手性有机硼化合物的制备方法技术

技术编号:22876883 阅读:60 留言:0更新日期:2019-12-21 04:52
本发明专利技术涉及化合物合成领域,具体涉及一种功能化壳聚糖固载铜催化制备手性有机硼化合物的方法,同时还涉及一种功能化壳聚糖固载铜催化制备手性有机硼化合物的方法在合成δ‑羟基化合物和治疗糖尿病药物分子中的应用。本发明专利技术以功能化壳聚糖固载铜为催化剂,联硼酸频那醇酯(为反应试剂,水为溶剂,过硼酸钠四水合物为氧化剂,分别针对含有不同取代基的底物,选择性的发生硼加成反应,进而通过连续的氧化反应制备出δ‑羟基化合物。

Preparation of chiral organoboron compounds

【技术实现步骤摘要】
手性有机硼化合物的制备方法
本专利技术涉及化合物合成领域,具体涉及一种功能化壳聚糖固载铜催化制备手性有机硼化合物的方法,同时还涉及一种功能化壳聚糖固载铜催化制备手性有机硼化合物的方法在合成δ-羟基化合物和治疗糖尿病药物分子中的应用。
技术介绍
目前为止,各种有机和无机材料,如氧化铝、沸石,聚合物以及磁性材料都已经被作为非均相载体研究。由于它们在常温条件下不稳定,高能耗和在制备过程中的时间要求,其应用仍然有很大的限制。因此,探索新的绿色、可再生、环保、低成本的非均相催化材料已成为一个迫切和备受关注的问题。多糖因其生物可降解性,可再生和环境友好等特点,近年来已经成为最受欢迎的生物质资源。此外,多糖具有多种功能基团,从而拥有改性和优化的潜力。而其中壳聚糖更是有抗菌性、高“金属亲和力”和水溶性等优异特性。因此,利用功能化壳聚糖负载不同的过渡金属离子,应用于催化领域并探索其它功能领域的应用。其意义在于既能克服当前非均相催化材料所存在的问题,又满足了21世纪人们对材料绿色、环保的要求。手性有机硼化合物是一类重要的中间体,广泛应用于天然产物与药物分子本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种手性有机硼化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将化合物I在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到手性有机硼化合物II;/n其中:/n化合物I的结构式为

【技术特征摘要】
1.一种手性有机硼化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将化合物I在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到手性有机硼化合物II;
其中:
化合物I的结构式为R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;
手性有机硼化合物II的结构通式为其中,R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;
所述催化剂为功能化壳聚糖固载铜催化剂;
所述配体为L1、L2、L3或L4,各结构式如下:





2.根据权利要求1所述的手性有机硼化合物的制备方法,其特征在于:
化合物I的R基团为苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苄氧基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-溴苯基、3-氟苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、1-苄基或2-苄基;
手性有机硼化合物II的R基团为苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-苄氧基苯基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-溴苯基、3-氟苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、1-苄基或2-苄基;
所述功能化壳聚糖固载铜催化剂为功能化壳聚糖固载氢氧化铜、功能化壳聚糖固载氧化铜,功能化壳聚糖固载氰化铜,功能化壳聚糖固载硫酸铜,功能化壳聚糖固载氯化铜,功能化壳聚糖固载氟化铜或功能化壳聚糖固载溴化铜。


3.一种手性δ-羟基化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)化合物I在催化剂、溶剂水、配体和室温的条件下与联硼酸频那醇酯反应,分离得到手性有机硼化合物II;
2)将步骤1)得到的手性有机硼化合物II与过硼酸钠四水合物反应,分离得到手性δ-羟基化合物III;
其中:
化合物I的结构式为R基团为苯基、卤代苯基、苄氧基苯基、甲基苯基、单甲氧基苯基、多甲氧基苯基或苄基;
手性有机硼化合物II的结构通式为其中,R基团为苯基、卤代苯...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱磊文蔚李博解魏鹏任李伟汪连生
申请(专利权)人:湖北工程学院
类型:发明
国别省市:湖北;42

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