一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法技术

本发明专利技术属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，步骤如下：按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂溶解并混合均匀，50℃下反应24～41小时；反应完成后冷却至室温，稀释反应物并用饱和氯化钠水溶液洗涤，将有机相和水相分离，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋去溶剂，油泵抽干，得到目标产物。该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。

Preparation of a 3-position indole cyclohexanone compound

【技术实现步骤摘要】
一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法
本专利技术属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法
，具体涉及一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法。
技术介绍
含吲哚骨架结构的化合物广泛应用于天然产物及药物分子的合成中[参见：(a)J.Nat.Prod.2005,68,711-715；(b)Chem.Rev.2010,110,4489-4497.]，将其通过钯催化的C-H键活化策略引入到环己烯酮C3位对新药开发具有重要的意义，并且3-位取代的环己烯酮可作为重要的中间体转化为常规合成方法难以制得(由于羟基的强邻、对位定位效应)的间苯酚[参见：(a)GreenChem.,2016,18,6462-6467；(b)Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,3672-3675.]。然而，3-位取代的环己-2-烯酮化合物的合成通常需要进行多步的预先官能团化处理。通过钯催化的C-H/C-H键直接偶联反应来制备3-位取代的环己-2-烯酮类化合物无疑是一种简单高效的反应路线，但环己烯酮作为偶联试剂在钯催化的氧化Heck反应中仍面临着很大的挑战[参见：Angew.Chem.Int.Ed.201本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：(1)按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在50℃下反应24～41小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释反应物，用饱和氯化钠水溶液洗涤上述反应液，摇晃，静置，将有机相和水相分离，所得水层用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3‑...

【技术特征摘要】
1.一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：(1)按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在50℃下反应24～41小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释反应物，用饱和氯化钠水溶液洗涤上述反应液，摇晃，静置，将有机相和水相分离，所得水层用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3-位吲哚化环己烯酮化合物。2.根据权利要求1所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：所述取代的吲哚为1-甲基吲哚、7-甲氧基吲哚、吲哚-6-甲酸甲酯、6-氯吲哚、5-氟吲哚、5-羟基吲哚或2-苯基吲哚。3.根据权利要求1所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的溶剂为二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物。4.根据权利要求3所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：所述二甲基亚砜和四氢呋喃的体积比为2:1。5.根据权利要求1-4任一项所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的配体为喹啉类配体或吡啶类配体。6.根据权利要求5所述的一种3-位吲哚...

【专利技术属性】
技术研发人员：文振康，武晓雪，葛晓敏，刘宇芳，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西,14