双酰胺基粉末型有机凝胶因子及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种双酰胺基粉末型有机凝胶因子及其制备方法，该化合物可以在室温下以粉末的形式用于柴油的快速凝胶。本发明专利技术所提供的具有双酰胺结构的小分子凝胶因子，能够以粉末的形式实现柴油的快速凝胶，其粉末最小凝胶浓度PMGC值为1.5％w/v。

Double amide based powder type organic gel factor and preparation method thereof

The invention discloses a double amide based powder type organic gel factor and a preparation method thereof. The compound can be used for quick gel of diesel oil in the form of powder at room temperature. The small molecule gel factor provided with the double amide structure can realize the fast gel of diesel powder in the form of powder, and the minimum gel concentration of the powder is PMGC 1.5%w/v.

【技术实现步骤摘要】
双酰胺基粉末型有机凝胶因子及其制备方法
本专利技术属于化工领域，特别是涉及一种具有双酰胺基结构的粉末型有机凝胶因子及其制备方法。
技术介绍
目前，大规模高效、低成本地从水体中分离溢油是一项尚未解决的挑战。最近出现了一种减轻或可能解决这一挑战的策略，探索使用相选择有机凝胶，这种有机凝胶能够在有水存在的情况下选择性地将油类凝固成漂浮的凝胶，以便于对处理过的油类进行收集和回收。现有的凝胶剂分为两类:溶剂型凝胶剂和粉末型凝胶剂。对于溶剂型胶凝剂，需要将含胶凝剂的溶液加入含油水中进行油的相选择性胶凝。这类胶凝剂往往受到溶解度和溶剂的挥发性的制约，同时，溶剂对周围环境的影响也是重要的考量因素。所以越来越多的化学家将目光转向粉末型凝胶剂，希望制备出能够在室温下，快速实现油的凝胶的粉末型凝胶剂。但是，现有的粉末型凝胶因子的制备方法复杂，成本高，胶凝时间长。尤其是凝胶时间较长限制了其应用范围。因此，设计开发低成本、高性能且在室温下能过快速凝胶的粉末型凝胶因剂具有十分重要的意义。
技术实现思路
本专利技术提供一种具有双酰胺结构的有机小分子粉末型凝胶因子、制备方法和作为柴油凝胶因子的应用，旨在解决现有小分子凝胶因子的制备方法复杂，成本高，胶凝时间长以及胶凝过程中需要借助辅助溶剂或其他手段的问题。本专利技术所提供的具有双酰胺结构的小分子凝胶因子，能够以粉末的形式实现柴油的快速凝胶，其粉末最小凝胶浓度PMGC值为1.5％w/v。本专利技术提供了一种具有式(I)结构的化合物其中，R1表示或者R2表示C6-C18直链或支链烷基。优选地，本专利技术的化合物中，或者更优选地，本专利技术的化合物中R1表示优选地，本专利技术的化合物中，R2表示-C8H17、-C10H21、-C12H25的直链或支链烷基。除此之外，本专利技术还提供了一种式(I)化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：步骤(1)：步骤(2)：步骤(3)：其中，R1、R2具有如上述所定义。在本专利技术的技术方案中，步骤(1)的反应是在缩合剂、碱、溶剂存在中进行的，所述的缩合剂选自BOP(苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐)、DCC(二环己基碳二亚胺)、DIC(二异丙基碳二亚胺)、EDC(1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺)；所述的碱选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺；所述的溶剂选自二氯甲烷、DMF、氯仿、甲醇、四氢呋喃、二氧六环中的一种或其任意组合；其中所述的F-Ile-OH与C10H21-NH2的投料比为1:1；所述的缩合剂与碱的比例为1:2；在本专利技术的技术方案中，步骤(2)的反应是在溶剂、催化剂条件下进行的，所述的溶剂选自二氯甲烷、DMF、氯仿、甲醇、四氢呋喃、二氧六环中的一种或其任意组合；所述的催化剂选自哌啶、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺；其中所述的F-Ile-C10与催化剂的用量比为1:2；在本专利技术的技术方案中，步骤(3)的反应是在缩合剂、碱、溶剂存在中进行的，所述的缩合剂选自BOP(苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐)、DCC(二环己基碳二亚胺)、DIC(二异丙基碳二亚胺)、EDC(1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺)；所述的碱选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺；所述的溶剂选自二氯甲烷、DMF、氯仿、甲醇、四氢呋喃、二氧六环中的一种或其任意组合，R-COOH，NH2-Ile-C10的用量比为1:1；所述的缩合剂与碱的比例为1:2。