The invention discloses a synthesis method of C 3 alkyl substituted coumarin derivatives. It dissolves coumarin derivatives shown in formula (I), N alkyloxyphthalimide compounds shown in formula (II), photocatalyst and protonic acid in organic solvents, and reacts for 3 36 h under visible light irradiation at 20 60 (?) C. After the reaction, the reaction system passes through the back. The target products of C 3 alkyl substituted coumarin derivatives shown in formula (III) are obtained. The reaction formulas are as follows:
【技术实现步骤摘要】
一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法。
技术介绍
香豆素衍生物是一类重要的天然化合物，广泛存在于植物界中。研究表明，香豆素类化合物具有良好的生物活性，在抗菌、抗炎、抗癌、抗HIV病毒方面有显著效果，在医药领域有着广泛的应用。此外，香豆素类化合物良好的光学性能也使其在有机光材料领域有着重要的地位。近年来，3-位取代的香豆素类衍生物合成得到了广泛关注，并已取得了一定的进展。现有的3-位取代的香豆素类衍生物合成方法主要包括以下几种：通过两组分或者多组分成环得到烷基化的香豆素，通过金属钯催化在香豆素C-3上引入烯烃或者芳烃，通过金属铁或钴催化在香豆素C-3位引入环烷烃和醚；以TBHP做氧化剂，无金属催化实现香豆素C-3的烷基化。上述报道的香豆素C-3官能化的方法往往需要较高的反应温度，条件苛刻，能耗大。另外，现有的方法只能在香豆素C-3上引入芳基、烯基、环烷基和醚类自由基，对难度更大的饱和直链烷基则并不适用，底物存在一定的局限性。光化学反应作为近年来绿色化学发展的一个重要方向，避免了传统热化学中的高温高压等苛...
【技术保护点】
1.一种式（III）所示的C‑3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的
【技术特征摘要】
1.一种式（III）所示的C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于将式（I）所示的香豆素衍生物、式（II）所示的N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物、光催化剂和质子酸溶于有机溶剂中，在可见光照射下，于20-60℃温度下反应3-36h，反应结束后，反应体系经后处理得到式（III）所示的C-3位烷基取代香豆素衍生物目标产物；反应式如下：式（I）和式（III）中，取代基R1为H、甲基、甲氧基、氟、氯或溴；式（II）和式（III）中，取代基R2为C1-C8的直链烷基或环烷基。2.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于式（I）所示的香豆素衍生物与式（II）所示的N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物的物质的量之比为1~4:1，优选为1~2:1。3.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于式（I）所示的香豆素衍生物与光催化剂的物质的量之比为1:0.01~0.1，优选为1:0.01~0.05。4.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于所述的光催化剂为Ir(ppy)3。5.根据权利要求1所述的一种C-3位烷基取代香豆素衍生物的合成方法，其特征在于所述的...
【专利技术属性】
技术研发人员：孙彬，金灿，颜志阳，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33
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