有机电致发光材料及器件制造技术

本发明专利技术提供一种新的有机电致发光材料及使用其的有机电致发光器件。本发明专利技术的有机电致发光材料由通式(1)表示，式中，Ar、L、R

Organic electroluminescent materials and devices

The invention provides a new organic electroluminescent material and an organic electroluminescent device using the same. The organic electroluminescent material of the invention is represented by the general formula (1), wherein, AR, l, R

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料及器件
本专利技术涉及一种新的有机杂环化合物，尤其涉及一类新的芴衍生物并吲哚化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
近年，基于磷光金属配合物的有机发光器件迅速发展起来。不同于传统的有机小分子和共轭高分子材料，过渡金属配合物可以同时获得单线态和三线态激子，实现理论上最大的内量子效率为100％。在经典的磷光OLED器件中，除了发光染料外，主体材料也同样不可缺少。磷光染料通常不单独作为发光层，而是将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光体系，以削弱三线态激子的高浓度淬灭效应。为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的能隙大于染料、且三线态能级ET要高于染料分子的三线态能级ET。这样才能顺利把T1态能量从主体材料传递至磷光染料或将三线态激子限制于染料分子中，从而实现高效率的磷光发射。CBP是一种广为使用的磷光主体材料，另外有报道使用BCP、BAlq等作为空穴阻挡材料获得高效率的OLED器件。日本先锋公司等也曾报道了使用BAlq衍生物作为主体材料获得高效率OLED器件。另外，由于功率效率＝(π/电压)*电流效率，因此功率效率与电压成反比。实际使用中，虽然磷光材料比荧光材料有更高的电流效率，但使用BAlq、CBP或者类似材料作为磷光主体材料，由于工作电压高导致这类OLED器件在功率效率上并没有明显提高。此外，主体材料的玻璃化转变温度Tg关系到材料的成膜性和热稳定性。Tg温度低的材料热稳定性差且容易结晶或团聚，将大大降低器件的寿命，严重降低器件效率，CBP较低的玻璃化转变温度导致热稳定性较差，在高温蒸镀制备器件的过程中容易发生热分解。由使用这类材料作为主体的OLED器件，由于较高的电压导致器件寿命较短。因此，开发具有高热稳定性和高光电性能的新型主体材料具有很重要的实际应用价值。国际专利公开号WO2017164632A1还公开了一种使用吲哚衍生物作为发光主体材料，可以显著降低器件电压，提高器件的效率，同时可以大幅提升器件的寿命。然而尽管这些传统材料具有较好的光电性能，但现状是是在蓬勃发展的有机电致发光领域，其光电性能还是不尽如人意，期待开发更好的用于磷光元器件主体材料。现有技术文献专利文献专利文献1：WO2017164632A1
技术实现思路
鉴于上述现有技术的问题，本专利技术的目的在于，提供一类用于有机电致发光器件的新的化合物，以满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求。即，本专利技术的专利技术人发现了一类新的二苯并芴并吲哚化合物，发现将其作为主体材料引入有机电致发光器件中，特别是磷光发光机理的有机电致发光器件中能够显著提升器件的性能。具体而言，作为本专利技术的一个方面，提供了一种由如下通式(I)表示的化合物，其中，L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C16亚杂芳基，Ar为取代或未取代的含有1个～10个N原子的C3～C30缺π电子性杂芳基，R1～R3彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：H、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；或者R1～R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代，R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：C1～C12烷基、C6～C30芳基；或者R4和R5所表示的基团彼此相连并与通式(I)中的芴基形成螺环化合物，n、m彼此相同或不同，且各自独立地为O～4的整数，p为0～6的整数。作为本专利技术的另一个方面，本专利技术还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。作为本专利技术的又一个方面，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和位于所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的化合物。根据本专利技术，这类化合物具有高的玻璃化转变温度，高的熔点，同时具有高的载流子传输及发光效率。将该类化合物应用于有机发光功能层作为发光层的主体材料，可得到一种驱动电压低、发光效率高的有机电致发光器件。具体实施方式为了使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下对本专利技术作进一步的详细说明。在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：在本说明书中，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：氰基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1-10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6-30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3-30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。在本专利技术中，衍生物是指某一基团的一个或多个氢原子或原子团被取代基取代而得到的基团，所述取代基如上述关于表述“取代或未取代的”中所定义的取代基所示。以下，对本专利技术的一个方面的有机电致发光器件用材料进行说明。专利技术人发现了二苯并芴并吲哚类化合物用作有机电致发光器件的主体材料时，可以讲器件效率相比现有技术显著提高。具体地，本专利技术的有机电致发光器件用材料是一种由如下通式(1)表示的化合物。在上述通式(1)中，L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、或者取代或未取代的C3～C16亚杂芳基。具体而言，L可以为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基等。上述具有二苯并芴并吲哚母核的本专利技术化合物作为主体材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：首先，二苯并芴衍生物并吲哚作为给电子基团，与具有缺π电子特性的嘧啶基、三嗪基及其衍生物相连接，从分子结构上分析，本专利技术的化合物可以理解成是一种双极性主体材料。理论上，双极性材料是理想的主体材料，因为基于双极性材料的有机功能层不但使器件结构变得简单，而且可以适当平衡载流子的传输，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减小高激子浓度下三线态-三线态的猝灭。在分子设计中，将电子缺乏的受体基团和电子丰富的给体本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式(Ⅰ)所示的化合物，/n

【技术特征摘要】
1.一种通式(Ⅰ)所示的化合物，



其中，
L为单键、取代或未取代的C6～C18亚芳基、取代或未取代的C3～C16亚杂芳基；
Ar为取代或未取代的含有1个～10个N原子的C3～C30缺π电子性杂芳基；
R1～R3彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：H、C1～C12烷基、C1～C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基；或者R1～R3各自独立地与相连接的苯环稠合形成C9～C30芳基或杂芳基，所形成的芳基或杂芳基任选地被0、1、2、3、4或5个各自独立地选自取代或未取代的C1～C12烷基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的取代基所取代；
R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地表示选自以下的基团：C1～C12烷基、C6～C30芳基；或者R4和R5所表示的基团彼此相连并与通式(I)中的芴基形成螺环化合物；
n、m彼此相同或不同，且各自独立地为0～4的整数；
p为0～6的整数。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L为单键或选自下述基团，



*表示键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。


3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar选自下述基团，



*表示键合位置，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。

【专利技术属性】
技术研发人员：孙恩涛，刘叔尧，李轶文，邵爽，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11