有机金属化合物和包括其的有机发光器件制造技术

提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。所述有机金属化合物由式1表示，且所述有机金属化合物具有在约85百分比(％)‑约100％的范围内的跃迁偶极矩的水平取向率。在式1中，M选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n为2或3，L1为结合至M且不包含氟基团(‑F)的二齿有机配体，和数量为n的L1基团彼此相同。式1M(L1)n。

Organic metal compounds and organic light-emitting devices including them

Organic metal compounds and organic light emitting devices including them are provided. The organic metal compound is represented by formula 1, and the organic metal compound has a horizontal orientation rate of transition dipole moment in the range of about 85% (%) to about 100%. In Formula 1, M is selected from the first row of transition metals in the periodic table of elements, the second row of transition metals in the periodic table of elements, and the third row of transition metals in the periodic table of elements. N is 2 or 3. L1 is a two-dentate organic ligand bound to M and does not contain fluorine group (F), and the number of L1 groups is the same as that of n. Formula 1M (L1) n.

【技术实现步骤摘要】
有机金属化合物和包括其的有机发光器件对相关申请的交叉引用本申请要求在韩国知识产权局于2017年8月9日提交的韩国专利申请No.10-2017-0101342的优先权，将其公开内容全部引入本文中作为参考。
本公开内容涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)是自发射器件，与常规的器件相比，其具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性，并且产生全色图像。典型的OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
技术实现思路
提供满足特定参数的新的有机金属化合物和包括其的有机发光器件。额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。根据一种实施方式的方面，有机金属化合物由式1表示并且具有在约85百分比(％)-约100％的范围内的跃迁偶极矩(transitiondipolemoment)的水平取向率(horizontalorientationratio)：式1M(L1)n其中，在式1中，M选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n为2或3，L1为结合至M且不包含氟基团(-F)的二齿有机配体，和数量为n的L1基团彼此相同。根据另一实施方式的方面，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层和至少一种以上描述的有机金属化合物。在所述有机层中，所述有机金属化合物可用作掺杂剂。附图说明由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。具体实施方式现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式，以说明方面。如本文中所使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。有机金属化合物可由式1表示，且可具有在约85百分比(％)-约100％的范围内的跃迁偶极矩的水平取向率：式1M(L1)n在式1中，M可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n可为2或3，L1可为结合至M且不包含氟基团(-F)的二齿有机配体，且数量为n的L1基团可彼此相同。例如，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可例如在约85％-约100％、约86％-约100％、约87％-约100％、约88％-约100％、约89％-约100％、约90％-约100％、约91％-约100％、约92％-约100％、约93％-约100％、约94％-约100％、约95％-约100％、约96％-约100％、约97％-约100％、约98％-约100％、或约99％-约100％的范围内，或为约100％，但实施方式不限于此。在一些实施方式中，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可在约85％-约95％、例如约87％-约92％的范围内，但实施方式不限于此。如本文中使用的术语“跃迁偶极矩的水平取向率”指的是，在包括所述有机金属化合物的膜中，相对于所述膜中包括的全部有机金属化合物，具有相对于所述膜是水平的跃迁偶极矩的有机金属化合物的比率。跃迁偶极矩的水平取向率可通过使用角度依赖光致发光(PL)测量设备测量。所述角度依赖PL测量设备的描述可例如与在韩国专利申请No.2013-0150834中描述的角度依赖PL测量设备的描述相同，将韩国专利申请No.2013-0150834引入本文中作为参考。由于所述有机金属化合物具有像这样的高的跃迁偶极矩的水平取向率，即，大幅取向的跃迁偶极矩(即，在水平方向上的大的光学取向)，因此当所述膜包括所述有机金属化合物时，所述有机金属化合物在相对于所述膜的平面垂直的方向上发射大的电场可为可能的。由于通过该机理发射的光可以高的效率(即，在包括包含所述有机金属化合物的膜(例如，本文中描述的发射层)的器件(例如，有机发光器件)中，从所述有机金属化合物发射的光传到外部的效率)传到外部，因此采用所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率。此外，所述有机金属化合物可由式1表示，和在式1中，数量为n的L1基团可彼此相同。即，所述有机金属化合物可具有如上所述的均配型(homoleptic)配合物(络合物)的结构以及在水平方向上的大的光学取向。因此，与可导致电子器件(例如，有机发光器件)的制造成本的增加的通过复杂的合成过程以低的合成产率制造的杂配型(heteroleptic)配合物不同，所述有机金属化合物可通过简单的合成过程以高的合成产率制造。因此，所述有机金属化合物可对各种电子器件的制造成本的降低做贡献。另外，由于式1中的L1为可结合至M且不包含氟基团(-F)的二齿有机配体，因此所述有机金属化合物可不包括氟基团。在器件存储和/或运行时，氟基团可从配体分离，这可导致器件的寿命恶化；然而，由于所述有机金属化合物可不包括像这样的氟基团，因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有长的寿命。式1中的M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钌(Ru)、铼(Re)、铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、钯(Pd)、银(Ag)、和金(Au)。在一种实施方式中，在式1中，M可为铱或锇，且n可为3；或者M可为铂或钯，且n可为2。在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式2表示：式2在式2中，M可选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，且n可为2或3。M和n可各自与本文中描述的那些相同。在式2中，X1和X2可各自独立地为C或N。在一些实施方式中，X1可为N，且X2可为C，但实施方式不限于此。在式1中，X1可经由共价键结合至M，且X2可经由配位键结合至M；或者X1可经由配位键结合至M，且X2可经由共价键结合至M，在一些实施方式中，X1可经由配位键结合至M，且X2可经由共价键结合至M，但实施方式不限于此。在式2中，CY1和CY2可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。在一些实施方式中，CY1和CY2可各自独立地选自i)5元环，ii)6元环，iii)其中两个或更多个6元环可稠合的稠环，和iv)其中至少一个6元环和至少一个5元环可稠合的稠环，所述5元环可选自环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式1表示的有机金属化合物，所述有机金属化合物具有在85百分比(％)‑100％的范围内的跃迁偶极矩的水平取向率：式1M(L1)n其中，在式1中，M选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n为2或3，L1为结合至M且不包含氟基团(‑F)的二齿有机配体，和数量为n的L1基团彼此相同。

