一种水中双烯加成反应的合成方法及其在双笼烃螺双PCUD合成中的应用技术

本公开提供了一种水中双烯加成反应的合成方法及其在双笼烃螺双PCUD合成中的应用，该合成方法以对苯醌和环状共轭二烯烃作为原料，以水作为分散剂，进行Diels‑Alder加成反应。本公开反应以纯水为介质，反应后处理简单易行，能耗低，产率高。

A synthetic method of diene addition reaction in water and its application in synthesis of double cage hydrocarbon spiro-double PCUD

【技术实现步骤摘要】
一种水中双烯加成反应的合成方法及其在双笼烃螺双PCUD合成中的应用
本公开涉及有机合成领域，涉及一种水中双烯加成反应的合成方法及其在双笼烃螺双PCUD合成中的应用。
技术介绍
这里的陈述仅提供与本公开有关的背景信息，而不必然构成现有技术。笼烃化合物的应用非常广泛，主要集中在两大领域，可作为高密度烃类燃料应用于航空航天领域，也可作为治疗疾病的药物组分应用于医药领域。文献报道的笼烃化合物主要有立方烷、单高立方烷、篮烷和PCUD(五环十一烷)、PCUD烯烃二聚体、联双PCUD和螺双PCUD。而Diels-Alder加成反应是笼烃化合物合成路线中非常重要的反应之一。1964年，Eaton和Cole首次合成了立方烷。1966年，Hoover等人首次合成了单高立方烷。1966年，Masamune和Dauben等人首次合成了篮烷。这些合成路线中均涉及到了Diels-Alder加成反应。1970年，Hoover等人又首次合成了PCUD。1974年Marchand另辟蹊径，以对苯醌和环戊二烯为初始原料，三步即合成了高收率的PCUD，此合成路线也是目前使用最多的合成路线。在此基础上，Marchand等人本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种水中双烯加成反应的合成方法，其特征是，以对苯醌和环状共轭二烯烃作为原料，以水作为分散剂，进行Diels‑Alder加成反应；所述环状共轭二烯烃为1,3‑环己二烯、环戊二烯、螺[2,4]‑4,6‑庚二烯、螺[4,4]‑6,8‑庚二烯‑2,3‑二醇或螺[4,4]‑6,8‑庚二烯‑2,3‑二醇缩丙酮。

【技术特征摘要】
1.一种水中双烯加成反应的合成方法，其特征是，以对苯醌和环状共轭二烯烃作为原料，以水作为分散剂，进行Diels-Alder加成反应；所述环状共轭二烯烃为1,3-环己二烯、环戊二烯、螺[2,4]-4,6-庚二烯、螺[4,4]-6,8-庚二烯-2,3-二醇或螺[4,4]-6,8-庚二烯-2,3-二醇缩丙酮。2.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，合成步骤为：依次向容器中添加对苯醌、环状共轭二烯烃和水，室温下进行反应。3.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，对苯醌与环状共轭二烯烃的摩尔比为1:1～2。4.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，水的添加量为对苯醌与环状共轭二烯烃总质量的5～10倍。5.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，反应时间为2～3小时。6.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，Diels-Alder加成反应后的物料进行减压抽滤，将滤饼依次采用石油醚和水进行清洗。7.一种权利要求1～6任一所述的合成方法在双笼烃螺双PCUD合成中的应用，其特征是，所述环状共轭二烯烃为螺[4,4]-6,8-庚二烯-2,3-二醇或螺[...

【专利技术属性】
技术研发人员：石义军，刘雪静，韩迎，闫鹏，别福升，曹晗，
申请(专利权)人：枣庄学院，山东省鲁南煤化工工程技术研究院，
类型：发明
国别省市：山东,37