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一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法技术

技术编号:23094795 阅读:76 留言:0更新日期:2020-01-14 19:42
本发明专利技术属于有机化学技术领域,具体涉及一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。本发明专利技术提供的合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,是在可见光的条件下,对光敏剂2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN,CAS:1416881‑52‑1)进行激发,再由光敏剂对Hantzsch esters进行氧化得到烷基自由基,烷基自由基与二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基,该烷基磺酰自由基与芳基乙炔溴进行加成后,得到一系列的芳基乙炔烷基砜类化合物。本发明专利技术所述的芳基乙炔烷基砜类化合物的制备方法条件温和,简单高效,反应产率高,产物纯度好,并且便于分离提纯,具有很好的应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种基于Hantzschesters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法
本专利技术属于有机化学
,具体涉及一种基于Hantzschesters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法。
技术介绍
磺酰基片段广泛存在于许多具有高生物活性的天然产物、医药、农药等分子中。寻找简单、绿色、经济、高效的方法引入磺酰基片段受到化学工作者的广泛关注。近年来,化学家们发展了一系列利用二氧化硫替代品进行磺酰化反应的方法,使得可以在相对绿色、温和的条件下进行磺酰类化合物的构建。如一些含有二氧化硫片段的无机盐(MSO3,MS2O5)常被用作二氧化硫的来源。在众多合成方法中,自由基串联反应具有操作简单、经济高效、条件温和等优点,被广泛应用于有机合成领域。而近几十年来备受青睐的光化学反应是一种简单、高效、清洁的有机合成策略。在这类反应体系中,利用可见光对光敏剂进行吸收光子激发,从而使光敏剂产生特定的氧化或还原态,经与反应底物进行单电子转移即可引发自由基反应。基于此,本专利技术旨在提供一种在可见光条件下,利用光敏剂催化芳基乙炔溴、Hantzschest本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种基于Hantzsch esters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,在可见光条件下,光敏剂作用于Hantzsch esters生成烷基自由基,所述烷基自由基和二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基,所述烷基磺酰自由基和芳基乙炔溴加成得到芳基乙炔烷基砜类化合物,包括如下步骤:/n(1)在室温下,按一定摩尔比向反应管中加入芳基乙炔溴、二氧化硫固体替代品、Hantzsch esters和光敏剂,将反应管置于保护气氛中充分置换气后,加入溶剂,在可见光条件下进行反应;/n(2)反应完全后,对反应液进行浓缩,对浓缩后的反应液进行柱层析分离,得到芳基乙炔烷基砜类化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种基于Hantzschesters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,在可见光条件下,光敏剂作用于Hantzschesters生成烷基自由基,所述烷基自由基和二氧化硫结合生成烷基磺酰自由基,所述烷基磺酰自由基和芳基乙炔溴加成得到芳基乙炔烷基砜类化合物,包括如下步骤:
(1)在室温下,按一定摩尔比向反应管中加入芳基乙炔溴、二氧化硫固体替代品、Hantzschesters和光敏剂,将反应管置于保护气氛中充分置换气后,加入溶剂,在可见光条件下进行反应;
(2)反应完全后,对反应液进行浓缩,对浓缩后的反应液进行柱层析分离,得到芳基乙炔烷基砜类化合物。


2.根据权利要求1所述一种基于Hantzschesters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,所述的Hantzschesters中的烷烃取代基,包括乙基、丙基、叔丁基、环戊基和环己基。


3.根据权利要求1所述一种基于Hantzschesters合成芳基乙炔烷基砜类化合物的方法,其特征在于,所述的芳基乙炔溴的芳基为带有吸电子基团或供电子基团的芳基,所述吸电子基团包括氟、氯、溴和三氟甲基,所述供电子基团包括烷基、甲氧基和苯基。


4.根据权利要求1所述一种基于Hantzscheste...

【专利技术属性】
技术研发人员:叶盛青吴劼龚新星
申请(专利权)人:台州学院
类型:发明
国别省市:浙江;33

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