一种3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑硫醚吲哚或3‑硒醚吲哚的制备方法，包括：在DMF溶剂中，用叔丁醇钾作碱，以吲哚类化合物与二硫醚、二硒醚为底物，合成3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚。本发明专利技术反应原料廉价易得，制备方法简单，用叔丁醇钾作碱，室温下反应，反应时间短，产率高，操作简单，适用于3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚两类化合物的合成。本发明专利技术方法可用于合成一系列的3‑硫醚吲哚和3‑硒醚吲哚，合成的产物为活性化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的制备方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种由叔丁醇钾催化的在室温下制备3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的方法。
技术介绍
吲哚是一类非常重要的杂环化合物，其作为优势骨架广泛分布于天然产物、药物分子、农药、染料以及功能材料分子中。3-硫醚吲哚、3-硒醚吲哚作为吲哚类化合物，它们的生物活性得到了广泛的关注和研究，在生物化学和药学中的关键作用已被证实。该类化合物已展示出很好的抗肿瘤、抗菌、抗肥胖、抗HIV、抗炎等活性。最近的研究表明，3-芳基硫醚吲哚是一个潜在的微管蛋白抑制剂，可用于抑制癌细胞的增值。已报道的3-硫醚吲哚的合成通常有两种途径，一种途径是直接在吲哚的碳三位硫化，通常使用硫醚、单质硫、硫醇等作为硫化试剂，在金属催化剂(如三价铁、铜、溴化镁等)、碱(如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等)或非金属试剂(如碘化铵、过硫酸铵等)作用下，完成吲哚化合物碳三位的硫化。另一种途径则是以有机硫化合物作为亲电试剂，通过与2-炔基苯胺的亲电环化得到目标化合物。这两类合成方法目前主要存在的不足是：反应时间长、需要使用毒性试剂、金属试剂等。相较于3-硫醚吲哚，3-硒醚吲哚的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3‑硫醚吲哚或3‑硒醚吲哚的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以叔丁醇钾作促进剂，吲哚类化合物和硫醚或硒醚进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的3‑硫醚吲哚或3‑硒醚吲哚；所述的3‑硫醚吲哚或3‑硒醚吲哚的结构如式(I)～(V)任一个所示：

【技术特征摘要】
2018.03.23 CN 20181024344501.一种3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的制备方法，其特征在于，在溶剂中，以叔丁醇钾作促进剂，吲哚类化合物和硫醚或硒醚进行反应，反应结束后经过后处理得到所述的3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚；所述的3-硫醚吲哚或3-硒醚吲哚的结构如式(I)～(V)任一个所示：式(I)～(V)中，R1为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氨基或卤素；R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、硝基、氨基或三氟甲基；R3为2-噻吩基或4-吡啶基；R4为叔丁氧基羰基；R5为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素或氨基；R6为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、氰基、硝基或氨基；R7为萘基或4-吡啶基；所述的吲哚类化合物的结构如式(VI)或(ⅤII)所示：式(VI)～(ⅤII)中，R4为叔丁氧基羰基；R8为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、氨基或卤素；所述的硫醚具有化学式(VIII)或(IX)的结构：式(VIII)或(IX)中，R2为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、硝基、氨基或三氟甲基；R3为2-噻吩基或4-吡啶基；所述的硒醚具有化学式(X)或(XI)的结构：式(X)或(XI)中，R6为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、卤素、氰基、硝基或氨基；R7为萘基或...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋增强，詹玲玲，钱建畅，梁广，刘志国，
申请(专利权)人：温州医科大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33