The invention discloses a functional polymer optical switch and a synthesis method thereof, belonging to the technical field of new materials. A method for synthesizing functional polymer optical switches is described. The azobenzene derivatives modified by double bond and succinimide derivatives modified by double bond are synthesized. The azobenzene derivatives modified by double bond and succinimide derivatives modified by double bond are used as raw materials, hydroxyethyl methacrylate and N vinyl pyrrolidone are added as chain diluents, and the chain diluents are obtained by free radical polymerization. To functional polymer optical switch. The DMSO solution of the copolymer of the invention has the capability of more than 100 cis-trans transformations and has the characteristics of an optical switch.
【技术实现步骤摘要】
一种可功能化高分子光开关及其合成方法
本专利技术属于新材料
,涉及偶氮苯共聚物的合成及其光响应特性的研究,具体地说,涉及一种可功能化高分子光开关及其合成方法。
技术介绍
偶氮苯类化合物的发现可以追溯到19世纪,迄今已经成为化学化工、食品、医药和轻工等诸多行业中一类举足轻重的显色剂、中间体、染料或着色剂。偶氮苯存在两个同分异构体:反式异构和顺式异构体。不同的空间排列导致不同的物理和化学性质,偶氮苯的光致异构化反应诱发偶极矩的急剧变化(μ反式偶氮苯=0.5D,而μ顺式偶氮苯=3.1D),进而决定了反式异构和顺式异构体疏水和亲水特性。反式偶氮苯不是平面结构,其二面夹角N‐N‐C‐C大约是17.5°,而顺式偶氮苯中一个苯环所占据的平面与另一苯环的平面呈56°夹角。因此,偶氮苯的顺、反异构体中最远两个碳原子之间的距离分别是0.9和0.5nm。反式偶氮苯的紫外‐可见吸收光谱特征由3个主要的带组成:(1)在228nm处的带源于在苯基上定域的π‐π*跃迁;(2)在318nm处的带源于在包括两个氮原子的整个分子上离域的对称允许π‐π*跃迁;(3)在440nm处的带源于发生在中 ...
【技术保护点】
1.一种可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)双键修饰的偶氮苯衍生物的合成以含活性氢取代基的偶氮苯和丙烯酰氯为原料,反应得到双键修饰的偶氮苯衍生物;(2)双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物的合成以丙烯酰氯和N‐羟基琥珀酰亚胺为原料,反应得到双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物;(3)以双键修饰的偶氮苯衍生物和双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物为原料,加入甲基丙烯酸羟乙酯和N‐乙烯基吡咯烷酮作为链稀释剂,通过自由基聚合得到可功能化高分子光开关。
【技术特征摘要】
1.一种可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:包括以下步骤:(1)双键修饰的偶氮苯衍生物的合成以含活性氢取代基的偶氮苯和丙烯酰氯为原料,反应得到双键修饰的偶氮苯衍生物;(2)双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物的合成以丙烯酰氯和N‐羟基琥珀酰亚胺为原料,反应得到双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物;(3)以双键修饰的偶氮苯衍生物和双键修饰的琥珀酰亚胺衍生物为原料,加入甲基丙烯酸羟乙酯和N‐乙烯基吡咯烷酮作为链稀释剂,通过自由基聚合得到可功能化高分子光开关。2.根据权利要求1所述的可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:所述的步骤(1),其具体合成方法为:将含活性氢取代基的偶氮苯在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中,偶氮苯的浓度为0.1‐10M,在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯,滴加速度为1‐15mL/h,丙烯酰氯:偶氮苯的摩尔比为1.5:1‐1:1,反应时间为2‐12h,反应结束后向体系中加入过量的乙二胺,用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺,用乙酸乙酯萃取产物,减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰偶氮苯衍生物。3.根据权利要求2所述的可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯、对羧基偶氮苯中一种;所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃中的一种;所述的偶氮苯的浓度为0.5‐3M;所述的丙烯酰氯:偶氮苯的摩尔比为1.2:1‐1:1;所述的滴加速度为2‐10mL/h;所述的反应时间为4‐8h。4.根据权利要求3所述的可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:所述的含活性氢取代基的偶氮苯是对氨基偶氮苯、对羟基偶氮苯中一种,优选为对氨基偶氮苯;所述的无水非极性油相溶剂是二氯甲烷、三氯甲烷中一种,优选为二氯甲烷;所述的偶氮苯的浓度为1‐2M;所述的丙烯酰氯:偶氮苯的摩尔比为1.1:1;所述的滴加速度为5mL/h;所述的反应时间为4‐6h。5.根据权利要求1所述的可功能化高分子光开关的合成方法,其特征在于:所述的步骤(2),其具体合成方法为:将N‐羟基琥珀酰亚胺在干燥的环境中溶于无水非极性油相溶剂中,在冰浴条件下向体系中滴加丙烯酰氯,滴加速度为1‐15mL/h,丙烯酰氯:N‐羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1.5:1‐1:1,反应时间为2‐12h,反应结束后体系中加入过量的乙二胺,用饱和食盐水清洗数次除去未反应的酰氯和乙二胺,用乙酸乙酯萃取产物,减压蒸馏后真空干燥得到纯净的双键修饰琥珀酰亚胺衍生物。6.根据...
【专利技术属性】
技术研发人员:胡小红,王慧民,高子喻,庞娟,
申请(专利权)人:金陵科技学院,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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