化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及以下有机化合物，由如下通式(I)表示：

Compounds, organic electroluminescent materials and organic electroluminescent devices

The invention relates to the following organic compounds, which are expressed by the following general formula (I):

【技术实现步骤摘要】
化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
本专利技术涉及一种有机化合物，尤其涉及一类芴环上同时含有共轭芳香基团与含吡啶的芳胺的化合物，及其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
经过多年的研究和发展，有机电致发光材料和器件已经达到了实用化水平，空穴传输材料，电子传输材料，发光材料，显示器件制备技术等，已经取得了长足的进展。同样地，传输能力更强、稳定性更高的各类型电子传输材料，在以往的文章和专利中都有报道。一般来说，电子传输材料都是具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，但是相对于空穴传输材料，常见的电子传输材料的电子迁移率例如AlQ3(八羟基喹啉铝)要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在OLED器件中一方面会导致载流子的注入和传输不均衡而导致的空穴与电子的复合几率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。在目前OLED屏体厂商中，广泛的使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用，Liq(八羟基喹啉锂)的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq(八羟基喹啉锂)掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。国际专利公开号WO2017171376A1公开了一种使用螺阿芴衍生物作为电子传输材料，与传统蒽类电子传输材料比较在电压相近的情况下，提高了器件的效率，同时可以延长器件的寿命。然而，该类化合物的光电性能，仍然不能完全满足有机电致放光器件业界的迫切需求，仍然需要开发性能更好的有机电致发光材料。
技术实现思路
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。本专利技术提供了一种化合物，一种化合物，化合物的结构由如下通式(Ⅰ)表示，其中：R1～R8分别独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R1～R8中相邻的基团之间可以互相连接形成环，L1、L2为分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，L1～L4相互相同或者不同，Ar1为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，L3为选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的基团，Ar3为取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，其中，L3或Ar3之中至少存在一个吡啶基或者亚吡啶基，L4选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30的芳基，作为上述取代或未取代的C1～C20的的脂肪烃基的取代基，为卤素、氰基，作为上述芳基、亚芳基、杂芳基、亚杂芳基的取代基，为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团。需要说明的是，本专利技术中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本专利技术中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。在本说明书中，除非另有说明，否则下述术语具有如下含义：在本说明书中，表述“取代或未取代的”表示被一个或多个选自以下的取代基取代：氰基、烷基、芳基、杂芳基，优选为氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等；或者没有取代基。在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～10个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6～30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3～30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。专利技术人发现，芴环上同时含有共轭芳香基团与含吡啶的芳胺组成的化合物，作为电子传输材料引入有机电致发光器件中时，能够非常显著地提升器件的综合性能。具体的原来尚不明确，推测可能是由以下的原因实现的：为了提高材料的电子注入和传输性能，一般而言会选择具有较强电子亲和能力的基团，常用的电子传输材料的基团包括吡啶、嘧啶、喹啉、邻菲罗啉、三嗪等基团，而本专利技术中的化合物，由于含有缺电子的吡啶基团，从而使其具有较高的电子亲和势，因而与阴极材料的功函数更加接近，使得材料容易的从阴极得到电子，具有强电子注入性；另一方面本材料所含与芴环相连的共轭芳香基团结构(-L1-Ar1的片段)，从而使分子具有多平面共轭结构，使得具有此类结构的化合物分子在固态下能够充分发生基团间的π-π相互作用，从而有利于电子在材料分子间的传递，使得这类材料具有非常高的电子迁移率，本专利技术的技术效果可以理解为芴、共轭芳香基团、含吡啶的芳胺结构匹配的综合结果。作为L1，优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基，更进一步优选单键、亚苯基，作为Ar1，优选为苯基、呋喃基、二苯并呋喃、噻吩基、二苯并噻吩、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基。当L1、Ar1为这些基团时，与芴的共轭性良好，化合物整体能实现良好的电子传输和注入效果，而且，生产时原料易得，且不会导致化合物分子量过大或过小而影响成膜特性，有利于实现良好的器件性能。作为L2优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基，更进一步优选亚苯基，当为亚苯基时，芴环与含有芳氨基之间的电子传递性更好，化合物整体能实现良好的电子传输和注入效果，基于同样的理由，作为L4优选为选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基等，作为Ar2优选为以下的基团，其中*代表与L4的连接位点，上述的作为Ar2的基团可以被选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团所取代。作为L3优选为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基，更进一步优选为单键，作为Ar3，优选为以下的基团、这些基团可以具有取代基，作为取代基，可以为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团，*代表与L3的连接位点，...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，由如下通式(I)表示：/n

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，由如下通式(I)表示：



其中：
R1～R8分别独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基，R1～R8中相邻的基团之间可以互相连接形成环，
L1、L2分别独立选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基，L1～L4相互相同或者不同，Ar1为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，
L3为选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的基团，Ar3为取代或未取代的C3～C30的杂芳基，其中，L3或Ar3之中至少存在一个吡啶基或者亚吡啶基，
L4选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基，Ar2为取代或未取代的C6～C30的芳基，
作为上述取代或未取代的C1～C20的脂肪烃基的取代基，为卤素、氰基；作为上述芳基、亚芳基、杂芳基、亚杂芳基的取代基，为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团。


2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
L3为单键、亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚吡啶基，
Ar3为以下的基团，且这些基团可以具有取代基，作为取代基为选自C1～C8的烷基、C6～C10的芳基、卤素、氰基中的基团，









*表示与L3的连接位点。


3.根据权利要求1所述的化合物，其中，
L1、L2分别独立地为单键、亚苯基、亚萘基或亚蒽基；
Ar1为选自苯基、呋喃基、二苯并呋喃、噻吩基、二苯并噻吩、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙恩涛，刘叔尧，吴俊宇，邵爽，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11