15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法技术

本发明专利技术提供了15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法，属于有机化学领域。本发明专利技术以咔唑衍生物和蒽衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的芳香稠环化合物。本发明专利技术具有时间短、操作简单等优点，易于推广应用。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种芳香稠环化合物。15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物(Ⅰ)有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。

15-hexyl-tetraphenyl [1,2-b] carbazole aromatic polycyclic compounds and their synthesis methods

The invention provides an aromatic polycyclic compound of 15 hexyl tetraphenyl [1,2 b] carbazole and a synthesis method thereof, which belongs to the field of organic chemistry. The invention takes carbazole derivatives and anthracene derivatives as raw materials, and successfully synthesizes a class of aromatic fused ring compounds with photoelectric function by photocatalytic closed-loop method. The invention has the advantages of short time and simple operation, and is easy to popularize and apply. 15 Hexyl tetraphenyl [1,2 b] carbazole aromatic fused ring compounds (I) have good solubility in different organic solvents, which is conducive to the purification and membrane preparation of the compounds. A variety of aromatic fused ring compounds can be obtained by inserting different substituents. 15 Hexyl tetraphenylbi [1,2 b] carbazole aromatic fused ring compounds (I) are expected to be widely used in the fields of organic electroluminescence, organic field effect transistors, organic second-order nonlinearity, chiral liquid crystals and biomedicine.

【技术实现步骤摘要】
15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物及其合成方法
本专利技术涉及15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑(15-Hexyl-tetrapheno[1,2-b]carbazole)化合物及其合成方法，具体涉及利用光催化脱氢闭环反应制备15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物，属于有机合成

技术介绍
芳香稠环化合物是一类由多个芳香环彼此稠合而形成的。此类分子具有较大的共轭体系，平面性及刚性结构。本专利技术涉及的化合物包括咔唑和蒽单元。咔唑不仅拥有良好的空穴传输能力，发光效率和热稳定性，还易于形成无定形薄膜，而且由于N的活化，咔唑的3,6,9位反应活性高，易于进行化学修饰引入多种不同的取代基；蒽是一类非常有应用前景的蓝光发色基团，拥有较高的荧光量子效率，其热稳定性和电化学稳定性都非常好，而且易于进行化学修饰。芳香稠环化合物因其独特的结构和特殊的物理和化学性质应用于有机场效应管、有机电致发光、有机二阶非线性、光伏材料，荧光探针和激光染料等领域。芳香稠环化合物的一般合成方法，例如热环化脱氢、环化脱卤化氢等等，反应条件往往比较苛刻，而且前驱体的合成也很复杂(参本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.15‑己基‑四苯基并[1,2‑b]咔唑芳香稠环化合物，其特征在于，具有如下通式Ⅰ所示的结构：

【技术特征摘要】
1.15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物，其特征在于，具有如下通式Ⅰ所示的结构：其中，取代基R1-R15各自独立的为H，C1-C6的烷基，二(三甲苯基)硼基,卤素或含C、N、O、S原子的芳香环或芳香杂环。2.如权利要求1所述的15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物，其特征在于，取代基R1-R15各自独立的为H、C1-C6的烷基、二(三甲苯基)硼基、Cl、Br、苯或噻吩。3.如权利要求2所述的15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物，其特征在于，R3、R15各自独立的为C1-C6的烷基、二(三甲苯基)硼基、Cl、Br、苯或噻吩；R1、R2、R4-R14为H。4.如权利要求1-3任一所述的15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物，其特征在于，通式Ⅰ化合物是下列之一：15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑Ⅰ(a)12-溴-15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑Ⅰ(b)12-二(三甲苯基)硼基-15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑Ⅰ(c)15-己基-12-噻吩-四苯基并[1,2-b]咔唑Ⅰ(d)15-噻吩-四苯基并[1,2-b]咔唑Ⅰ(e)5.如权利要求1所述的15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物的合成方法，其特征在于，以反-9-正己基-3-(2-蒽-乙烯基)咔唑衍生物为原料，通过光催化脱氢闭环反应制备而得；化学反应式如下：试剂与条件:苯；I2:碘；PO:环氧丙烷；hv:紫外光；其中，取代基R1-R15同权利要求1的通式Ⅰ中所述。6.如权利要求5所述的15-己基-四苯基并[1,2-b]咔唑芳香稠环化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将有机溶剂用蒸馏法纯化，在惰性气氛下保存待用；(2)将反-9-正己基-3-(2-蒽-乙烯基)咔唑衍生物和化学计量比的碘加入到步骤(1)纯化的有机溶剂中，边溶解边快速搅拌，完全溶解后使溶液中...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘陟，张鼎超，李丽，户振豪，
申请(专利权)人：山东大学，
类型：发明
国别省市：山东,37