有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件，属于有机发光材料技术领域。本发明专利技术的目的是为开发更高性能的有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件。本发明专利技术的有机电致发光化合物其结构式如化学式1所示：

Organic electroluminescent compounds and their preparation and organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机发光材料
，具体涉及一种有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiode，OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。由美籍华裔教授邓青云(ChingW.Tang)于1979年在实验室中发现。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点。但是，作为高端显示屏，价格上也会比液晶电视要贵。OLED显示技术所具有的自发光特性，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板，当有电流通过时，这些有机材料就会发光，而且OLED显示屏幕可视角度大，并且能够节省电能，从2003年开始这种显示设备在MP3播放器上得到了应用。从此以后逐渐进入人们的视野，成为研究的热点。
技术实现思路
本专利技术的目的是为开发更高性能的有机电致发光化合物及其制法和有机电致发光器件。本专利技术提供的化合物具有良好的热稳定性，制备路线简单，含有该化合物的有机电致发光器件具有极佳发光效率以及长寿命，是性能优秀的有机电致发光化合物。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供一种有机电致发光化合物，其结构式如化学式1所示：其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的C6～C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6～C60杂芳基胺基、或经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基；或与相邻取代基连接形成单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环；R1、R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的C6～C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6～C60杂芳基胺基、或经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基；或与相邻取代基连接形成单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环；a和c为0～4的整数，b为0～2的整数；L为连接键，或者经取代或未经取代的C6-C30芳基、或者经取代或未经取代的3到30元杂芳基；X为-O-、-S-、-SO2-、-C(R4)(R5)-、-N(R6)-、-Si(R7)(R8)-、-Sn(R9)(R10)-或者-Ge(R11)(R12)-；R4～R12为经取代或未经取代的C1～C60的烷基、经取代或未经取代的C3～C60的环烷基、经取代或未经取代的C6～C60芳基、或者经取代或未经取代的C6～C60的杂芳基；G环为与相邻取代基连接形成的单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环。在上述技术方案中，优选所述有机电致发光化合物选自以下结构中的一种：在上述技术方案中，L为苯。在上述技术方案中，当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别与相邻取代基连接形成单环或多环，碳原子被置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；当R1、R2、R3分别与相邻取代基连接形成单环或多环，碳原子被置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。在上述技术方案中，最优选的有机电致发光化合物选自下述结构中的任意一个：本专利技术还提供了一种有机电致发光化合物的制法，包括以下步骤：步骤1、中间体1的制备将化合物1溶于甲苯，加入化合物2，换气三次，氮气保护下加入双钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠，升温至回流搅拌；反应结束，常温下，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩产品溶液，用二氯甲烷和石油醚析出，过滤得到中间体1；步骤2、中间体2的制备向中间体1中加入P(OEt)3，升温后搅拌反应，反应结束，常温下，加入水，搅拌析出，过滤得到中间体2；步骤3、中间体3的制备将中间体2溶于甲苯，加入化合物3，换气三次，氮气保护下加入双钯、三叔丁基膦、叔丁醇钠，升温至回流搅拌；反应结束常温下，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩产品溶液，用二氯甲烷和石油醚析出，过滤得到中间体3；步骤4、中间体4的制备将化合物4加入到三口瓶中，再加入THF降温至零下，搅拌，氮气保护下加入n-BuLi后继续搅拌，氮气保护下接着加入中间体3，升温至室温后继续搅拌；反应结束，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩产品溶液，硅胶拌样，柱层析，得到中间体4；步骤5、化学式1所示化合物的制备将中间体4和化合物5溶于甲苯和THF中，再加入MSA，搅拌；反应结束，加入水和DCM分层，有机层浓缩拌硅胶，柱层析，得到化学式1所示化合物；式中，Hal为卤素，其余取代基团与化学式1中的限定一致，这里不再赘述。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、及至于阳极和阴极之间的有机物层，所述有机物层含有本专利技术化学式1所示的化合物。在上述技术方案中，本专利技术化学式1所示的化合物是作为空穴传输层材料。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供的有机电致发光化合物具有良好的热稳定性，制备路线简单，含有该化合物的有机电致发光器件具有极佳发光效率以及长寿命，是性能优秀的有机电致发光化合物。本专利技术提供的有机发光化合物的制法，原料易得，制备路线简单，产率较高。具体实施方式实施例1：化合物4-溴-占吨酮【1-1】10g，36.3mmol，溶于甲苯(200mL)，加入邻硝基苯硼酸【1-2】40mmol，换气三次，氮气保护下加入双钯0.363mmol，三叔丁基膦1.8mmol，叔丁醇钠72.6mmol，升温至回流搅拌。反应结束，常温下，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩产品溶液，用二氯甲烷和石油醚析出，过滤得淡黄色固体9.8g【1-3】收率85％，MW:317.02。化合物【1-3】9.8g，30.9mmol，加入50mLP(OEt)3，升温至120℃搅拌6h，反应结束，常温下，缓慢加入水，搅拌析出过滤得固体7g化合物【1-4】收率79.5％MW:285.32。化合物【1-4】7g，24.5mmol，溶于甲苯(140mL)，加入溴苯【1-5】29.4mmol，换气三次，氮气保护下加入双钯0.245mmol，三叔丁基膦0.123mmol，叔丁醇钠49mmol，升温至回流搅拌。反应结束，常温下，加入水和二氯甲烷萃取，浓缩产品溶液，用二氯甲烷和石油醚析出，过滤得淡黄色固体7g【1-6】收率：79％，MW:361.23。溴苯【1-7】29mmol，加入到三口瓶中，加入THF(100mL)降温至-78℃，搅拌15min，氮气保护下加入n-BuLi(11.6mL)搅本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，其结构式如化学式1所示：



其中，Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地表示经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的C6-C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6～C60杂芳基胺基、或经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基；或与相邻取代基连接形成单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环；R1、R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素、腈基、硝基、羟基、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C30芳基、经取代或未经取代的3到30元杂芳基、经取代或未经取代的C6～C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6～C60杂芳基胺基、或经取代或未经取代的C6～C60芳基胺基；或与相邻取代基连接形成单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环；
a和c为0～4的整数，b为0～2的整数；
L为连接键，或者经取代或未经取代的C6-C30芳基、或者经取代或未经取代的3到30元杂芳基；
X为-O-、-S-、-SO2-、-C(R4)(R5)-、-N(R6)-、-Si(R7)(R8)-、-Sn(R9)(R10)-或者-Ge(R11)(R12)-；
R4～R12为经取代或未经取代的C1～C60的烷基、经取代或未经取代的C3～C60的环烷基、经取代或未经取代的C6～C60芳基、或者经取代或未经取代的C6～C60的杂芳基；
G环为与相邻取代基连接形成单环或多环，具体为C3-C30脂环族环或芳香族环。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自以下结构中的一种：





3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，L为苯。


4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4分别与相邻...

【专利技术属性】
技术研发人员：王士凯，汪康，贾宇，赵贺，邱镇，王铁，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，奥来德上海光电材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22