【技术特征摘要】
2017.08.09 KR 10-2017-01013421.由式1表示的有机金属化合物，所述有机金属化合物具有在85百分比(％)-100％的范围内的跃迁偶极矩的水平取向率：式1M(L1)n其中，在式1中，M选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n为2或3，L1为结合至M且不包含氟基团(-F)的二齿有机配体，和数量为n的L1基团彼此相同。2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述跃迁偶极矩的水平取向率在92％-100％的范围内。3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M为铱或锇，且n为3；或者M为铂或钯，且n为2。4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其由式2表示：式2其中，在式2中，M选自元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、和元素周期表的第三行过渡金属，n为2或3，X1和X2各自独立地为C或N，X1经由共价键结合至M，且X2经由配位键结合至M；或者X1经由配位键结合至M，且X2经由共价键结合至M，CY1和CY2各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，L11-L13各自独立地选自取代或未取代的C5-C30碳环基团和取代或未取代的C1-C30杂环基团，a1-a3各自独立地为0-5的整数，当a1为0时，*-(L11)a1-*'为单键；当a1为2或更大时，至少两个L11基团彼此相同或不同；当a2为0时，*-(L12)a2-*'为单键；当a2为2或更大时，至少两个L12基团彼此相同或不同；当a3为0时，*-(L13)a3-*'为单键；当a3为2或更大时，至少两个L13基团彼此相同或不同，a1、a2和a3之和为1或更大，R1-R3各自独立地选自氢、氘、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，b1-b3各自独立地为0-5的整数，R11和R12各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；和各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、氰基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基，b11和b12各自独立地为0-10的整数，由式2表示的有机金属化合物不包括氟基团(-F)，和所述取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-CD3、-CD2H、-CDH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)、其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢，氘，羟基，氰基，硝基，氨基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60...

【专利技术属性】
技术研发人员：金钟秀，孙源埻，郑多运，金晟汉，金重赫，孙永睦，沈明善，李南宪，印守康，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，三星SDI株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR