一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法技术

技术编号:20153834 阅读:48 留言:0更新日期:2019-01-19 00:05
本发明专利技术属于有机合成领域,公开了一种3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法。所述的3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法是在温度为120℃的条件下,无任何催化剂,使用单质硒和TMS‑CN为新颖的硒氰基源,实现对吲哚化合物的3号位选择性硒氰基化。反应结束后,经过分离纯化,得到3号位硒氰基取代的吲哚化合物。本发明专利技术方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、容易纯化得到目标产物、收率高等特点,在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
本专利技术属于有机化学合成领域,目的在于提供一种不需要任何催化剂或添加剂,使用单质硒和TMS-CN作为新颖的硒氰基源,合成3-硒氰基取代的吲哚化合物的合成方法,该合成方法具有较好的区域选择性。
技术介绍
含有硒氰基的杂环结构单元广泛存在于医药、农药、材料等化合物骨架中,在抗利什曼虫病、抗病毒等方面具有显著的生物活性。吲哚类化合物是一类在生物医药、农药和光学材料领域有着广泛应用价值的含氮杂环化合物。所以合成硒氰基取代的吲哚化合物的研究具有重要意义,同样对于含有硒氰基的含氮杂环骨架药物的筛选具有深远的影响。2016年,Muniraj,N.小组报道了利用碘代丁二酰亚胺催化氧化作用来合成硒氰基吲哚化合物,该合成方法使用10mol%NIS(碘代丁二酰亚胺)作为催化剂,用2当量的硒氰酸钾作为硒氰基源,用1当量的TBHP作为氧化剂,乙腈作为溶剂[ChemistrySelect,2016,1(5):1033-1038.]。2017年,JichaoChen课题组报道了8-氨基喹啉化合物C-5位的硒氰化反应,该方法需要使用0.5当量的过硫酸钾为氧化剂,以0.5当量的氯本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法,其特征在于:不需要任何催化剂或添加剂,使用单质硒和TMS‑CN(III)作为硒氰基源,与吲哚化合物(II)发生串联反应,经后处理得到3号位硒氰基化的吲哚化合物(I);所述的3‑硒氰基吲哚化合物结构如式(I)所示:

【技术特征摘要】
1.一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法,其特征在于:不需要任何催化剂或添加剂,使用单质硒和TMS-CN(III)作为硒氰基源,与吲哚化合物(II)发生串联反应,经后处理得到3号位硒氰基化的吲哚化合物(I);所述的3-硒氰基吲哚化合物结构如式(I)所示:所述的吲哚化合物结构如式(II)所示:式(II)中:R1为氢、苯基、氰基、溴、甲氧基;R2为苄基、甲基;所述的三甲基氰硅烷结构如式(III)所示:2.根据权利要求1所述3-硒氰基吲哚化合物的合成方法,其特征在于,所述的原料摩尔比为:吲哚化合物(II)∶TMS-CN(...

【专利技术属性】
技术研发人员:冯承涛彭亚朱笑笑李雨晴
申请(专利权)人:安徽理工大学
类型:发明
国别省市:安徽,34

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1