新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供由下述化学式a表示的有机化合物。化学式a：

New Organic Compounds and Organic Electroluminescent Devices Containing them

The present invention provides organic compounds represented by the following chemical formula a. Formula a:

【技术实现步骤摘要】
新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件
本专利技术涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件。
技术介绍
电致发光器件(electroluminescencedevice：ELdevice)作为自身发光型显示器件，具有响应速度快、视角宽阔的优点。1987年伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)首次开发了作为发光层材料的利用低分子芳香族二胺和铝络合物的有机电致发光器件[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。在有机电致发光器件中，确定发光效率的最重要的因素为发光材料，但是发光材料中的磷光材料与荧光材料相比，理论上可改善的发光效率达到4倍。目前为止，众所周知的磷光发光材料有铱(III)络合物类和咔唑类材料，最近正在研究新型磷光材料。有机电致发光现象的原理为，当在阴极与阳极之间存在有机薄膜层时，若向两个电极之间施加电压，则使电子和空穴分别从阴极和阳极向有机薄膜层注入。向有机薄膜层注入的电子和空穴重组并形成激子(exciton)，其激子再次掉落至基态并发光。利用这种原理的有机电致发光器件通常可由位于阴极和阳极及它们之间的有机薄膜层构成，例如，由包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机薄膜层构成。作为在有机电致发光器件中使用的材料，大部分为使纯有机物或由有机物和金属形成络合的络合物，根据用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。其中，空穴注入材料或空穴传输材料作为具有p-型性质的有机材料，即，主要使用易于氧化且在氧化时具有电化学稳定状态的有机物。另一方面，电子注入材料或电子传输材料作为具有n-型性质的有机材料，即，主要使用易于还原且在还原时具有电化学稳定的状态的有机物。发光层材料作为同时具有p-型性质和n-型性质的材料，即，优选为在氧化和还原状态下均具有稳定的状态的材料，优选为当形成激子时将其转换为光的具有高发光效率的材料。因此，本
需要开发具备如上所述的条件的新型有机材料。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题本专利技术的一实例提供具有适当的能级、电化学稳定性及热稳定性的新型有机化合物。本专利技术的另一实例提供包含上述有机化合物的有机电致发光器件。技术方案在本专利技术的一实例中，提供由下述化学式a表示的化合物。化学式a：在上述式中，R1至R3分别独立地为氢、氘、卤素、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、苯基或萘基，上述R为C1～C12的烷基，m、n及k分别独立地为0至4的整数，L为单键或者选自由取代或未取代的C6-C60的亚芳基及它们的组合组成的组中的一种，在上述L被取代的情况下的取代基为选自由C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C6-C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，X为O、S、N-Ar3、C(CH3)2或Si(CH3)2基，Ar1、Ar2及Ar3分别独立地为取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，在上述Ar1至Ar3被取代的情况下的取代基为选自由C1-C30的烷基、C6-C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。在本专利技术的再一实例中，提供如下的有机电致发光器件，即，在阴极与阳极之间夹有至少一个有机薄膜层，上述有机薄膜层具有包括至少一个发光层的多层结构，上述发光层或除了上述发光层以外的上述有机薄膜层内的至少一个层包含上述有机化合物或者包含两种以上的混合物。在本专利技术的另一实例中，提供如下的有机电致发光器件，即，在阴极与阳极之间夹有至少一个有机薄膜层，上述有机薄膜层为包括至少一个发光层的多层结构，在与上述阴极的有机薄膜层相接触的面的上部还包括覆盖层，上述覆盖层还包含上述有机化合物。有益效果上述有机化合物均能够优秀地满足在有机电致发光器件中可以使用的物质所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性及热稳定性等，根据取代基可起到在有机电致发光器件中所需的多种作用。附图说明图1及图2为示出与实施例1～9及比较例1中制备的有机电致发光器件有关的上述测定结果的寿命特性评价曲线图。图3及图4为与实施例10～17及比较例2至6中制备的有机电致发光器件有关的上述测定结果的寿命特性评价曲线图。具体实施方式以下，详细说明本专利技术的实例。但是，这些实例仅作为例示而提出，本专利技术并不限定于此，本专利技术应基于后述的专利技术要求保护范围的范围来定义。在本说明书中，除非另有定义，“取代”的情况包括被选自由C1-C50的烷基、C3-C50的环烷基、C2-C50的烯基、C3-C50的环烯基、C2-C50的炔基、C5-C50的环炔基、氰基、C1-C20的烷氧基、C6-C60的芳基，C3-C60的杂芳基及C7-C60的芳烷基及它们的组合组成的组中的取代基取代的情况。在本说明书中，除非另有定义，“它们的组合”是指两个以上取代基通过相连接或缩合而相结合的状态。在本说明书中，除非另有定义，“杂”是指一个化合物或取代基包含杂原子，上述杂原子可以为选自由N、O、S、P及它们的组合组成的组中的一种。例如，可指如下的情况，即，上述一个化合物或取代基包含1个至3个杂原子，而剩余的为碳。在本专利技术的一实例中，提供由下述化学式a表示的新型有机化合物。化学式a：R1至R3分别独立地为氢、氘、卤素、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、苯基或萘基，上述R为C1～C12的烷基，m、n及k分别独立地为0至4的整数，L为单键或者选自由取代或未取代的C6-C60的亚芳基及它们的组合组成的组中的一种，在上述L被取代的情况下的取代基为选自由C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C6-C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，X为O、S、N-Ar3、C(CH3)2或Si(CH3)2基，Ar1、Ar2及Ar3分别独立地为取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，在上述Ar1至Ar3被取代的情况下的取代基为选自由C1-C30的烷基、C6-C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。具体地，上述L可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的芴基，在上述L被取代的情况下的取代基为选自由C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C6-C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。具体地，Ar1至Ar3分别独立地可以为苯基、氘苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、芴基、螺芴基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基、咔唑基、芘基或三亚苯基。更具体地，Ar1及Ar3中的至少一个可以为由下述结构式表示的基团中的一种。在上述结构式中，*表示在化学式a中与N相结合的位置。在一实例中，上述化学式a可由下述化学式b、化学式c、化学式d或化学式e表示：化学式b：化学式c：化学式d：化学式e：在上述化学式b、化学式c、化学式d及化学式e中，Ar1、Ar2、X如上述化学式a中所定义。例如，上述有机化合物可以为在下述表1中所记载的1至214中的一种化合物。表1上述有机化合物在用作有机电致发光器件的情况下，均能够优秀地满足在有机电致发光器件中可以使用的物质所需的条件，例如适当本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机化合物，其特征在于，由下述化学式a表示：化学式a：

