【技术实现步骤摘要】
一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮/吡啶酮化合物的方法
本专利技术属于有机氟化学合成领域,具体涉及一种合成4-三氟甲基-2-吡喃/吡啶酮化合物的方法。
技术介绍
2-吡喃酮化合物及其衍生物是一类重要的杂环化合物,具体广泛的生物活性,如抗真菌、抗生素、细胞毒性、神经毒性和植物毒性。2-吡喃酮也是一类重要的化学中间体,用于合成许多药物分子。由于氟原子具有模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应,将含氟基团引入到吡喃酮化合物及其衍生物上,有可能增强其生物活性,表现出和非氟分子不同的特点。目前文献报道的合成4-三氟甲基-2-吡喃酮的方法较少,需要多步反应,原料不易得。本专利技术提供了一种简便的合成4-三氟甲基-2-吡喃酮/吡啶酮的方法,即利用有机碱小分子为催化剂,通过Pechmann类型的反应,制备一系列的4-三氟甲基-2-吡喃酮/吡啶酮化合物。该法具有原料简单、易得,催化剂廉价等优点。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮/吡啶酮化合物的方法,该方法利用非金属催化剂及原料廉价易得,产率普遍较高,操作简便,具有良好的应用前景。为实现上述目的,本专 ...
【技术保护点】
1.一种合成4‑三氟甲基‑2‑吡喃酮化合物的方法,其特征在于:以有机碱小分子为催化剂,以1,3‑环己二酮及其类似物,以及三氟乙酰乙酸乙酯或醋酸铵为原料,在有机溶剂中,反应制得4‑三氟甲基‑2‑吡喃酮化合物;所述的4‑三氟甲基‑2‑吡喃酮化合物的结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物的方法,其特征在于:以有机碱小分子为催化剂,以1,3-环己二酮及其类似物,以及三氟乙酰乙酸乙酯或醋酸铵为原料,在有机溶剂中,反应制得4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物;所述的4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物的结构式为:;所述的1,3-环己二酮及其类似物的结构式为:。2.根据权利要求1所述的一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物的方法,其特征在于:有机碱小分子催化剂、1,3-环己二酮及其类似物、三氟乙酰乙酸乙酯以及溶剂的摩尔比为0.06-0.2:0.3-1:0.45-1.5:12.7-42。3.根据权利要求1所述的一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物的方法,其特征在于:所述的有机碱小分子催化剂为2-二甲氨基吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、吡啶和四氢吡咯中的任一种;所述的有机溶剂为1,2-二氯乙烷、二乙二醇二甲醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮中的任一种;所述的1,3-环己二酮及其类似物为下述结构式1-式7的任意一种:。4.根据权利要求1所述的一种合成4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物的方法,其特征在于:具体步骤如下:在氮气气氛中,向带有磁力搅拌装置的容器中加入有机碱小分子催化剂、1,3-环己二酮及其类似物、三氟乙酰乙酸乙酯以及溶剂,混合均匀后关好塞子,将其放在120℃下继续搅拌16小时后,用100-200目硅胶过滤,二氯甲烷冲洗,合并有机相,用饱和氯化铵溶液与乙酸乙酯萃取,然后旋蒸除去有机溶剂;得到的粗产物通过硅胶柱层析,以正戊烷和二氯甲烷为洗脱剂,得到4-三氟甲基-2-吡喃酮化合物。5.一种合成4...
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