The invention discloses a phenylacetic acid compound substituted by meta-acyloxy group and its synthesis method and application. The synthesis method of the phenylacetic acid compound substituted by meta-acyloxy group is based on the U-type template strategy, using pyrimidine as a new type of guiding group template, realizing the direct acetoxylation reaction between phenylacetic acid derivatives under the condition of catalyst, greatly simplifying the reaction process. In addition, by assembling pyrimidine-based templates on ibuprofen, the meta-acetoxylation of ibuprofen derivatives can also be achieved, which provides a new synthetic route for the functionalization of drug molecules.
【技术实现步骤摘要】
一种间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物及其合成方法和应用
本专利技术公开涉及有机合成化学的
，尤其涉及一种间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物及其合成方法和应用。
技术介绍
过渡金属催化的碳氢键活化反应是实现碳-碳键及碳-杂原子键构建的一类重要手段，因其无需将底物预先官能化，具有原子经济型和步骤简洁等特点，在有机合成、药物合成及天然产物合成等方面得到了广泛的应用。近年来，研究人员主要通过向芳香化合物中引入含杂原子的导向基团，利用第二第三过渡金属与杂原子配位形成环金属络合物，以高选择性和高反应活性地实现芳香化合物特定位置的碳氢键活化反应。其中，大多数使用过渡金属钯、铑、镍、钴等为催化剂，对导向基的邻位进行碳氢键反应，实现碳-碳键及碳-杂原子键的构建。并且通过设计不同的导向基团，利用导向基团参与到反应中合成一系列稠杂环化合物，在一定的条件下，可以实现导向基团的脱除，进而不会影响底物的活性。目前为止，对导向基邻位碳氢键活化反应有着较多的报道及较为深刻的研究，但对导向基团的间位、对位的碳氢键官能化反应的报道较少，主要是间位碳氢键活化反应过程中形成的大环金属过渡态能量较高，不是...
【技术保护点】
1.一种间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物，其特征在于，其结构通式如下：
【技术特征摘要】
1.一种间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物，其特征在于，其结构通式如下：其中，R为烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种；R’为氢、C1-C5烷基以及芳基中的一种或两种。2.一种如权利要求1所述间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物的合成方法，其特征在于，以式(Ⅰ)所示的苯乙酸衍生物为原料，以醋酸碘苯为氧化剂，在催化剂、配体、添加剂以及溶剂组成的混合液中反应，反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，获得粗产物；将所述粗产物进行柱层析，获得产物，其中，所述柱层析过程中所用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂；其中，R为烷基、烷氧基、三氟甲基、氰基、硝基、F、Cl、Br、I中的一种、两种或三种；R’为氢、C1-C5烷基以及芳基中的一种或两种。3.根据权利要求2所述间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物的合成方法，其特征在于，具体合成步骤如下：将反应器抽真空，通入氮气置换，在所述反应器中依次加入苯乙酸衍生物、醋酸碘苯、催化剂、配体、添加剂和溶剂后，加热反应12-24h，反应结束后，用旋转蒸发仪抽掉溶剂，获得粗产物；将所述粗产物进行柱层析，获得产物，其中，所述柱层析过程中所用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。4.根据权利要求2或3所述间位酰氧基取代的苯乙酸类化合物...
【专利技术属性】
技术研发人员：李蕾，刘振业，焦博，王贺，周明东，
申请(专利权)人：辽宁石油化工大学，
类型：发明
国别省市：辽宁,21
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