The present invention relates to a synthetic method of ligand spirobiol, which is synthesized from 3 hydroxybenzaldehyde and acetone by condensation to 1,5 (3 hydroxyphenyl)1,4 pentadiene_ketone. The 1,5 (3 hydroxyphenyl)1,4 pentadiene_ketone is synthesized by two steps of reduction and Friedel cyclization. The invention has the advantages of short steps, good selectivity, high yield, three-step yield of 40 60%, small solvent consumption, simple post-processing, and is suitable for expanding large-scale production.
【技术实现步骤摘要】
一种配体螺环二酚的合成方法
本专利技术涉及一种配体螺环二酚的合成方法，属于有机化学领域。
技术介绍
轴对称化合物在生物医药、工业催化、功能材料等领域有着广泛的应用。轴对称有机化合物一直是不对称催化领域的研究热点，已近成功工业化的BINOL、BINAP等联芳基配体已经有了很广泛的应用。自1999年被报道以来，轴对称1，1′-螺二氢茚-7，7′-二酚(简称螺环二酚，SPINOL)被广泛应用于不对称合成领域。然而其合成路线比较长，需要5至6步反应，这限制了螺环二酚及其衍生物的工业化应用。并且，现有方法有的只适用于实验室规模的合成，方法条件剧烈，采用贵金属催化剂成本高，从反应步骤和反应条件来看均难以满足扩大生产及提高批量产能的需求。此外，现有方法副产物直接排放，环境不友好，回收利用率低。因此迫切需要一种适于扩大生产的制备螺环二酚的方法，以解决现有技术中存在的技术问题，该方法能够避免使用贵金属催化剂，降低成本，缩短步骤，提高收率，提高批量产能。专利技术概述本专利技术的目的是提供一种配体螺环二酚的合成方法，所述方法将合成路线缩短到三步，同时避免了贵金属催化剂的使用。该反应高效...
【技术保护点】
1.一种配体螺环二酚的合成方法，其特征在于：以3‑羟基苯甲醛与丙酮为起始原料，缩合得到1，5‑双(3‑羟基苯基)‑1，4戊二烯‑酮，所述1，5‑双(3‑羟基苯基)‑1，4戊二烯‑酮再经还原步骤和傅克环化步骤两步反应得到配体螺环二酚。
【技术特征摘要】
1.一种配体螺环二酚的合成方法，其特征在于：以3-羟基苯甲醛与丙酮为起始原料，缩合得到1，5-双(3-羟基苯基)-1，4戊二烯-酮，所述1，5-双(3-羟基苯基)-1，4戊二烯-酮再经还原步骤和傅克环化步骤两步反应得到配体螺环二酚。2.根据权利要求1的方法，包括以下特征中的一个或多个：所述3-羟基苯甲醛与丙酮的摩尔比在3∶1-1∶1之间，优选2∶1。3.根据权利要求1的方法，包括以下特征中的一个或多个：3-羟基苯甲醛与丙酮缩合反应在碱的存在下、和/或在溶剂中进行，所述碱是氢氧化钠、氢氧化钾或碳酸钠，所述溶剂是水、乙醇、甲醇或其任意混合。4.根据权利要求1的方法，包括以下特征中的一个或多个：所述还原步骤中，采用RaneyNi、氯化铁或氧化钴为原催化剂得到1，5-双(3-羟基苯基)-3-戊酮。5.根据权利要求4的方法，包括以下特征中的一个或多个：所述还原催化剂用量在0.01-0.2当量，和/或在氢气压力在1-10个大气压，反应温度在0-50℃条件下进行。...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨震宇，
申请(专利权)人：苏州星火生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32
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