2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法技术

2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，它涉及一种化合物的合成方法，适用于含有不同取代基的2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成。本发明专利技术为了解决现有酮类黄酮衍生物的合成方法产率低、反应周期长、后处理比较繁琐、操作难度高的技术问题。本方法如下：一、制备β‑丙二酮化合物；二、制备黄酮化合物2‑芳基苯并吡喃酮。本发明专利技术将酯化、重排一步完成，简单实用，减少了反应的中间环节，节省了中间产物的分离与提纯，提高了原料的利用率，降低反应温度、在微波辐射下缩短反应时间，减少溶剂使用量，后处理相对简单，收率相对较高且无副产物。且在含有少量水存在时也能反应，反应易于操作，适合工业化生产。本发明专利技术属于化合物合成的技术领域。

Synthesis of 2-Aryl Benzopyrone Flavonoid Derivatives

The synthesis method of 2 aryl benzopyran ketone flavonoid derivatives relates to the synthesis method of a compound, which is suitable for the synthesis of 2 aryl benzopyran ketone flavonoid derivatives containing different substituents. The invention solves the technical problems of low yield, long reaction period, cumbersome post-treatment and high operation difficulty of the existing synthesis method of ketone flavonoid derivatives. The method is as follows: 1. Preparing beta-propanedione compound; 2. Preparing flavone compound 2-aryl benzopyrone. The invention completes esterification and rearrangement in one step, is simple and practical, reduces the intermediate link of reaction, saves the separation and purification of intermediate products, improves the utilization rate of raw materials, reduces reaction temperature, shortens reaction time under microwave radiation, reduces solvent usage, and has relatively simple post-processing, relatively high yield and no by-products. It can also react in the presence of a small amount of water. The reaction is easy to operate and suitable for industrial production. The invention belongs to the technical field of compound synthesis.

【技术实现步骤摘要】
2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种化合物的合成方法，适用于含有不同取代基的2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成。
技术介绍
黄酮类化合物作为重要的天然产物被广泛应用于医药和香料等精细化学品领域。这类化合物已被证明具有抗氧化、抗增殖、抗肿瘤、抗微生物和抗炎活性等生理作用，而且被用于治疗癌症，心血管疾病，神经衰退性疾病等。自然界中已知的黄酮类化合物单体多数是从植物中分离出来的，但是天然植物中提取的含量一般都很低，而且所需成本较高。因此，采用化学全合成来获得黄酮类化合物具有十分重要的意义。目前已有一些文献报道了黄酮类化合物化学合成的技术，经典合成方法主要有两大类：其一是以芳基乙酮为原料，由羟醛缩合法生成查尔酮中间体，再氧化闭环的路线，即查尔酮路线法；其二，以芳基乙酮为原料，经β-丙二酮中间体，再酸化闭环的路线，即β-丙二酮路线(Allan-Robinson缩合法，Baker-Venkatarama重排法)。在β-丙二酮路线中比较常见的方法是使用Baker-Venkataraman重排法，该方法是1952年，Ollis等人利用Baker-Venkataraman重排本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，其特征在于2‑芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法按照以下步骤进行：一、在微波试管中，依次加入芳基乙酮1.0mmol、有机溶剂10ml和饱和碱性水溶液10ml，然后滴加芳基甲酰氯1.2mmol，在60℃、微波100‑150W的条件下进行微波辐照5‑6min，再加入相转移催化剂2.0mg和饱和碱溶液5ml，再在微波100‑150W的条件下，微波辐照3‑4min，反应完成，抽滤，滤饼用乙醚与正己烷的混液重结晶，得到黄色粉末β‑丙二酮化合物；二、再将β‑丙二酮化合物加入微波试管中，然后依次加入有机溶剂8ml、三氟甲磺酸1.02mmol和CuCl2 110...

【技术特征摘要】
1.2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，其特征在于2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法按照以下步骤进行：一、在微波试管中，依次加入芳基乙酮1.0mmol、有机溶剂10ml和饱和碱性水溶液10ml，然后滴加芳基甲酰氯1.2mmol，在60℃、微波100-150W的条件下进行微波辐照5-6min，再加入相转移催化剂2.0mg和饱和碱溶液5ml，再在微波100-150W的条件下，微波辐照3-4min，反应完成，抽滤，滤饼用乙醚与正己烷的混液重结晶，得到黄色粉末β-丙二酮化合物；二、再将β-丙二酮化合物加入微波试管中，然后依次加入有机溶剂8ml、三氟甲磺酸1.02mmol和CuCl2110mg溶解，在65℃，微波100-150W的条件下微波辐照5-6min，将反应液倒入水中搅拌，用二氯甲烷萃取二至三次，有机层用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发脱除溶剂，得到的粗品用乙醚与正己烷的混液重结晶，得到白色针状结晶黄酮化合物2-芳基苯并吡喃酮。2.根据权利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的合成方法，其特征在于步骤一中所述芳基乙酮为邻羟基苯乙酮、2,4-二羟基苯乙酮或2-羟基-4-甲氧基苯乙酮。3.根据权利要求1所述2-芳基苯并吡喃酮类黄酮衍生物的...

【专利技术属性】
技术研发人员：初文毅，杨忠文，孙志忠，姜洪硕，付万勇，武洪峰，安琪，
申请(专利权)人：黑龙江大学，
类型：发明
国别省市：黑龙江,23