【技术实现步骤摘要】
一种可见光促进C-3位芳硒基取代香豆素的合成方法
本专利技术涉及一种C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成制备方法，属有机化学领域。
技术介绍
香豆素及其衍生物具有多种多样的生物活性，像抗菌性、抗增殖性；此外基于香豆素核心骨架的衍生物还有抗凝血作用、抗癌作用、抗HIV作用、病毒蛋白酶抑制作用、类雌激素作用、中枢神经调节作用、光敏作用等，在各领域中不断被开发利用。重要的是，含有香豆素骨架的化合物也常见于已上市的药物分子中，显示出其巨大的应用潜力。另一方面，有机硒化合物广泛存在于天然产物以及具有生物活性的有机分子中。因此发展新颖、高效构建C-Se键的方法是目前有机合成领域研究的热点之一。传统构建C-Se键的方法主要包括过渡金属催化卤代芳烃、芳基硼酸、芳基重氮盐和二硒醚类化合物的偶联反应。然而该类方法存在一定的缺点，比如反应底物需要预先官能化、需要金属催化剂参与、反应条件苛刻等问题。近年来，C-H键官能化反应研究引起了化学工作者广泛的关注，但是基于C-H键官能化策略构建C-Se键的报道较少。可见光是一种清洁无污染的能源，近年来可见光促进的有机合成反应得到了极大的发展。然...
【技术保护点】
1.一种C‑3位芳硒基取代香豆素类化合物,其特征是其化学结构通式(Ⅰ)为：
【技术特征摘要】
1.一种C-3位芳硒基取代香豆素类化合物,其特征是其化学结构通式(Ⅰ)为：其中：R1为连接在香豆素苯环上的取代基，选自C1～C5的直链或支链的烷基；卤素；R2为连接在氨基苯环上的取代基，选自C1～C5的直链或支链的烷基；卤素；烷氧基；R3为连接在芳硒基苯环上的取代基，选自C1～C5的直链或支链的烷基；卤素。2.根据权利要求1所述的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物，其特征在于：合成方程式为：3.一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：把C-4位芳胺基取代香豆素类化合物和二芳基二硒醚类化合物混合溶于有机溶剂中，再加入氧化剂，在室温条件和蓝色LED光源照射下进行反应，把反应物进行纯化处理得到C-3位芳硒基取代的香豆素类化合物。4.根据权利要求3所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：通过如下步骤合成：首先将C-4位芳胺基取代香豆素类化合物和二芳基二硒醚类化合物混合溶于有机溶剂中，然后加入氧化剂过二硫酸盐，在空气、室温条件和蓝色LED光源照射下，磁力搅拌反应18h～30h；反应结束后，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，制得通式(Ⅰ)C-3位芳硒基取代的香豆素类化合物。5.根据权利要求4所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：所述的C-4位芳胺基取代香豆素类化合物，即含有芳胺基链接在香豆素的C-4上，通式如式(Ⅱ)所示；所述的二芳基二硒醚类化合物，通式如式(Ⅲ)所示；式(Ⅱ)、(Ⅲ)化合物中的取代基R1、R2、R3的定义同式(Ⅰ)。6.根据权利要求4所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：所述的芳基取代二硒醚的量为C-4位芳胺基取代香豆素的1～3倍物质的量；过二硫酸盐用量为C-4位芳胺基取代香豆素的1～3.5倍物质的量。7.根据权利要求4所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂为过二硫酸盐并且过二硫酸盐为过二硫酸钾、过二硫酸钠、过二硫酸铵中的一种或多种。8.根据权利要求4所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类化合物的合成方法，其特征在于：所述的溶剂是乙腈、四氢呋喃、甲苯、1,2-二氯乙烷中的一种，或，所述的反应是在空气条件下进行，其反应温度为室温，或，除所述原料、反应中间体、副产物和产物外，所述的反应不额外加入其他碱性物质，所述的反应不加入配体和金属催化剂，或，所述的蓝色光线照射由12瓦的LED灯发出，通过可见光为促进剂诱导反应物香豆素C-3位C-H键直接硒基化构建C-3位芳硒基取代香豆素类化合物。或，反应完成后处理方法为，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化；所述的硅胶柱优选硅胶规格为200～300目，纯化时采用体积比10:1-40:1的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂。9.根据权利要求4所述一种可见光促进的C-3位芳硒基取代香豆素类...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨道山，厉国庆，魏伟，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：山东,37
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