一种含酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含有酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物含有酮结构，具有很强的刚性，连接螺氮杂蒽芴类衍生物结构后，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点；本发明专利技术化合物具有双极性，支链为给电子基团，由于基团给电子能力强弱不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明专利技术化合物具有高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明专利技术化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

A ketone containing compound and its application in organic electroluminescent devices

The invention discloses a compound containing ketone and its application in organic electroluminescent devices. The compound contains ketone structure and has strong rigidity. After connecting the structure of spirazaanthracene Fluorene Derivatives, it has the characteristics of difficult crystallization and aggregation between molecules and good film-forming property. The compound of the invention has bipolar property, and the branch chain is electron donor group, because the group gives The strength of the electron is different, therefore, the HOMO energy levels of the materials are different, and the materials can be used as different functional layer materials; in addition, the compounds of the invention have high three line state energy levels, which can effectively block energy loss and facilitate energy transfer. Therefore, after the compound of the invention is applied to OLED devices as organic electroluminescent functional layer material, the current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of the devices are greatly improved; meanwhile, the life of the devices is greatly improved.

【技术实现步骤摘要】
一种含酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种含酮的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。有机发光二极管(OLED)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLED领域的应用前景广阔。虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙,虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种含有酮的化合物。由于该化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，高电子迁移率，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。本专利技术的技术方案如下：一种含有酮的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：其中，L表示单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种，所述杂原子为氮、氧或硫；X表示为单键、-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；m表示为数字0、1、2或3；o表示为数字0、1或2；R1、R2、R3、R4分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；通式(2)、通式(3)中，X1、X2分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R8)(R9)-或-N(R10)-，X1、X2可以相同或不同；R、R0、R5至R10分别独立的表示为卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、取代或未取代的5-30元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；取代的C6-30亚芳基和取代的5-30元亚杂芳基的取代基选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C6-30亚芳基或5-30元亚杂芳基；通式(2)、通式(3)、通式(4)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL'2-CL’3键、CL’3-CL’4键、CL5-CL6键、CL6-CL7键、CL7-CL8键、CL’5-CL’6键、CL'6-CL’7键或CL’7CL’8键和通式(1)并环连接。优选方案，所述L表示单键、C1-10烷基取代或未取代的亚苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚萘基、C1-10烷基取代或未取代的亚联苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚吡啶基；所述R1、R2、R3、R4分别独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R1、R2、R3、R4不同时为氢，R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；R、R0、R5至R10分别独立的表示为氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、呋喃基。优选方案，所述通式(1)化合物可表示为通式(5)至通式(32)所示结构：进一步地，为了本申请目的，通式(1)中各个基团可用如下符号表示；其中，A表示为取代或未取代的C6-60酮类衍生物，B表示为取代或未取代的C6-60氮杂蒽芴类衍生物。A优选为以下结构，但本专利技术不仅限于此；B优选为以下结构，但本专利技术不仅限于此:优选地，下表给出了A和B的优选组合，但不仅限于此：优选地，根据本专利技术通式(1)化合物的确切实例描述如下，但不仅限于此：中的任一种。一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有所述的含酮的化合物。所述的有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层材料含有所述的含酮的化合物。一种照明或显示元件，所述元件包含所述的有机电致发光器件。需要说明的是，以上所列的具体化合物只是用于说明本专利技术，但不意欲限制本专利技术。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术化合物以酮为骨架，连接螺氮杂蒽芴类衍生物长支链结构，支链为给电子基团，母核为吸电子基团，而支链基团给电子能力强弱又有所不同，使化合物整体结构的HOMO能级可自由调整，HOMO能级深的化合物可作为电子传输层或空穴阻挡层材料使用；HOMO能级浅的材料可作为偏电子型发光层主体材料使用。另外，酮基团为双极性基团，支链为长链结构，破坏分子结构对称性，避免分子间的聚集作用；另外本专利技术化合物的支链基团还具有很强的刚性，因此，分子不易聚集结晶、具有良好的成膜性，并具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本专利技术化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有酮的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种含有酮的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：



其中，L表示单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种，所述杂原子为氮、氧或硫；
X表示为单键、-O-、-S-、-C(R5)(R6)-或-N(R7)-；
m表示为数字0、1、2或3；o表示为数字0、1或2；
R1、R2、R3、R4分别独立的表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；



通式(2)、通式(3)中，X1、X2分别独立的表示为-O-、-S-、-C(R8)(R9)-或-N(R10)-，X1、X2可以相同或不同；
R、R0、R5至R10分别独立的表示为卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫；
通式(2)、通式(3)、通式(4)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL'2-CL’3键、CL’3-CL’4键、CL5-CL6键、CL6-CL7键、CL7-CL8键、CL’5-CL’6键、CL'6-CL’7键或CL’7CL’8键和通式(1)并环连接。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L表示单键、C1-10烷基取代或未取代的亚苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚萘基、C1-10烷基取代或未取代的亚联苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚吡啶基；
所述R1、R2、R3、R4分别独立的表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，且R1、R2、R3、R4至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构；
R、R0、R5至R10分别独立的表示为氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)化合物可表示为通式(5)至通式(32)所示结构：










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【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，王芳，张兆超，蔡啸，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32