The invention discloses a novel near infrared ratio fluorescent probe for detecting hydrogensulfsulfide and its preparation method and application, the probe is 2 [[2] [2 [[2] [2 [[4 (4 azazazazazazazazazazazazbenbenbenzylbenzylbenzyl carboxycarboxycarboxybenzylamine] [3 [(1,3 dihydrogen 8209 1,3,3 8209 trimethmethyl 8209999999999;2H 820indole 8209 2 2 imiiminine) ethylenylene]]]]]] 8209 1 8209 cyclohenoenoenoenoene 1 8209 1,3,3 trimethylindole iodide. \u5236\u5907\u65b9\u6cd5\u5305\u62ec\uff1a1,2,3,3\u2011\u56db\u7532\u57fa\u20113H\u2011\u7898\u4ee3\u5432\u54da\u4e0e2\u2011\u6c2f\u20111\u2011\u7532\u9170\u57fa\u20113\u2011\u7f9f\u7532\u57fa\u73af\u5df1\u70ef\u8131\u6c34\u7f29\u5408\u53cd\u5e94\uff1b\u6240\u5f972\u2011[2\u2011[2\u2011\u6c2f\u20113\u2011[(1,3\u2011\u4e8c\u6c22\u20111,3,3\u2011\u4e09\u7532\u57fa\u20112H\u2011\u5432\u54da\u20112\u2011\u4e9a\u57fa)\u4e9a\u4e59\u57fa]\u20111\u2011\u73af\u5df1\u70ef\u20111\u2011\u57fa]\u4e59\u70ef\u57fa]\u20111,3,3\u2011\u4e09\u7532\u57fa\u5432\u54da\u9393\u7898\u5316\u7269\u4e0e\u82c4\u80fa\u53cd\u5e94\uff1b\u6240\u5f972\u2011[2\u2011[2\u2011 Benzylamine 3 [(1,3 dihydro 1,3,3 trimethyl 2H indole 2 subyl) ethylene] 1 cyclohexene 1 vinyl] 1,3 trimethylindole iodide reacted with Benzyl Chloroformate to obtain the fluorescent probe. The probe showed high selectivity for the detection of hydrogen sulfide.
【技术实现步骤摘要】
一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用
本专利技术属于分析化学
，尤其涉及一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用。
技术介绍
在生理浓度下，硫化氢在许多生理和病理过程中扮演着重要的角色，包括神经传递、血管舒张、心肌保护、血管生成和抗炎等。如果硫化氢浓度超出生理水平范围，则会引起包括痴呆症、唐氏综合症、糖尿病和肝硬化等各种严重的疾病。因此，开发和研究可以选择性检测生物体系中硫化氢的技术，对充分了解它在生物体内生理和病理过程中所扮演的角色具有重要意义。随着探针技术的发展，高灵敏度、高选择性的硫化氢荧光检测技术已经成功实现。目前，这些探针的设计都是以化学反应为基础，利用与硫化氢发生特异性化学反应进行识别，主要包括硫化氢与铜离子络合，硫解二硝基苯醚，亲核反应和还原叠氮、硝基或羟胺等。然而，这些探针分子大多数的吸收波长和发射波长都处在可见光区，这使得这些探针很难很好的应用在生物样品的成像分析中。因为许多生物体及其组织在可见光的激发下自身会发射荧光，严重干扰生物样品的荧光检测，如血浆中血清蛋白的荧光波长范围为325-350nm，还原性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶(NADPH)和胆红素的荧光波长范围为430-470nm，导致荧光信号的背景很强，降低了探针应用的信噪比，使灵敏度和准确性受到了很大的影响。近红外荧光探针的最大吸收波长和发射波长为600-900nm，可有效消除生物样品的自发荧光和自吸收所造成的背景干扰。因此近红外荧光探针在生物样品分析中有明显的优越性。另外，这些探针分子大多数通过单波长的荧光强度变化对硫化氢进行检测，荧光...
【技术保护点】
1.一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针，其特征在于，所述检测硫化氢的新型荧光探针为2‑[2‑[2‑(4‑叠氮苄氧羰基)苄胺基‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(1)：
【技术特征摘要】
1.一种检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针，其特征在于，所述检测硫化氢的新型荧光探针为2-[2-[2-(4-叠氮苄氧羰基)苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(1)：2.一种如权利要求1所述的检测过氧化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，包括以下步骤：(1)2,3,3-三甲基-3H-吲哚与碘甲烷反应，得到1,2,3,3-四甲基-3H-碘代吲哚，结构式如式(5)：(2)环己酮进行维尔斯迈尔(Vilsmeier)反应，得到2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯，结构式如式(4)：(3)步骤(1)所得的1,2,3,3-四甲基-3H-碘代吲哚与步骤(2)所得的2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯通过脱水缩合反应，得到2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(3)：(4)步骤(3)所得的2-[2-[2-氯-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺反应，得到2-[2-[2-苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物，结构式如式(2)：(5)4-氨基苯甲醇发生叠氮化反应，得到4-叠氮基苯甲醇，结构式如式(6)：(6)步骤(5)所得的4-叠氮基苯甲醇生成中间体氯甲酸对叠氮基苄酯与步骤(4)所得的2-[2-[2-苄胺基-3-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚鎓碘化物反应，得到式(1)所示的化合物。3.根据权利要求2所述的检测硫化氢的新型近红外比率荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3,3-三甲...
【专利技术属性】
技术研发人员：朱东建，任爱山，蔡文，段振华，
申请(专利权)人：贺州学院，
类型：发明
国别省市：广西,45
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。