一种合成手性胺化合物的方法技术

本发明专利技术提供了一种合成手性胺化合物的方法，所述方法包括以下步骤：(1)将式I所示化合物与叔丁基磺酰胺在催化剂存在下反应得到具有式II结构的化合物；(2)将式II所示化合物在铱催化剂和配体存在的条件下，在氢气氛围中进行反应得到式III所示化合物；(3)将式III所示化合物脱去叔丁磺酰基反应得到手性胺化合物；本发明专利技术提供的方法，通过酮羰基构建磺酰胺的结构，然后通过磺酰胺结构的不对称催化氢化反应，高效合成了芳烷基胺结构的手性胺化合物，ee值一般在80％以上，最高的ee值达到了99％以上，每一步反应的收率均可达到90％以上，总收率较高。

A METHOD FOR SYNTHESIS OF CHIRAL AMINE COMPOUNDS

【技术实现步骤摘要】
一种合成手性胺化合物的方法
本专利技术属于医药中间体合成领域，涉及一种合成手性胺化合物的方法。
技术介绍
胺是最常用的化学中间体之一，广泛用于生产药物活性成分、精细化学品、农用化学品、聚合物、染料、颜料、乳化剂和增塑剂等。但是这些重要的胺化合物并不容易得到。它们的工业生产主要依赖于烯酰胺的金属催化氢化。目前的手性胺合成有很大一部分是通过过渡金属催化氢化反应合成的。CN105693653A公开了种钯催化不对称氢解消旋取代氧杂氮丙啶合成手性磺酰胺的方法，反应式如下：其催化体系为钯的手性双膦配合物，在H2的条件下反应，温度：0-50℃；溶剂：有机溶剂；时间：15-24小时；钯为三氟醋酸钯；手性双膦配体：双膦配体(S,S',R,R')-TangPhos,(R)-SynPhos或(1R,1'R,2S,2'S)-DuanPhos；添加剂：有机酸化合物；催化剂的制备方法为：把三氟醋酸钯和手性双膦配体在丙酮中室温搅拌1小时，然后真空浓缩除去丙酮；所述R为C1-C10的烷基，苯基及含有取代基的苯环，苯环上的取代基为F、Cl、Me、MeO中的一种或二种以上取代基，取代基个数为1-3。这种方法合成的结构局本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成手性胺化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：(1)将式I所示化合物与叔丁基磺酰胺在催化剂存在下反应得到具有式II结构的化合物；

【技术特征摘要】
1.一种合成手性胺化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：(1)将式I所示化合物与叔丁基磺酰胺在催化剂存在下反应得到具有式II结构的化合物；(2)将式II所示化合物在铱催化剂和配体存在的条件下，在氢气氛围中进行反应得到式III所示化合物；(3)将式III所示化合物脱去叔丁磺酰基反应得到手性胺化合物；其中，R1选自氢、卤原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、芳基或杂芳基中的任意一种或至少两种的组合；R2选自C1～C20的烷基。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中所述催化剂为氯化锌和/或三氟化硼；优选地，步骤(1)中式I所示化合物、叔丁基亚磺酰胺和催化剂的摩尔比为1:(1.1～1.4):(0.2～0.5)。3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，步骤(1)中所述反应在酸性条件下进行；优选地，步骤(1)中所述反应的时间为30～50h；优选地，步骤(1)中所诉反应的温度为30～80℃。4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中所述铱催化剂为氧化醋酸铱三水合物。5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中所述配体为(R,R)-(-)-2,3-双(叔丁基甲基磷)喹喔啉；优选地，步骤(2)中所述式II所示化合物、铱催化剂和配体的摩尔比为1:(0.004～0.01):(0.004～0.01)。6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中所述氢气氛围的压力为0.1MPa～60MPa；优选地，步骤(2)中所述反应的溶剂为2,2,2-三氟乙醇。7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法，其特征在于，步骤(2)中所述的温度...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢应波，张庆，张华，徐肖冰，罗桂云，张维燕，
申请(专利权)人：上海泰坦科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31