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，其特征在于，由下述化学式a表示：化学式a：在上述式中，R1至R3分别独立地为氢、氘、卤素、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、苯基或萘基，上述R为C1～C12的烷基，m、n及k分别独立地为0至4的整数，L为单键或者选自由取代或未取代的C6-C60的亚芳基及它们的组合组成的组中的一种，在上述L被取代的情况下的取代基为选自由C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C6-C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，X为O、S、N-Ar3、C(CH3)2或Si(CH3)2基，Ar1、Ar2及Ar3分别独立地为取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C60的杂芳基，在上述Ar1至Ar3被取代的情况下的取代基为选自由C1-C30的烷基、C6-C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，上述L为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基或者取代或未取代的芴基，在上述L被取代的情况下的取代基为选自由C1-C12的烷基、C1-C12的烷氧基、C6-C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1至Ar3分别独立地为苯基、氘苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、芴基、螺芴基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基、咔唑基、芘基或三亚苯基。4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1至Ar3中的至少一个选自由下述结构式表示的基团中的一种中：在上述结构式中，*表示在化学式a中与N相结合的位置。5.根据权利要求1所述的有机化合物，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：白智银，安都焕，闵丙优，林炫彻，李大均，安重福，裵镐基，梁杬基，
申请(专利权)人：CMDL有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR