一种制备山梨醇的方法技术

本发明专利技术公开了一种制备山梨醇的方法，利用过渡金属催化,使用异丙醇作氢源来合成山梨醇，该反应不仅使用廉价、环保的异丙醇作氢源和溶剂，而且具有产率高、环保等优点，因此该反应具有重要的发展意义。

A Method for Preparing Sorbitol

The invention discloses a method for preparing sorbitol, which uses transition metal catalysis and isopropanol as hydrogen source to synthesize sorbitol. The reaction not only uses cheap and environmentally friendly isopropanol as hydrogen source and solvent, but also has the advantages of high yield and environmental protection, so the reaction has important development significance.

【技术实现步骤摘要】
一种制备山梨醇的方法
本专利技术属有机合成化学
，具体涉及一种制备山梨醇的方法。
技术介绍
山梨醇是一种重要的化合物，广泛存在于自然界植物之果实中，可以用作食品调湿剂、保香剂、抗氧化剂，化妆品原料，香烟、牙膏保湿剂，胶粘剂的原料及利尿和利胆药等。例如，在聚醚生产中，山梨醇作为引发剂；在医药工业中，山梨醇主要用于生产维生索C。(a)Takeda,T.；Takeda,S.；KakigiA.AurisNasusLarynx.2009,36,146-151；(b)Ayorinde,F.O.；Gelain,S.V.；Johnson,J.H.Rapid.Commu.Mass.Spec,2000,14,2116-2124；(c)Katarzyna,G.；Sylwester,G.J.Bio,Mater.Res.2006,79,128-138；(a)Lee,C.H.；Takagi,H.；Okamoto,H.J.Poly.Sci.Part.a-Poly.Chem.2009,47,6025-6031.制备山梨醇的传统方法主要有催化还原法、电解氧化法和发酵法。(a)黄阳卫,宁文生,李小年浙江化工，2001,32,51-52；(b)鲁战光,鲁玉华,杨晓燕青岛化工学院学报,2003,23,44-47；(c)朱建良，吴振兴化工时刊，2006,20,47-51.近年来，国内外制备山梨醇采用的还原法主要是高压催化加氢，虽然这种方法有着诸多优点，但是反应过程中使用氢气，安全系数低。(a)Barbaro,P.；Liguori,F.；Moreno-Marrodan,C.GreenChem.2016,18,2935-2940；(b)Guo,X.；Wang,X.；Guan,J.；Chen,X.；Qin,Z.；Mu,X.；Xian,M.Chin.J.Catal.2014,35,733-740；(c)Perrard,A.；Gallezot,P.；Joly,J.P.；Durand,R.；Baljou,C.；Coq,B.；Trens,P.App.Catal.A:Gen.2007.331,100-104；(d)Mathew,K.M.；Ravi,S.；Padmanabhan,D.；Unny,V.K.P.；Sivaprasad,N.J.Lab.Compd.Radiopharm.2006,49,333-337.因此，从有机合成的角度，发展一类新的有机金属催化剂，通过使用廉价、安全、无毒的异丙醇作氢源和溶剂，能够在更环境友好和温和的状态下来催化这类反应有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种合成山梨醇的方法。本专利技术通过下述技术方案实现：制备山梨醇(式Ⅰ)的方法，由葡萄糖一水合物(式Ⅱ)经加氢反应生成所述目标产物。反应是在过渡金属催化剂存在下发生，其反应通式为本专利技术合成山梨醇的方法通过下述具体步骤实现：在反应容器中，加入葡萄糖一水合物，过渡金属催化剂铱的络合物和溶剂异丙醇；反应混合物在油浴中加热，反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，得到目标化合物。进一步地，所述反应中，铱的络合物结构为：进一步地，所述反应中，铱的络合物用量为葡萄糖一水合物的0.2mol％。进一步地，所述反应中，反应时间不少于12小时。进一步地，所述反应中，反应温度不低于120℃。同现有技术相比，本专利技术用葡萄糖一水合物做原料，使用异丙醇作氢源和溶剂，在过渡金属催化剂的参与下，通过氢转移，生成山梨醇。反应展现出两个个显著的优点：1)使用廉价、安全、无毒的异丙醇；2)反应原子经济性高；所以，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。具体实施方式展示一下实例来说明本专利技术的某些实施例，且不应解释为限制本专利技术的范围。对本专利技术公开的内容可以同时从材料，方法和反应条件上进行许多改进，变化和改变。所有这些改进，变化和改变均确定地落入本专利技术的精神和范围之内。实施例1:山梨醇Sorbitol将葡萄糖一水合物(198mg,1.0mmol)、cat.[Ir](1.1mg,0.002mmol,0.2mol％)和异丙醇(5mL)依次加入到25mL克氏管中，N2保护，120℃反应12h。冷却到室温，旋转蒸发除掉溶剂，然后通过柱层析(展开剂：石油醚/乙酸乙酯)得到纯净的目标化合物，产率：92％1HNMR(500MHz,CDCl3)δ4.54(d,J＝4.6Hz,1H),4.47-4.45(m,2H),4.38(d,J＝5.8Hz,1H),4.31(t,J＝5.6Hz,1H),4.10(d,J＝6.7Hz,1H),3.67-3.66(m,1H),3.59-3.52(m,2H),3.47-3.44(m,2H),3.39-3.33(m,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ73.8,72.3,71.5,68.9,63.5,62.6.。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.制备山梨醇Ⅰ的方法，其特征在于，

【技术特征摘要】
1.制备山梨醇Ⅰ的方法，其特征在于，由葡萄糖一水合物Ⅱ在过渡金属催化剂存在下，经加氢反应生成所述目标产物。2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，过渡金属催化剂为铱的络合物，其结构为：3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，过渡金属催化剂...

【专利技术属性】
技术研发人员：李峰，王荣周，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32