一种制备1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮的方法技术

本发明专利技术公开了一种制备1‑二茂铁基‑3‑芳基‑3‑（1‑乙酰基‑1‑乙氧羰基）次甲基丙酮的方法：于干燥的三口烧瓶中，加入氯化胆碱，尿素，于80℃搅拌至透明溶液，得到低共熔溶剂（DES）；将其冷至室温，加入二茂铁基查尔酮，乙酰乙酸乙酯，缓慢升温，回流反应，TLC监测至反应结束，得1‑二茂铁基‑3‑芳基‑（1‑乙酰基‑1‑乙氧羰基）次甲基丙酮，产率可达86%以上；滤液浓缩回收得到的低共熔溶剂（DES），可以重复使用，且其催化活性没有明显降低。本发明专利技术为该类化合物的合成提供了一种绿色、环保、高效、操作简单、低毒的方法，同时催化剂可回收利用，降低了反应成本。

A method for preparing 1-ferrocenyl-3-aryl-3 - (1-acetyl-1-ethoxycarbonyl) methylene acetone

【技术实现步骤摘要】
一种制备1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮的方法
本专利技术属于化学合成
，特别涉及一种制备1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮的方法。
技术介绍
Michael加成是有机合成中构建碳-碳键的重要反应之一，碳-碳键的形成也对复杂的有机分子合成极为重要，加入一些活泼亚甲基化合物如氰基乙酸乙酯，丙二腈和硝基甲烷与α，β不饱和酮，有利于能合成具有重要功能的加氢吡啶衍生物和酮腈和酮硝基衍生物。现有的制备二茂铁基查尔酮的方法大多是溶剂法和固相研磨法。研磨法是通过外力摩擦生热使反应体系的总自由能增加而使体系活化，加速反应进程，但研磨法中作催化剂使用的强碱用量大且不能回收使用，成本较高。一般常见的溶剂法利用强碱作催化剂，反应时间长，并且有机溶剂毒性大，强碱的剧烈作用也会引发很多的副反应。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供制备化合物1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮的方法，该方法无须有机溶剂、绿色、环保、产率高、且操作简单本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮类化合物，其特征在于，结构式为：/n

【技术特征摘要】
1.1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮类化合物，其特征在于，结构式为：



式中，Ar为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基。


2.一种制备1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：
以氯化胆碱/尿素低共熔溶剂催化二茂铁基查尔酮和乙酰乙酸乙酯的Michael加成反应，制备1-二茂铁基-3-芳基-3-(1-乙酰基-1-乙氧羰基)次甲基丙酮。


3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，氯化胆碱与尿素按摩尔比1:2加热溶解得到氯化胆碱/尿素低共熔溶剂。


4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，二茂铁基查尔酮与乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:(1.0～1.3)。


5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，氯化胆碱的结构式为：





6.如权利要求2所述的方法，其特征在于，二茂铁基查尔酮的结构式为：



Ar为苯基、卤代苯基、甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、苯乙烯基、五元杂环基或六元杂环基。


7.如权...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉婷，孙嘉希，尹大伟，李洁，
申请(专利权)人：陕西科技大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61