一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种制备1‑磺酰甲基取代的3,4‑二氢萘类化合物的合成途径。在可见光介导下，由乙烯基环丙烷类化合物与磺酰氯反应合成1‑磺酰甲基取代的3,4‑二氢萘类化合物。该方法具有反应条件温和、底物适应范围广、目标产物收率高等优点。

A preparation method of 1-sulfonylmethyl-3,4-dihydronaphthalene

The invention discloses a synthesis method for preparing 1-sulfonylmethyl substituted 3,4-dihydronaphthalene compounds. 1-sulfonylmethyl substituted 3,4-dihydronaphthalene compounds were synthesized by the reaction of vinyl cyclopropanes with sulfonyl chloride under visible light. This method has the advantages of mild reaction conditions, wide range of substrate adaptation and high yield of target products.

【技术实现步骤摘要】
一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法
本申请属于有机合成
，具体涉及一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法。
技术介绍
二氢萘类化合物是有机合成及药物合成中极为重要的结构单元，有效地合成这类化合物的方法已经引起了有机合成化学家们极大的关注。专利技术人课题组长期致力于开发新颖的合成二氢萘类化合物的合成策略，以引入各种不同的结构单元，从而构建新颖的反应产物并丰富现有的合成途径（参见1）J.Org.Chem.201782147394-7401；2)J.Org.Chem.20188384657-4664;3)CN106946817B；4）CN108129287A；5）CN109651210A等）。在过去的几十年中，含硫结构单元，特别是磺酰基团引入有机分子，已经引起了化学家们的广泛关注。在常见的磺酰基源中，磺酰氯是一类廉价，丰富且易得的磺酰基源，专利技术人课题组已经报道了在光催化条件下磺酰氯与甲烯基环丙烷类化合物的反应，构建2-磺酰基3，4-二氢萘类化合物的合成策略（参见6）CN109705001A）：然而，现有技本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备式III所示的1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的方法，包括如下步骤：/n

【技术特征摘要】
1.一种制备式III所示的1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的方法，包括如下步骤：



向Schlenk封管反应器中，依次加入式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱和有机溶剂，然后将反应器用惰性气氛保护，在光照条件下置于90~110℃油浴锅中搅拌反应12~36h，经TLC和/或GC-MS检测反应完全后经后处理得到式III所示的目标产物；
其中，式I及式III中，结构单元表示C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；R1表示结构单元上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼此独立地选自氢、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳基、硝基、卤素、-CN；
式II及式III中，R2选自C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；并且其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的卤代烷基、硝基、C1-C6的酰基、-CN；
并且其中，所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、EosinY、Na2-EosinY中的任意一种；
所述的碱选自2,6-二甲基吡啶、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、吡啶或三乙胺中的任意一种；
所述的有机溶剂选自1,4-二氧六环、THF、DMF、DMSO、甲苯、乙腈中的任意一种；
所述的光照条件由5W蓝光LED灯、3W蓝光LED灯、36W荧光灯或5W绿光LED灯提供。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：式I及式III中，结构单元表示C6-C14的芳基、C3-C12的杂芳基；R1表示结构单元上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C14的芳基、硝基...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘宇，王巧林，陈赞，唐课文，熊碧权，
申请(专利权)人：湖南理工学院，
类型：发明
国别省市：湖南;43