一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法技术

本发明专利技术涉及一种镍催化合成3‑胺基异吲哚啉酮的反应方法，将3‑羟基‑2‑苯乙基‑异吲哚啉‑1‑酮类化合物与胺类化合物溶于有机溶剂中，加入Ni(II)化合物催化剂，在80‑120℃搅拌反应4‑8h，将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得产品。本发明专利技术反应条件温和，避免了传统方法催化剂昂贵、条件苛刻的缺点；方法操作简单，反应收率较高，产物易分离纯化。

A reaction method for the synthesis of 3-amino-isoindolinone catalyzed by nickel

The invention relates to a reaction method for the catalytic synthesis of 3 \u2011 aminoisoindolinone by nickel, dissolving 3 \u2011 hydroxy \u2011 2 \u2011 phenylethyl \u2011 isoindolinone \u2011 1 \u2011 ketone compounds and amine compounds in organic solvent, adding Ni (II) compound catalyst, stirring the reaction at 80 \u2011 120 \u2103 for 4 \u2011 8h, extracting the reaction liquid after reaction, combining the organic layer, washing, drying, evaporating the solvent, residual The product can be obtained by silica gel column chromatography. The invention has mild reaction conditions, avoids the disadvantages of expensive catalyst and harsh conditions of the traditional method, simple operation, high reaction yield and easy separation and purification of the product.

【技术实现步骤摘要】
一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法
本专利技术涉及一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，属于有机合成

技术介绍
3-取代异吲哚啉酮是构成具有生物活性的天然产物和药物分子的关键组分,在镇静剂、催眠药和肌肉松弛剂等领域具有重要的作用。例如epazinaclone,pagoclone,和zopiclone等等。因为3-取代异吲哚啉酮化合物应用广泛,其制备方法研究一直是有机合成专家关注的热点。现在已经有很多方法来制备这类化合物。1999年，Kundu等人报道了钯催化2-碘-N-苯基苯甲酰胺类化合物与炔丙醇类化合物进行串联反应一步构建3-取代异吲哚啉酮。该反应相继包括Sonogashira偶联,环闭合反应和氧化还原反应。同一年，Kundu继续报道了钯催化2-碘-N-苯基苯甲酰胺类化合物与三甲基硅烷基反应构建2-(2-三甲基硅基)乙炔基苯甲酰胺,然后与酰氯进行付克反应得到相应的3-亚烷基异吲哚-1-酮。最后3-亚烷基异吲哚-1-酮的双键用Pd/C加氢还原得到3-取代异吲哚啉酮。2015年Dhanasekaran等人报道了使用本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，其特征是，包括步骤如下：/n(1)将3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物与胺类化合物溶于有机溶剂中，加入Ni(II)化合物催化剂，在80-120℃搅拌反应4-8h；所述的3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)将3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物与胺类化合物溶于有机溶剂中，加入Ni(II)化合物催化剂，在80-120℃搅拌反应4-8h；所述的3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物结构式如下：



式中R1和R2相同或不同独立地选自H、C1-C5的烷基、卤素X、-NO2、-CN和-OR5；
(2)将反应后的反应液进行萃取，合并有机层，洗涤，干燥，蒸除溶剂，残留物经硅胶柱层析，即得产品。


2.根据权利要求1所述的一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，其特征是，步骤(1)所述的3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物、胺类化合物、Ni(II)化合物催化剂和有机溶剂加入量的比为1：1.5-3：0.05-0.2：2.5-10；mmol:mmol:mmol:ml。


3.根据权利要求2所述的一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，其特征是，步骤(1)所述的3-羟基-2-苯乙基-异吲哚啉-1-酮类化合物、胺类化合物、Ni(II)化合物催化剂和有机溶剂加入量的比为1：2：0.1：5；mmol:mmol:mmol:ml。


4.根据权利要求1所述的一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法，其特征是，步骤(1)所述的R5选自H、C1-C5的烷基中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：张硕，彭丹，王峰，于一涛，牟秋红，李金辉，张方志，
申请(专利权)人：山东省科学院新材料研究所，
类型：发明
国别省市：山东;37