在可见光条件下,光敏剂作用于烷基氟硼酸盐生成烷基自由基,所述烷基自由基和二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基,所述烷基磺酰自由基和芳基乙炔溴加成得到芳基乙炔烷基砜类化合物,包括如下步骤:/n(1)在室温下,按一定摩尔比向反应管中加入芳基乙炔溴、二氧化硫固体替代品、烷基氟硼酸盐、氟化铵和光敏剂,将反应管置于保护气氛中充分置换气后,加入溶剂,在可见光条件下进行反应;/n(2)反应完全后,对反应液进行浓缩,对浓缩后的反应液进行柱层析分离,得到芳基乙炔烷基砜类化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,在可见光条件下,光敏剂作用于烷基氟硼酸盐生成烷基自由基,所述烷基自由基和二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基,所述烷基磺酰自由基和芳基乙炔溴加成得到芳基乙炔烷基砜类化合物,包括如下步骤:
(1)在室温下,按一定摩尔比向反应管中加入芳基乙炔溴、二氧化硫固体替代品、烷基氟硼酸盐、氟化铵和光敏剂,将反应管置于保护气氛中充分置换气后,加入溶剂,在可见光条件下进行反应;
(2)反应完全后,对反应液进行浓缩,对浓缩后的反应液进行柱层析分离,得到芳基乙炔烷基砜类化合物。


2.根据权利要求1所述一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,所述的烷基氟硼酸盐包括烷基氟硼酸钾。


3.根据权利要求1或2所述一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,所述的烷基氟硼酸盐的烷基,包括乙基、丙基、叔丁基、环戊基和环己基。


4.根据权利要求1所述一种基于烷基氟硼酸盐合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,所述的芳基乙炔溴的芳基为带有吸电子基团或供电子基团的芳基,所述吸电子基团包括氟、氯、溴和三氟甲基,所述供电子基团包括烷基、甲氧基和苯基。


5.根据权利要求1所述一种基于...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴劼叶盛青龚新星
申请(专利权)人:台州学院
类型:发明
国别省市:浙江;33

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