一种有机发光化合物及其制备方法和器件技术

技术编号:21535179 阅读:24 留言:0更新日期:2019-07-06 18:08
本发明专利技术涉及发光材料技术领域,具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和器件,所述有机发光化合物结构式如化学式1所示:

An Organic Luminescent Compound and Its Preparation Method and Device

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其制备方法和器件
本专利技术涉及发光材料
,具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和器件。
技术介绍
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构,其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性,例如可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在这样的有机发光器件结构中,当在两个电极之间施加电压时,空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层,当注入的空穴和电子相遇时形成激子,并且当这些激子返回基态时发光。材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此,针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型结构的有机发光化合物及其制备方法和器件。为了实现上述目的,本专利技术的技术方案具体如下:本专利技术提供一种有机发光化合物,其结构式如化学式1所示:其中:Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的杂环基;L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基;m和n彼此相同或不同,并且各自独立地为大于等于0的整数;R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的环。X为-O-、-S-、-SO2-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、-Si(R10)(R11)-、-Sn(R12)(R13)-或者-Ge(R14)(R15)-;R7~R15为经取代或未经取代的C1~C60的烷基、C3~C60的环烷基、经取代或未经取代的C2~C60的烯基、C3~C60的环烯基、经取代或未经取代的C3~C60的炔基、C3~C60的环炔基、经取代或未经取代的C6~C60芳基、经取代或未经取代的C6~C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6~C60杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6~C60芳基胺基、或者C6~C60的杂芳基。在本专利技术中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基,或者未经取代;或者意指经以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者未经取代。例如,两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之,联苯基可为芳基,或者可解释为两个苯基连接的取代基。在本专利技术中,相邻基团可意指取代与相应取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基,或者取代相应取代基取代的原子的另一取代基。与相邻基团结合形成环的含义是与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族杂环、经取代或未经取代的芳族杂环、或者其稠环。在本专利技术中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案,芳基的碳原子数为6至40。根据另一个实施方案,芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺芴基等,但不限于此。在上述技术方案中,优选所述有机发光化合物选自[化学式2]-[化学式6]中的任意一个:在[化学式2]-[化学式6]中,L1、L2、Ar1、Ar2、m、n和R1至R6的限定与化学式1中限定的范围相同。在上述技术方案中,优选L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下的一种或更多种类型:直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚咔唑基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基和经取代或未经取代的二苯并噻吩基。在上述技术方案中,优选Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的联苯基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的多环芳基、具有6至40个碳原子的芳基胺基、或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取代的杂环基。在上述技术方案中,优选其中-(L1)n-Ar1以及-(L2)m-Ar2各自独立地选自以下结构中的任一种:在上述技术方案中,最优选所述有机发光化合物选自下述结构中的任意一个:在本专利技术中,具有各种能量带隙的化合物可通过在上述的核心结构的Ar1、Ar2和R1至R6位置处引入各种取代基来合成。此外,在本专利技术中,HOMO和LUMO能级也可通过在具有上述结构的核心结构的Ar1、Ar2和R1至R6位置处引入各种取代基来控制。此外,通过向具有上述结构的核心结构引入各种取代基,可合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如,通过向核心结构引入通常用于以下材料的取代基:用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料,可合成满足各有机材料层所需的需求的材料。本专利技术还提供一种有机发光化合物的制备方法,包括以下步骤:步骤1、中间体C的制备在氮气氛下将原料A和原料B溶解于甲苯中,而后加入叔丁醇钠和2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯,然后添加醋酸钯,将反应加热后进行搅拌反应,反应结束后,降温至室温,除去盐和催化剂,将甲苯浓缩,使本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机发光化合物,其特征在于,其结构式如化学式1所示:

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物,其特征在于,其结构式如化学式1所示:其中:Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的杂环基;L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基;m和n彼此相同或不同,并且各自独立地为大于等于0的整数;R1至R6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基,或者相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的环;X为-O-、-S-、-SO2-、-C(R7)(R8)-、-N(R9)-、-Si(R10)(R11)-、-Sn(R12)(R13)-或者-Ge(R14)(R15)-;R7~R15为经取代或未经取代的C1~C60的烷基、C3~C60的环烷基、经取代或未经取代的C2~C60的烯基、C3~C60的环烯基、经取代或未经取代的C3~C60的炔基、C3~C60的环炔基、经取代或未经取代的C6~C60芳基、经取代或未经取代的C6~C60芳烷基胺基、经取代或未经取代的C6~C60杂芳基胺基、经取代或未经取代的C6~C60芳基胺基、或者C6~C60的杂芳基。2.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,其选自[化学式2]-[化学式6]中的任意一个:3.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,L1和L2彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下的一种或更多种类型:直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘基、经取代或未经取代的亚三亚苯基、经取代或未经取代的亚吡啶基、经取代或未经取代的亚嘧啶基、经取代或未经取代的亚三嗪基、经取代或未经取代的亚喹啉基、经取代或未经取代的亚喹唑啉基、经取代或未经取代的亚咔唑基、经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基和经取代或未经取代的二苯并噻吩基。4.根据权利要求1所述的有机发光化合物,其特征在于,Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的联苯基、具有6至40个碳原子的经取代或未经取代的多环芳基、具有6至40个碳原子的芳基胺基、或者具有2至40个碳原子的经取代或未经取...

【专利技术属性】
技术研发人员:汪康王永光姜晓晨王钊王进政孙峰李贺马晓宇
申请(专利权)人:吉林奥来德光电材料股份有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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