在本专利技术的技术方案中，所述方法的步骤(1)至步骤(3)是在室温下进行的。除此之外，本专利技术还提供了属于本专利技术的化合物作为柴油凝胶因子的应用，其特征在于，所述化合物在室温下能够以粉末的形式用于柴油的凝胶，所述化合物的最小粉末凝胶化浓度为1.5％w/v-6.5％w/v。为了使本专利技术的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本专利技术进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。为了更好的说明本专利技术，下面通过实施例做进一步的举例说明。具体实施例实施例1以目标分子Py-Ile-C10的制备为例：第一步：250mL圆底烧瓶中加入F-Ile-OH(3.53g，10mmol),BOP4.86g(11mmol)，1粒搅拌子，然后向其中加入溶剂CH2Cl280mL,DMF20mL。然后加入正癸胺(2.01mL,10mmol)。然后加入DIEA3.9mL(22mmol)，室温搅拌，用TLC监测实验进程。反应结束后，除去溶剂，并将残余物溶解于100mL甲醇中，然后滴加到2L快速搅拌的水中，期间有大量固体析出，过滤，冰乙腈洗涤，得到的固体直接用于下一步。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.76(d,J＝7.5Hz,2H),7.58(d,J＝7.4Hz,2H),7.40(t,J＝7.4Hz,2H),7.31(td,J＝7.4,0.9Hz,2H),5.84(s,1H),5.41(d,J＝8.9Hz,1H),4.48-4.32(m,2H),4.21(t,J＝6.9Hz,1H),3.92(t,J＝7.8Hz,1H),3.37-3.12(m,2H),1.94-1.83(m,1H),1.55-1.44(m,2H),1.36-1.19(m,15H),1.18-1.06(m,1H),0.99-0.83(m,9H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ171.03,156.34,143.81,141.31,127.72,127.08,125.08,119.99,66.98,59.91,47.19,39.59,37.28,31.88,29.52,29.43,29.29,29.23,26.88,24.83,22.67,15.43,14.11,11.32.第二步：100mL圆底烧瓶中加入F-Ile-C101.97g(4mmol),1粒搅拌子，然后向其中加入溶剂氯仿20mL,然后加入哌啶0.8mL，室温搅拌12小时。反应结束，用旋转蒸发仪旋干所有的溶剂，然后用硅胶柱提纯产物。先正己烷或者石油醚装硅胶柱，将样品溶解在最少量的CH3Cl中，上样。首先用1：2乙酸乙酯：正己烷的洗脱液过掉副产物点，这个副产物点UV254nm下可见，为脱下来的Fmoc和哌啶的副产物。当这个副产物点出来后，将洗脱液换成甲醇：CH2Cl2＝5/100，冲出产物点。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.28-3.08(m,3H),2.02-1.86(m,1H),1.54(s,2H),1.49-1.39(m,2H),1.37-1.13(m,16H),1.10-0.95(m,1H),0.90(d,J＝7.0Hz,3H),0.82(q,J＝7.3Hz,6H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ172.13,66.93,39.35,31.83,29.52,29.50,29.本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.具有式(I)结构的化合物/n

【技术特征摘要】
1.具有式(I)结构的化合物



其中，R1表示或者R2表示C6-C18直链或支链烷基。


2.如权利要求1所述的化合物，其中R1表示


3.如权利要求1或2所述的化合物，其中R1表示


4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其中R2表示-C8H17、-C10H21、-C12H25的直链或支链烷基。


5.如权利要求1-4任一项所述的式(I)化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤(1)：



步骤(2)：



步骤(3)：



其中，R1、R2具有权利要求1-4任一项所定义。


6.如权利要求5所述的方法，其中步骤(1)的反应是在缩合剂、碱、溶剂存在中进行的，所述的缩合剂选自BOP(苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸盐)、DCC(二环己基碳二亚胺)、DIC(二异丙基碳二亚胺)、EDC(1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺)；所述的碱选自三乙胺、N,N-二异丙基乙胺；所述的溶剂选自二氯甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：李中燕，袁霖，邓邵文，周耀，
申请(专利权)人：湖南科技学院，
类型：发明
国别省市：湖南;43