N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用技术

技术编号:20007592 阅读:24 留言:0更新日期:2019-01-05 18:55
本发明专利技术公开一种通式为Ⅰ的化合物,其可作为含有对光、热或氧化所致的降解敏感的有机物质的稳定剂和有机物质阻燃剂使用;本发明专利技术还公开了通式为Ⅰ的化合物的制备方法。另外,本发明专利技术公开了一种包括通式为Ⅰ的化合物的组合物以及组合物的用途。

N-substituted triazine hindered amine light stabilizer and its preparation method and Application

The invention discloses a compound with general formula I, which can be used as a stabilizer and flame retardant containing organic substances sensitive to degradation caused by light, heat or oxidation, and also discloses a preparation method of compound with general formula I. In addition, the invention discloses a composition comprising a compound of general formula I and the use of the composition.

【技术实现步骤摘要】
N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用
本专利技术涉及高分子材料领域,特别涉及一种聚合型受阻胺光稳定剂、制备方法及其应用。
技术介绍
随着人类生活质量以及生产技术水平的不断提高,高分子材料已经广泛应用到人类社会生活的各个领域。但高分子材料在加工、贮存和使用的过程中,普遍存在其物理性质、化学性质和力学性能会逐渐变差的现象。例如塑料的发黄、脆化与开裂;橡胶的发粘、硬化、龟裂及绝缘性能下降。纤维制品的变色、褪色、强度降低、断裂等现象。这些现象统称为高分子材料的老化或者降解。造成高分子材料老化的因素很多,其中以氧、光和热的影响最为显著。所以为了防止或延缓其老化,延长其使用寿命,人们通常将一些具有特定功能的化学助剂添加到高分子材料中。其中,光稳定剂就是一类能够干预高分子材料光诱导降解物理化学过程的化合物,是最常用也是最重要的高分子材料添加剂之一。目前光稳定剂的品种主要包括紫外线吸收剂、猝灭剂、自由基捕获剂和光屏蔽剂。自由基捕获剂能捕获高分子中所生成的活性自由基,从而抑制光氧化过程,达到光稳定目的。自由基捕获剂主要类型是受阻胺光稳定剂,受阻胺光稳定剂因其优异的光稳定效果受到广泛的关注,是近二、三十年来国内外研究最活跃的一类光稳定剂。虽然这类光稳定剂开发的比较晚,但是发展迅速。目前国外应用的光稳定剂中受阻胺类光稳定剂已占60%左右。在国内,受阻胺类光稳定剂所占比重更高,约80%左右。受阻胺光稳定剂有:哌啶衍生物、咪唑酮衍生物和氮杂环烷酮衍生物等系列。哌啶衍生物研究得比较多,发展也最快,已有不少品种供应市场。专利文献CN105636954A公开了一种三嗪、哌啶和吡咯烷基受阻胺光稳定剂,将其添加到含有对由光、热或氧化所致的降解敏感的有机物质中可起到稳定作用,但是合成该光稳定剂的单体吡咯烷易燃、有毒,其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物,所以制备三嗪、哌啶和吡咯烷基受阻胺光稳定剂的过程中存在较大的危险性。在本专利技术中,专利技术人提供一种化合物,可作为含有对光、热或氧化所致的降解敏感的有机物质的稳定剂和有机物质阻燃剂,并且制备简单,操作安全。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂;本专利技术另一个目的是提供一种N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂的用途。本专利技术的另一个目的是提供一种包含N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂的组合物;本专利技术还一个目的是提供一种上述组合物的用途。一种通式为Ⅰ的化合物,其通式为:R1和R2独立的选自:-H、-O·、-OH、-CH2CN、C1-22烷基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基团:n为2-10的整数。优选的,所述R1和R2独立的选自:-H、C1-10烷基、C3-8环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基或n为2-10的整数。在本专利技术的优选实施方式中,所述R1和R2独立的选自:-H、-CH3、R3和R4独立的选自:C1-22烷基或式Ⅰb的基团:R0选自:-H、-O·、-OH、-CH2CN、C1-22烷基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基团:n为2-10的整数。优选的,所述R3和R4独立的选自:C1-10烷基或(Ⅰb)基团。优选的,所述R0选自:-H、C1-22烷基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基团:n为2-10的整数。在本专利技术的优选实施方式中,所述R3和R4独立的选自:R5和R6独立的选自:-H、C1-12烷基、未经取代或被1-3个C1-4烷基取代的C3-12环烷基、未经取代或被1-3个-OH和C1-10烷基的基团取代的苯基、未经取代或苯基被1-3个-OH和C1-10烷基的基团取代的C7-9苯基烷基、(Ⅰb)基团或R5和R6与其之间的N形成吗啉代基团;在本专利技术的优选实施方式中,所述R5和R6独立的选自:或R5和R6与其之间的N形成R7和R8独立的选自:-H、C1-8烷基或苄基。优选的,所述R7和R8独立的选自:-H、C1-6烷基或苄基。在本专利技术的优选实施方式中,所述R7和R8独立的选自:-CH3。本专利技术所述的C1-22烷基选自:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1,3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1,1,3,3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1,1,3-三甲基己基、1,1,3,3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1,1,3,3,5,5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基及二十烷基。本专利技术所述的C3-12环烷基选自:环丙基、环丁基、甲基环丁基、环戊基、甲基环戊基、二甲基环戊基、三甲基环戊基、乙基环戊基、丙基环戊基、异丙基环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基、乙基环己基、环庚基、甲基环庚基、环辛基。本专利技术所述的C1-18烷氧基选自:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、2-乙基丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、1-甲基戊氧基、1,3-二甲基丁氧基、正己氧基、1-甲基己氧基、正庚氧基、异庚氧基、1,1,3,3-四甲基丁氧基、1-甲基庚氧基、3-甲基庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、1,1,3-三甲基己氧基、1,1,3,3-四甲基戊氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、1-甲基十一烷氧基、十二烷氧基、1,1,3,3,5,5-六甲基己氧基、十四烷氧基、十六烷氧基、及十八烷氧基。本专利技术所述的C3-12环烷氧基选自:环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环癸氧基及环十二烷氧基。本专利技术所述的C3-6烯烃基选自:烯丙基、2-甲基烯丙基、丁烯基、戊烯基及己烯基。本专利技术所述的C3-6烯氧基选自:1-丙烯氧基及2-丙烯氧基。本专利技术所述的C1-8酰基选自:甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基及苯甲酰基。本专利技术所述的C7-9苯基烷基,优选为为苯甲基及2-苯乙基。本专利技术所述的由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基,优选为甲基苯甲基、二甲基苯甲基、三甲基苯甲基或叔丁基苯甲基。本专利技术所述的烷氧基中任意碳原子上的氢可被羟基取代,优选为2-羟基乙氧基。在本专利技术的具体实施例中,提供如下结构的具体化合物:本专利技术提供一种通式为Ⅰ的化合物的制备方法,包括如下步骤:优选的,所述步骤(1)中反应物的摩尔比为1:(2-3)。优选的,所述步骤(2)中反应物摩尔比为1:(1-2)。优选的,所述步骤(1)、(2)和(3)中反应溶剂选自:丙酮、二氯甲烷、甲苯或二甲苯、二甲苯或四氢呋喃;优选的,所述步骤(1)和(2)中加碱,所述的本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种通式为Ⅰ的化合物,其通式为:

【技术特征摘要】
1.一种通式为Ⅰ的化合物,其通式为:R1和R2独立的选自:-H、-O·、-OH、-CH2CN、C1-22烷基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基团:n为2-10的整数;R3和R4独立的选自:C1-22烷基或式Ⅰb的基团:R0选自:-H、-O·、-OH、-CH2CN、C1-22烷基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基团:n为2-10的整数;R5和R6独立的选自:-H、C1-12烷基、未经取代或被1-3个C1-4烷基取代的C3-12环烷基、未经取代或被1-3个-OH和C1-10烷基的基团取代的苯基、未经取代或苯基被1-3个-OH和C1-10烷基的基团取代的C7-9苯基烷基、(Ⅰb)基团或R5和R6与其之间的N形成吗啉代基团;R7和R8独立的选自:-H、C1-8烷基或苄基。2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1和R2独立的选自:-H、C1-10烷基、C3-8环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基或n为2-10的整数;所述R0选自:-H、C1-22烷基、由羟基取代的C2-18烷氧基、C3-12环烷基、C1-18烷氧基、C3-12环烷氧基、C3-6烯烃基、C3-6烯氧基、C1-8酰基、未经取代或在苯基上由1-3个C1-4烷基取代的C7-9苯基烷基、或式Ⅰa的基...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈炜安晶晶
申请(专利权)人:天集化工助剂沧州有限公司
类型:发明
国别省市:河北,13

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